164711. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-hidroxi-dihidro- uracilok előállítására

7 164711 8 nopodium), csalán (Urtica), aggófü (Senecio), gyapot (Gossypium), répa (Beta), sárgarépa (Daucus), bab (Phaseolus); egyszikűek, mint komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfü (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium), rozsnok (Bromus), kakaslábfü (Echinocholoa), kukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panikum), cukornád (Saccharum). A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakithatjuk, igy oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és sfémesékké. Ezeket Ismert ífiódöfl állítjuk elő, például öíy módon, hogy a hatóanyagókat Vivőahyagókkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Ha vivőanyagként vizet használunk, például szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldószerekként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, igy xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, igy klórbenzolok, paraffinok, igy ásványolaj frakciók, alkoholok, igy metanol és butanol, erősen poláros oldószerek, igy dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint a viz; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, igy kaolin, agyagföld, talkum és kréta és szintetikus kőlisztek, igy nagy diszperzitásu kovasav és szilikátok; emulgealószerkent a nem ionos és aníonos etnulgeátorok, igy polioxietilénzsirsavészterek, políoxietilénzsiralkoholéterek, például alkilaril-poliglikoléterek, alkilszulfonátok és arilszulfonátok; diszpergálószerként például a lignin, szulfitszennylugok és metilcellulőz. A találmány szerinti hatóanyagok mellett a készítményekben alkalmazhatunk egyéb ismert hatóanyagokat is. A készítmények általában 0,1-95 suly%, előnyösen 0,5-90 suly% hatóanyagot tartalmazhat. A hatóanyagokat önmagukban vagy készítmények, mint alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például porlasztással, öntözéssel, porozással vagy permetezéssel. Az alkalmazott hatóanyagmennyiség széles határok között változhat, általában a kivánt hatástól függően. 1 hektárra általában 0,1-20 kg hatóanya- -got, előnyösen 0,2-15 kg hatóanyagot viszünk fel. A. példa Kikelés előtti próba Oldószer: 5 sulyrész aceton Emulgeátor: 1 sulyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészitmény előállítása céljából 1 sulyrész hatóanyagot összekeverünk a meg- 60 adott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort és a koncentrátumot vízzel a kivánt koncentrációra hígítjuk. A kísérleti növények magvait normál talajba vet1 iük és 24 óra múlva megöntözzük a hatóanyagké- 65 szitménnyel. Eközben a felületegységre eső vízmennyiséget célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyagkoncentrációjának nincs jelentősége, csak a felületegységre eső felhasznált ható anyag mennyis ég a döntő. Három hét múlva meghatározzuk a kísérleti növények károsodási fokát és 0-5 értékekkel jelöljük, amelyek az alábbi jelentésűek: 0 nincs hatás 1 csekély károsodás vagy gátolt növekedés 2 látható károsodás vagy gátolt növekedés 3 erős károsodás és csak hiányos fejlődés Vagy csak 50$rös kikelés 4 a növények a csírázás után részbén elpusztultak vagy csak 25% kelt ki. 5 a növények teljesen elpusztultak vagy ném keltek ki. A hatóanyagokat, a felhasznált mennyiségeket és a kapott eredményeket az I. táblázatban adjuk meg. 1. példa Keverés közben 150 ml cseppfolyós ammóniához -40C° hőmérsékleten 23,7 g (0,1 mól) 3-(3'-klórfenil)-6-metil-2,3-dihidro-l,3-oxazindion-(2,4)-t adunk és a reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten 2 órán át kevertetjük. Ezután az ammóniát elpárologtatjuk; a maradékot éterrel mossuk, majd szobahőmérsékleten nagyvákuumban (10"^ mm) megszárítjuk. Igy 24 g (az elméleti hozam 94,3%-a) 3-(3'-klőrfenil)-6-metil-6-hidroxi-5,6-dihidro-uracilt (V képletü vegyület) kapunk, 170 C° olvadásponttal. 2. példa 300 ml cseppfolyós ammóniát és 41,8 g (0,2 mól) 3-ciklohexil-6-metil-2,3-dihidro-oxazindion-(2,4)-t rázóautoklávban 4-6 óra hosszat -35 C° hőmérsékleten tartunk. Az utolsó órák alatt lassan emeljük a hőmérsékletet 0C°-ig. Az ammóniát elpárologtatjuk, a maradékot éterrel mossuk, majd szobahőmérsékleten nagyvákuumban szárítjuk. Igy 42 g (az elméleti hozam 93%-a) 3-ciklohexil-6- metil-6-hidroxi-5,6-dihidro-uracilt (VI képletü vegyület) kapunk,. 175 (^olvadásponttal. 3. példa 50 perc alatt 1043 g (4,47 mól) 3-ciklohexil-2, 3,4,5,6,7-hexahidro-ciklopenta[e]-l ,3-oxazindion-(2,4)-t beviszünk 3000 ml cseppfolyós ammóniába, az elegyet külső hűtéssel 2 órán át kevertetjük. Ezután az ammóniát 2000 ml vízmentes éter hozzácsepegtetésével kiszorítjuk. Az éterben nem oldható csapadékot leszűrjük és nagyvákuumban szobahőmérsékleten megszárítjuk. Igy 1017 g (az elméleti hozam 90%-a) 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-6-hidroxi-5,6-dihidro-uracilt kapunk (VII képletü vegyület) 145 C° olvadásponttal (bomlás). Az 1-3 példa szerinti módon eljárva all. táblázatban felsorolt vegyületeket állítjuk elő. 10 15 20 25 30 35 40 45 4