164697. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(4-amino-3,5-dihalogén-fenil)-2-amino-etanolok előállítására
3 164697 4 hatunk. A kapott sók vízben oldódnak, továbbá a sók a megfelelő sav egy vagy két egyenérték mennyiségével állíthatók elő. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárást. A hőmérsékleti adatokat Celsiusfokban adjuk meg. A II. általános képletű új oxazolidonok előállítása 1. példa 5-(4-Amino-3,5-dibróm-fenil)-3-terc-butil-oxazolidon-(2) 2,8 g 5-(4-amino-fenil)-3-terc-butil-oxazolidon-(2)-t (op. 102-104°) feloldunk 50 ml jégecetben és 2 ml vízben, és keverés közben néhány perc alatt hozzácsepegtetjük 3,9 g brómnak 10 ml jégecettel készült oldatát. 15 perc múlva a reakciókeveréket 250 ml vízzel hígítjuk, 2 ízben kloroformmal extraháljuk, a szerves fázist vízzel kirázzuk, nátriumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot kevés etilacetátban oldjuk, majd a cím szerinti vegyületet petroléter hozzáadásával kikristályosítjuk. Olvadáspontja 118,5-120°. Azonos módon klórozással vagy brómozással állítjuk elő a következő új vegyületeket: 2. példa 5-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-3-terc-butil-oxazolidon-(2) Készül 5-(4-amino-fenü)-3-terc-butil-oxazolidon(2) klórozásával. Olvadáspontja 109-111°. 3. példa 3-Etil-5-(4-amino-3,5-dibróm-fenil)-oxazolidon-(2) Készül 3-etil-5-(4-amino-fenil)-oxazolidon-(2) brómozásával. Olvadáspontja 112—113°. 4. példa 5-(4-Amino-3,5-dibróm-fenil)-3-metil-oxazolidon-(2) -Készül 5-(4-amino-fenil)-3-metil-oxazolidon-(2) brómozásával. Olvadáspontja 95-97°. 5. példa 5-(4-Amino-3,5-dibróm-fenil)-oxazolidon-(2) Készül 5-(4-amino-fenil)-oxazolidon-(2) brómozásával. Olvadáspontja 167—169,5°. 10 15 20 6. példa 5-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-oxazolidon-(2) Készül 5-(4-amino-fenfl)-oxazolidon-(2) klórozásával. Olvadáspontja 157-159°. Az I általános képletű végtermék előállítása 7. példa l-(4-Amino-3,5-diklór-fenil>2-terc-butilamino-etanol 1 g (0,0033 mól) 5-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-3-terc-butÜ-oxazolidon-(2)-t feloldunk 20 ml izopropanolban, és hozzáadunk 2 ml vizet és 2 g káliumhidroxidot. A kapott kétfázisú oldatot 24 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd a cím szerinti vegyületet kevés etanol és víz hozzáadásával kristályosítjuk. Kitermelés 0,80 g (87,4%). Olvadáspontja 116-119°. 25 Elemi összetétel (%): a alapján: Mólsúly: 277,20 C12 H 18 C1 2 N 2 0 képlet számított: C = 52,01, H = 6,55, N= 10,10, Cl = 25,57, 30 talált: C = 51,70, H = 6,40 N= 9,85, Q = 25,00. Azonos módon állítjuk elő a megfelelő oxazolidonok savas vagy lúgos elszappanosításával 35 a következő I általános képletű vegyületeket: 8. példa 40 l-(4-Amino-3,5-dibróm-fenil)-2-terc-butilamino-etanol Készül 5-(4-amino-3,5-dibróm-fenil)-3-terc-butiloxazolidon-(2) lúgos elszappanosításával. A hidro-45 klorid olvadáspontja 219,5-220° (bomlik). 9. példa 50 2-Etilamino-l-(4-amino-3,5-dibróm-fenÜ)-etanol Készül 3-etil-5-(4-amino-3,5-dibróm-fenil)-oxazolidon-(2) savas elszappanosításával. A hidroklorid 55 olvadáspontja bomlás közben 174—175°. 10. példa 60 l-(4-Amino-3,5-dibrórn-fenil)-2-metilamino-etanol Készül 5-(4-amino-3,5-dibróm-fenil)-3-metiloxazolidon-(2) savas elszappanosításával. A hidro-65 klorid olvadáspontja bomlás közben 210-216°. 2
