164825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a norbornénhez kapcsolódó részben legalább két, egymáshoz képest konjugált helyzetű kettőskötést tartalmazó norborn-5-enil-alka-polién- illetve -cikloalkenilidén-származékok előállítására
7 164825 8 7. példa Krotilbromid Grignard-vegyületének tetrahidrofurános oldatát ekvimolekuláris mennyiségű dehiro-norkámforral reagáltatjuk. A feldolgozást az 5. példa szerint végezzük. Az alkohol jellegű vójjtermóket aluminiumoxidon dehidratáljuk, a dehidratált termék forráspontja 5 Hgmm nyomáson 4:> C , IIIURK^J súlya 146. Spektroszkópiai vizsgálatok alapján a termék szerkezete a XXVI általános képlettel jellemezhető. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű, a norbornénhez kapcsolódó részben legalább két, egymáshoz képest konjugált helyzetű kettőskötést tartalmazó norborn-5-enü- alka-polién- illetve -cikloalkenilidén- származékok előállítására, ahol az A szubsztituens endometiléncsoportot tartalmazó gyűrűs gyök, azaz norborn-5-én csoport, a B szubsztituens egy lineáris alkadien-gyök, vagy adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített ill. helyettesítetlen rövidszénláncú alkenilidéncsoport, vagy legfeljebb 6 gyűrűtagot tartalmazó cikloalkilidéngyök, R0 hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök, n értéke 0 3, m = 0 ül 1; ha n = 0, akkor m = 0 vagy 1, ha n 0-nál nagyobb, akkor m = 0; továbbá ha n 0-nál nagyobb, akkor A szubsztituens jelentése a II képlettel egyezik, ahol R,, R2, R), R 4 , R.s, R 6 és R 7 hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök, a B szubsztituens egymáshoz képest konjugált helyzetű kettőskötést tartalmazó alkadiéncsoport, éspedig a (III) vagy (IV) álalános képletű gyök, amelyekben R mindenkor rövidszénláncú alkilgyök, R1. R" és R m hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök, azzal jellemezve, 10 15 20 25 30 35 hogy a) a szén-szén kettőskötéssel rendelkező (XXXI) általános képletű vegyületet amely képletben R, RII és R"' a már megadott jelentésű - valamely (XXVII) általános képletű Grignard-vegyülettel -ahol A és R0 jelentése a fenti, az X szubsztituens jelentése halogén-, így klór-, bróm- vagy jódatom -reagáltatunk, vagy b) valamely (XXVIII) általános képletű karbonilvegyületet - ahol A, R0 és n jelentése a fenti -valamely (XXIX) általános képletű Grignard-vegyülettel amely képletben az X, az R, az RH és az R'" szubsztituensek a már megadott jelentésűek -reagáltatunk-, vagy c) a XXXIII képletű ciklopentadiént és a XXXIV általános képletű triolefineket amely utóbbi képletben R a már megadott jelentésű Diels-Alder reakció szerint reagáltatunk. 2. Az la es lb igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy Grignardveeyületként a (XXX) általános képletű vegyületet -ahol az Rj,1 , az Rj, 11 és az R^ v szubsztituensek jelentése K', K" es R111 jelentésével azonos és az X szubsztituens halogén-, éspedig klór-, bróm- vagy jódatom használjuk. 3. Az la, lb vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót *10 és *100 C° közötti hőmérsékleten végezzük. 4. Az le igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót +150 és +200 C° közötti hőmérsékleten végezzük. 5. Az 1 4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerek, éspedig tetrahidrofurán, etiléter, butiléter, aromás szénhidrogének, mint benzol, toluol, xilolok vagy ezen oldószerek keverékeinek jelenlétében végezzük. 4 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 750118. OTH, Budapest
