164668. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-fenil-, illetve 4-(2' -tienil)-6,7-metiléndioxi- 2(1H)-kinazolinonok és -3,4-dihidro-2 (1H) -kinazolinonok, illetve -1(1H)-kinazolintionok előállítására

29 164668 30 31. példa 32. példa l-Izopropil-4-fenil-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon j) eljárásváltozat 33. példa l-Izopropil-4-(3'-fluorfenil)-6,7-metüéndioxi-2(lH)-kinazolinon k) eljárásváltozat A példákban leírt előállítási kísérletek során elért kitermelések Mzopropil-4-fenil-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinon bb) eljárásváltozat 5 g 2-izopropilamino-4,5-metiléndioxibenzofenonimin és 15 g karbamidsav-etilészter keverékét összeolvasztjuk, és 3 óra hosszat kb. 180°-on io melegítjük. A reakciókeveréket lehűtjük, és a kapott szilárd anyagot 75 ml kloroformban oldjuk. A kloroformos oldatot vízzel mossuk, az oldhatatlan maradékot kiszűrjük, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot izopropanolból át- 15 kristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 188-190°. 20 25 21 g l-izopropil-4-fenil-6,7-metiléndioxi-2(lH)kinazolintion, 11 g nátriumhidroxid, 15 ml víz és 50 ml p-dioxán keverékét kb. fél óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A reakciókeveréket 30 csökkentett nyomáson bepároljuk, majd a maradékot több ízben kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatot vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékhoz etilacetátot adunk, és a kapott szilárd anyagot izopropanolból átkristá- 35 lyosítva a cím szerinti vegyülethez jutunk. Olvadáspontja 188-190°. 40 45 4 g nátriumpermaganátnak 75 ml vízzel készült oldatát hozzácsepegtetjük 2g l-izopropil-3,4-dihidro-4-(3'-fluorfenil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolintionnak 130 ml p-dioxánnal készült oldatához. A keveréket kb. 2 óra hosszat keverjük, majd 50 celiten szűrjük, és a szűredéket csökkentett nyomáson szárazra bepároljuk. A maradékot etilacetátból átkristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 169-170°. 55 34. példa ba), bb), be), j) vagy k) eljárásváltozatok 60 A 29-33. példákkal analóg módon eljárva, és megfelelő mennyiségű alkalmas kiindulási anyagból a 16. példa a)-q) pontok alatti vegyületeket kapjuk. 65 Eljárásváltozat Példa Kitermelés, % a) 24. 80 ba) 29. 10 bb) 31. 40-60 be) 30. 75-80 ca) 1. 50-60 eb) 22., 23. 70-90 d) 9. 80 e) 2. 40-70 f) 19. 50-70 g) 3., 6. 80-90 h) 18. 40 i) 4. 30-40 j) 32. 60 k) 33. 50 1) 8. 90 m) 14. 50-80 m) 7. 50 n) 5. 40-60 0) 10. 80-90 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)- -kinazolinonok vagy -3,4-dihidro-2(lH)-kinazolinonok, illetve -2(lH)-kinazolintionok vagy -3,4-dihidro-2(lH> kinazolintionok előállítására - ebben a képletben X oxigén- vagy kénatomot, R 1-5 szénatomos alkilcsoportot, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy összesen 4-7 szénatomos cikloalkilalkilcsoportot jelent, amelyben a cikloalkilcsoport 3—6 szénatomos, és az alkilcsoport egyenes szénláncú és 1-3 .~ \ / \ / szénatomos, és x y egy C=N vagy CH-NH I I Rí Rí általános képletű csoportot jelent [ezekben a képletekben Rí egy II általános képletű fenilcsoportot (ebben a képletben Z és Zx azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén-, fluor- vagy klóratomot vagy 1-3 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, nitrovagy trifluormetilcsoportot jelentenek, de a Z és Zx

szubsztituensek legfeljebb egyike jelent trifluormetil- vagy nitrocsoportot, vagy Z és Z, a szomszédos szénatomokon helyezkednek el, és együtt metiléndioxicsoportot jelentenek) vagy egy III általános képletű tienilcsoportot jelent (ebben a képletben Z2 hidrogén-, fluor- vagy klóratomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent)] — azzal jellemezve, hogy a) az I általános képlet keretébe tartozó la általános képletű 4-fenil-, illetve 4-(2'-tienil)-6,7-metiléndioxi-2(lH)-kinazolinonok vagy -2(lH)-kinazolintionok előállítására - ebben a képletben R, 15