164695. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 4-(4-bifenilil)- butanolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. X. 12. (TO-890) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. X. 15.(21 51311.1) Közzététel napja: 1973. IX. 27. Megjelent: 1975. XI. 29. 164695 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 31/14, C 07 c 31/18, C 07 c 31/12. Feltalálók: Di. Teufel Helmut vegyész, dr. Engel Wolfhard vegyész, dr. Seeger Emst vegyész, dr. Engelhardt Günther orvos, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált 4-(4-bifenilil)-butanolok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 4-(4-bifenilil)-butanolok, valamint az R! helyén aminocsoportot tartalmazók savakkal alkotott fiziológiailag elviselhető sói előállítására. 5 Az I általános képletben Rí halogénatomot vagy aminocsoportot, R2

hidrogénatomot és R3

hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot jelent. 10 Az új vegyületek a következő eljárásváltozatok szerint állíthatók elő: a) Olyan I általános képletű vegyületeket, amelyek 15 képletében R3 hidrogénatomot jelent, egy II általános képletű vegyület redukálásával állítunk elő -ebben a képletben RÍ és R2 a fenti jelentésűek, és B halogénatomot vagy kevés szénatomos alkoxi-, fenil-(kevés szénatomos)- alk- 20 oxi-, feniloxi- vagy kevés szénatomos alkanoiloxicsoportot jelent. A redukciót komplex hidridekkel vagy katalitikusan aktivált hidrogénnel végezzük. 25 A komplex hidridek közül lítiumalumíniumhidrid, lítiumbórhidrid, nátrium-bisz-(2-metoxietoxi)-dihidroaluminát, nátriumalumíniumhidrid vagy vízmentes alumíniuniklorid vagy bórtrifluorid jelenlétében nátriumbórhidrid lehet előnyös. Azok 30 a II általános képletű vegyületek, amelyek képletében B halogénatomot jelent, nátriumbórhidriddel egyedül is redukálhatok. A redukciót, alkalmas oldószerben, például tetrahidrofuránban, éterben, dioxánban, dimetoxietánban, dietilénglikoldimetiléterben, benzolban vagy ezek elegyében, előnyösen szobahőmérsékleten vagy az alkalmazott oldószer forráspontjáig terjedő hőmérsékleten végezzük. Ugyanezek az I általános képletű vegyületek, amint már említettük, katalitikusan aktivált hidrogénnel végzett redukcióval is előállíthatók egy II általános képletű vegyületből vagy akár egy III általános képletű vegyületből is — ebben ß képletben Rj és R2 a fenti jelentésűek, A hidrogénmetilén- vagy karbonilcsoportot, B' hidroxil-, kevés szénatomos alkoxi-, fenil-(kevés szénatomos)-alkoxi- vagy feniloxicsoportot jelent, és Y és Z hidrogénatomokat vagy együttesen egy második kötést jelentenek: azonban ha A karbonil csoportot jelent, B' kevés szénatomos alkanoiloxicsoport is lehet, ha pedig A karbonilcsoportot jelent, és Y és Z együttesen kettős kötést képviselnek, B' halogénatom is lehet. Katalizátorként elsősorban rézkrómoxid vagy cinkkrómoxid alkalmas. A redukciót iners oldószerben, például dioxánban vagy magasabb forráspontú szénhidrogénben, előnyösen 150-300C°-on és 150-300 att hidrogénnyomáson hajtjuk végre. 164695