164730. lajstromszámú szabadalom • Benzol-diacetonitril-vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények

7 164730 8 Az 1. példa A-D. lépéseiben leirt eljárással ál-' litjuk elő az I. táblázatban felsorolt monoalkil-1,3-és 1,4-xililén-dikloridokat. 2. példa 2,4-Dietil-l,3-xililén-diklorid 35 Ezt a vegyületet önmagában ismert módon állithatjuk elő 2,6-dietil-benzoesavből. A kiindulási anyag brómozásával 3-bróm-2,6-dietil-benzoesavat állítunk elő, és a kapott terméket réz(l)cianiddal 40 reagáltatjuk. A kapott 3-ciano-2, 6-dietil-benzoesavat hidrolizáljuk, majd a képződött 2,4-dietil-izoftálsavat az 1. példa "C" és "D" lépésében leirt módon 2,4-dietil-l,3-xüilén-dikloriddá alakítjuk. 45 A 2. példában leirt eljárással állítjuk elő a II. táblázatban felsorolt 1,3-xililén-dikloridokat. II. táblázat 4-terc.butil-2-metil-l,3-xililén-diklorld, 2-etil-4-izopropil-l,3-xililén-diklorid, 2,4-di-izopropil-l,3-xililén-diklorid, 2,4-di-terc.butil-l,3-xililén-diklorid, 2-izopropil-4-terc.butil-l,3-xililén-diklorid, 2-propil-4-terc.butil-l,3-xililén-diklorid, 2,4-di-szek. butil-1,3-xililén-diklorid, 2-etil-4- (1,1,2,2-tetrametil-propil)-l,3-xililén-diklorid, 2-izopropil-4-(l, 1,2-trimetil-propil)-l, 3-xililén-diklorid, 2-izobutil-4-terc.pentil-l ,3-xililén-diklorid, 2-izobutil-4-szek. butil-1,3-xililén-diklorid, 2-izopropil-4-szek.butil-l,3-xililén-diklorid. 3. példa 2,5-Di-izobutil-l,4-xílilén~diklorid előállítása 26 sulyresz p-di-izobutil-benzol, 9 sulyresz paraformaldehid és 9 sulyresz cinkklorid elegyébe erélyes keverés közben, 55-60 C°-on, gyors ütemben száraz sósavgázt vezetünk. Az elegybe 4 alkalommal, 1,5 órás időközönként 3 sulyresz paraformaldehidet és 3 sulyresz cínkkloridot adagolunk. Az utolsó részlet beadagolása után az elegyet másfél órán át keverjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és vízzel és éterrel hígítjuk. A szerves fázist elválasztjuk, híg vizes sősavoldattal háromszor, majd telitett vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal egyszer mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékhoz pentánt adunk, és a kismennyiségü oldhatatlan anyagot kiszűrjük. Az oldatot lassú ütemben -70C°-ra hűtjük, és a kivált színtelen kristályos terméket leszűrjük. 22 sulyresz 2,5-di-izobutü-i ,4-xililén-dikloridot kapunk; op.: 33-34 C°. A 3. példában leirt eljárással állítjuk elő a III. táblázatban felsorolt 1,3- és 1,4-xiiilén-dikloridszármazékokat. III. táblázat 2,5-di-izopropil~l, 4-xililén-diklorid, op.: 129-131 C°, 2,5-dipropil-l,4-xililén-diklorid, 2,5-di-szek.butil-1,4-xililén-diklorid, fp.: 112C°/0,1 Hgmm, 2,5-di-terc.butil-l ,4-xililén-diklorid, 2-metil-5-neopentü-l, 4-xililén-diklorid, 2-etil-5-propil-I,4-xiiilén-diklorid, 2-etil-5-izobutil-l ,4-xililén-diklorid, 2-izobutil-5-metil-1,4-xililén-diklorid, 2-izobutil-5-neopentil-l ,4-xililén-diklorid, 2-izobutil-5-propil-l,4-xililén-diklorid, 4-terc.butil-6-etil-l,3-xililén-diklorid, 4-terc.butil-6-metll-l ,3-xililén-diklorid, 4-terc.butil-6-propil-l,3-xililén-diklorid, 4-terc.butil-6-izopropil-l,3-xililén-diklorid, 4-terc.butil-6-izobutil-l,3-xililén-diklorid, 4-szek.butil-6-terc.butil-l, 3-xililén-diklorid, 4,6-di-terc.butil-l ,3-xililén-diklorid, 4,6-di-izobutil-l,3-xililén-diklorld, 4,6-di-szek;butil-l, 3-xililén-diklorid, 4,6-dipropil-l,3-xililén-díklorid, 4-izobutil-6-izopropil-l, 3-xililén-diklorid, 4-szek.butil-6-izopropil-l, 3-xililén-diklorid, 4-izopropil-6-terc.pentil-l ,3-xililén-diklorid, 4-metil-6-(l ,l,2,2-tetrametil-propil)-l ,3-xililén-diklorid, 4-etil-6-(l ,1,2-trimetil-propil)-l ,3-xililén-diklorid, 4-szek.butil-6-izobutil-l ,3-xililén-diklorid, 4-izopropil-6-propil-l ,3-xililén-diklorid, 4-izopropil-6-neopentil-l, 3-xililén-diklorid, 3-bróm-2,5-di~izopropil-l,4-xililén-diklorid, 4-brőm-2,5-di-izopropil-l, 3-xililén-diklorid, 2,5-di-terc.butil-3,6-diklór-l,4-xililén-diklorid, 2,6-dibróm-3,5-di-izopropil-l ,4-xllilén-diklorid, 5 I. táblázat 2-propil-l ,3-xililén-diklorid, 2-izopropil-l, 3-xililén-diklorid, 2-szek.butil-l,3-xililén-diklorid, 10 2-terc.butil-l, 3-xililén-diklorid, 2 - izobutil -1,3-xililén- diklor id, 2-etil-l,4-xililén-diklorid, 2-propil-l,4-xililén-diklorid, 2-izopropil-l ,4-xililén-diklorid, 15 2- szék. butil-1,4-xililén-diklorid, 2 -terc. butil-1,4-xililén-diklorid, 2-izobutil-l, 4-xililén-diklorid, 4-etil-l ,3-xililén-diklorid, 4-propil-l, 3-xililén-diklorid, 20 4-izopropil-l, 3-xililén-diklorid, 4-szék. butil-1,3-xililén-diklorid, 4-terc. butil-1,3-xililén-diklorid, 4 - izobutil-1,3 -xilil én-diklorid, 5-etil-l, 3-xililén-diklorid, 25 5-propil-l ,3-xililén-diklorid, 5-izopropil-l, 3-xililén-diklorid, 5-szék. butil-1,3-xilil én-diklorid, 5-terc. butil-1,3-xililén-diklorid, 5-izobutil-l,3-xililén-diklorid. 30 45 50 55 60 4