164686. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált 7-(2-amidinotio-acetamido)-3-alkanoiloximetil-CEF-3-ÉM-4-karbonsavak előállítására

3 164686 4 metanol, etanol, acetonitril, dimetilformamid, metüénklorid, kloroform, A reakció lezajlása után hozzáadjuk a nitrogénbázist, majd a terméket a szokásos módon feldolgozzuk. A következő példák szemléltetik a találmányt. 5 A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg. 1. példa 7-[2-(Amidinotio)-2-fenilacetamido]io -cefalosporánsav 2,34 g (0,005 mól) 7-(a-brómfenilacetamido> cefalosporánsavat 15 ml dimetilformamidban oldunk. Az oldatot -20°-ra hűtjük, és 10 perc alatt 15 hozzácsepegtetjük 0,38 g (0,005 mól) tiokarbamid 5 ml dimetilformamiddal készült készült oldatát. A hozzáadás befejezése után —20° -on további 20 percig keverjük, majd 1 ml trietilamint adunk hozzá. A reakciókeveréket 300 ml éterbe öntjük, 20 mire viszkózus, nem kristályos anyag válik ki, erről az étert leöntjük. A maradékhoz 30 ml etanolt adunk, és az oldhatatlan részt kiszűrjük. A szüredékből a kész terméket éterrel kicsapva 1,1 g kitermeléssel kapjuk a 7-[2-(amidinotio)-2-fenilacet- 25 amidoj-cefalosporánsavat. Olvadáspontja 122—125° (bomlik). 2. példa 7-[ 2-(Metilamidinotio>2-fenüacetamido]-cefalosporánsav 2,34 g 7-(a-brómfenilacetamido)-cefalosporánsavat az 1. példa szerint 2 óra hosszat -20°-on 30 35 reagáltatunk 0,45 g metiltiokarbamiddal, és így 1,6 g 7-[2-(metilamidinotio)-2-fenilacetamido]-cefalosporánsavat kapunk. Olvadáspontja 111-115° (bomlik). 3. példa 7-[2-(Allilamidinotio)-2-fenilacetamido]-cefalosporánsav Az 1. példa szerint eljárva 2,34 g 7-(a-brómfenilacetamido)-cefalosporánsavból és 0,58 g alliltiokarbamidból 1,7 g kitermeléssel 7-[2-(allilamidinotio)-2-fenilacetamido]- cefalosporánsavat kapunk. Olvadáspontja 94-97° (bomlik). Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű új szúbsztituált 7-(2-amidinotio-acetamido)-3-alkanoiloximetil- cef-3*ém-4-karbonsavak előállítására - ebben a képletben R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoportot és X 2—4 szénatomos alkanoiloxicsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületet - ebben a képletben X a fenti jelentésű, és Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent - valamely III általános képletű tiokarbamiddal - ebben a képletben R a fenti jelentésű - reagáltatunk egy nitrogén tartalmú szerves bázisnak a reakciókeverékhez való egyidejű vagy a reakció lezajlása utáni hozzáadásával. 1 rajz, 3 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756163-Zrínyi Nyomda