164710. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-karboxilezett N-metilkarbamidsav- arilészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaracid szerek
13 164710 14 A 7. táblázat folytatása Hatóanyagok Hatóanyag- Pusztulási fok képletszáma koncentráció % %-ban 4 napután XVIII XX XV XXI 0,2 100 0,02 100 0,002 50-0,2 100 0,02 100 0,2 100 0,02 100 0,2 100 0,02 100 1. példa 17 g N-(klórkarbonil)-N-metilkarbamidsav-2--izopropoxifenilésztert 70 ml dioxánban oldunk 10 ml metanol hozzáadásával. Az elegyet 1 óra hoszszat forrásponton melegitjuk. E művelet során folyamatosan HCl keletkezik. Lehűtés után az oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk, a reakcióterméket desztilláljuk. Kitermelés 11 g (VII) képletu vegyület, forráspont 155-160 C° (0,15 Hgmm); nyO = 1.5047 Azonos módon eljárva a következő vegyületeket kapjuk: „-,., , „. , , Forráspont 20 Peldaszam Kepletszam _Q n 10 15 20 25 30 35 2 VIII 3 IX 125-128/0,04 1.4929 168-176/0,3 1.5552 4. példa 13,5 g N-(klórkarbonil)-N-metilkarbamidsav-2--izopropoxifenilésztert és 4,7 g fenolt 100 ml toluolban feloldunk, majd szobahőmérsékleten 7 ml trietilamint adunk hozzá. Ekkor az elegy hőmérséklete kb. 40C°-ra emelkedik. A tercier aminhidrokloridot (6,5 g) hűtés közben szűréssel elválasztjuk, a szUrletet vákuumban bepároljuk, a maradékot desztilláljuk. Kitermelés: 15 g (X) képletu vegyület, forráspont 173-178 C° (0,04 Hgmm); o2 ° = 1.5412 Azonos módon eljárva a következő vegyületeket kapjuk: 60 Példaszám Képletszám T2TT nD XI nagy viszkozi- 1.5280 tásu sárga olaj "5 PéldaKépletszám szám 6 XII nagy viszkozitásúul aj 7 XIII forráspont 180-183 C° 0,04 20 1.5741 1.5738 XÍV olvadáspont 103C° 7. példa 10 g N-(klórkarbonil)-N-metilkarbamidsav-2--izopropoxifenilésztert 100 ml toluolban oldunk, és kb. 5 g dimetilamint vezetünk be az oldatba. E mUvelet folytán az elegy hőfoka 45C°-ig emelkedik. Lehűlés után az aminhidrokloridot szűréssel elválasztjuk, a szUrletet vákuumban bepároljuk. Maradékként 9,5 g (XV) képletu vegyületet kapunk nagy viszkozitású olaj formájában. Törésmutató n20 = 1.5152 10. példa 17,8 g N-klórkarbonil-N-metilkarbamidsavallilésztert és 15,2 g o-izopropoxifenolt 200 ml benzolban feloldunk, majd szobahőmérsékleten 11 g trietilamint adunk hozzá. A reakció exoterm. 2-órával később a lehűlt reakcióelegyből a trietilaminhidrokloridot szűréssel elválasztjuk, a benzolos részt vizzel kétszer mossuk. Nátriumszulfáttal történő szárítás után az oldószert elpárologtatjuk. Maradékként 20 g (XVI) kép-40 letu sárga olajat kapunk; a20, >= 1.5850. 45 50 55 A (XVII) képletu N-(klórkarbonil)-N-metilkarbamidsavallilésztert a következő módon állithatjuk elő: 46,8 g bisz-(klórkarbonil)-metilamint 200 ml benzolban oldunk. 17,4 g allilalkoholt és 30 g trietilamint benzollal azonos térfogatra higitunk, majd egyidejűleg lassan hozzá csepegtetjük a reakcióoldathoz. A reakció erősen exoterm, a hőmérséklet hűtéssel 40 C° alatt tartjuk. Ezután az aminhidrokloridot szűréssel elválasztjuk, a szUrletet bepároljuk, a reakcióterméket vákuumban ledesztilláljuk. Forráspont: 80-82 C°/0,1 Hgmm; n20 = 1.4728 Példaszám Képletszám 11 12 13 14 XVIII XIX XX XXI forráspont: 72-73 C° forráspont: 77 C° Nagy viszkozitású olaj, törésmutató n2 [ °= 1^5385 olvadáspont: 76-77C 7
