164696. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(4-bifenilil)-1-butanol előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG #r^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. X. 13. (TO-891) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. X. 15. (P 21 51312.2) Közzététel napja: 1973. IX. 27. Megjelent: 1975. XI. 29. 164696 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 31/12, C 07 c 31/14 % i': • .._ t_- .j---" Feltalálók: dr. Seeger Ernst vegyész, dr. Engel Wolfhard vegyész, dr. Teufel Helmut vegyész dr. Engelhardt Günther orvos, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 4-(4-bifenilil)-l-butanol előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I képletű új 4-(4-bifenilil)-l -butanol előállítására. Ez az új vegyület a következő eljárásokkal állítható elő: a) Egy II általános képletű vegyületet redukálunk -ebben a képletben B halogénatomot vagy hidroxil-, kevés szénatomos alkoxi-, alkoxi-, fenil(kevés szénatomos)-alkoxi-, feniloxi- vagy kevés szénatomos alkanoiloxicsoportot jelent —. A redukció komplex hidridekkel vagy katalitikusan aktivált hidrogénnel hajtható végre. A komplex hidridek közül előnyös lítiumalurníniumhidrid, lítiumbórhidrid, nátrium-bisz(2-metoxietoxi)-dihidroaluminát, nátriumalumíniumhidrid vagy nátriumbórhidrid: az utóbbi vízmentes alumíniumklorid vagy bórtrifluorid jelenlétében alkalmazható. Olyan II általános képletű vegyületek, amelyek képletben B halogénatomot jelent, nátriumbórhidriddel egyedül is redukálhatok. A redukció alkalmas oldószerben, például tetrahidrofuránban, éterben, dioxánban, dimetoxietánban, dietilénglikoldimetiléterben, benzolban vagy ezek elegyében, előnyösen szobahőmérsékleten vagy az alkalmazott oldószer fonáspontjáig terjedhető hőmérsékleten végezhető. Az I képletű új vegyület egy II általános képletű vegyület vagy egy III általános képletű vegyület katalitikusan aktívát hidrogénnel történő redukciójával is előállítható -ez utóbbi képletben A hidroximetilén- vagy karbonilcsoportot, B' hidroxil-, kevés szénatomos alkoxi-, fenil-(kevés szénatomos)-alkoxi- vagy feniloxicsoportot jelent, 5 és Y és Z hidrogénatomokat jelentenek, vagy együttesen második kötést képviselnek, de ha A karbonilcsoportot jelent, B' kévés szénatomos alkanoiloxicsoportot is képviselhet, vagy amikor A karbonilcsoportot jelent, és Y és Z együttesen 10 második kötést képviselnek, B' halogénatomot is jelenthet. Katalizátorként különösen rézkrómoxid és cinkkrómoxid alkalmasak. A redukciót iners oldószerben, például dioxánban vagy magasabb 15 forráspontú szénhidrogénben, 150-300 C°-on és 150-300 att hidrogénnyomáson végezzük. Az I képletű vegyület katalitikusan aktivált hidrogén segítségével a IV, illetőleg IVa képletű 20 vegyületből is előállítható. Katalizátorként nemesfém katalizátorokat, különösen palládiumot állati szénen használhatunk. A redukciót általában 0 és 100 C° közötti hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten és 25 1-100 att, előnyösen 3-10 att hidrogénnyomáson, alkalmas oldószer, például alkohol, karbonsavészter vagy kevés szénatomos karbonsav jelenlétében hajthatjuk végre. A IV képletű vegyületet azonban rézkrómoxid vagy cinkkrómoxid katali-30 zátor jelenlétében 150-300 C° hőmérsékleten és 164696