164621. lajstromszámú szabadalom • Difenilamin-származékot tartalmazó kártevőirtószer és eljárás a hatóanyag előállítására
7 164621 8 nedvesítőszereket is tartalmaznak. E porok vagy szemcsék kötőanyagokat, szuszpendálószereket stb. is tartalmazhatnak. A hatóanyagot folyékony készítmények alakjában is készíthetjük, melyek permetek vagy merítőfürdők alakjában alkalmazhatók. E készítmények általában vizes diszperziók vagy emulziók, melyek a hatóanyagot kívánt esetben egy vagy több nedvesítőszer, diszpergálószer, emulgálószer, szuszpendálószer jelenlétében tartalmazzák. A nedvesítő-, diszpergáló- és emulgálószerek kationos, anionos vagy nem-ionos típusúak lehetnek. A kationos típusú ágensek közül pl. a kvaterner ammónium-vegyületeket (pl. cetil-trimetil-ammóniumbromidot) említjük meg. az anionos típusú ágensek pl. szappanok, kénsav alifás monoésztereinek sói (pl. nátriumlaurilszulfát), szulfonált aromás vegyületek sói (pl. nátrium-dodecil-benzolszulfonát, nátrium-, kalcium- vagy ammóniumlignoszulfonát, butilnaftalinszulfonát, valamint diizopropil- és triizopropil-naftalin-szulfonsavak nátriumsóinak keveréke) lehetnek. A nem-ionos ágensek közül pl. az alábbiakat soroljuk fel: etilénoxid zsíralkoholokkal (pl. oleilalkohollal vagy cetilalkohollal) vagy alkilfenolokkal (pl. oktilfenollal, nonilfenollal vagy oktilkrezollal) alkotott kondenzációs termékei, hosszú szénláncú zsírsavak és hexitanhidridek részleges észterei, a fenti részleges észterek etilénoxiddal képezett kondenzációs termékei és a lecitinek, továbbá etilénoxid és propilénoxid több-kopolimerjei. A szuszpendálószerek pl. bentonit, pirogén Si02 , hidrofil kolloidok (pl. polivinilpirrolidon és nátriumkarboximetilcellulóz) és növényi gumik (pl. akácia gumi és tragant gumi) lehetnek. A vizes oldatokat, diszperziókat vagy emulziókat oly módon állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot vagy hatóanyagokat szerves oldószerben oldjuk, mely kívánt esetben egy vagy több nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgálószert tartalmazhat, majd a kapott elegyet vízhez adjuk, mely kívánt esetben ugyancsak egy vagy több nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgálószert tartalmazhat. Szerves oldószerként előnyösen pl. etiléndikloridot, izopropilalkoholt, propilénglikolt. diacetonalkoholt, toluolt, karosszént, metilnaftalint, xilolt és triklóretilént alkalmazhatunk. A hatóanyagot kapszulák vagy mikrokapszulák alakjában is készíthetjük, melyek hatóanyagot vagy hatóanyagtartalmú készítményt tartalmazhatnak. E készítményeket az ismert kapszulázási és mikrokapszulázási módszerekkel állíthatjuk elő. A permetként felhasználandó készítményeket aeroszol alakjában is készíthetjük. E készítményt valamely hajtószer (pl. fluortriklórmetán vagy diklórdifluormetán) jelenlétében nyomáson tartályban tartjuk. A készítmények tulajdonságait megfelelő adalékanyagok (pl. az eloszlást, tapadó erőt és a kezelt felületen esővel szemben mutatott ellenállást javító ágensek) segítségével a kívánt felhasználási terület követelményeinek megfelelően szabályozhatjuk. Az (1) képletű vegyületeket műtrágyákkal is összekeverhetjük. Az e típusba tartozó készítmények előnyösen műtrágya-granulátumot tartalmaznak, mely pl. a hatóanyaggal be van vonva. 5 A műtrágya pl. nitrogén- vagy foszfáttartalmú anyagokat tartalmazhat. Találmányunk valamely (1) képletű vegyületet tartalmazó műtrágyákra is vonatkozik. A vizes diszperzió vagy emulzió alakjában 10 felhasználandó készítményeket általában nagy hatóanyagtartalmú, felhasználás előtt vízzel hígítandó koncentrátumok alakjában tárolhatjuk. E koncentrátumokkal szemben gyakran azt a követelményt támasztjuk, hogy hosszabb időn át 15 tárolhatók legyenek, majd tárolás után vízzel való hígítással kellő ideig homogén, a szokásos permetező berendezésekkel felhasználható vizes készítményeket alkossanak. A koncentrátumok hatóanyagtartalma általában 10-85%, előnyösen 20 25—60 súly%. A koncentrátumokat vízzel az adott felhasználás követelményeinek megfelelő mértékben hígítjuk, a vizes készítmények hatóanyagtartalma általában 0,0001-1,00 súly%. Megjegyezzük, hogy a találmányunk szerinti 25 készítmények az (1) képletű vegyületen kívül egy vagy több más, biológiai aktivitással rendelkező vegyületet is tartalmazhatnak. Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a pél-30 dákra korlátoznánk. 1. példa 35 Ebben} a példában az (5) képletű 4,4'-diciano-2,2, ,3,3',5,5',6,6'-oktafluor-difenüamin (I. táblázati, sz. vegyület) előállítását ismertetjük. 1,9 g 4-amino-2,3,5,6-tetrafluor-benzonitrilt 15 ml vízmentes dimetilformamidban oldunk és az 40 oldatot keverés közben 0,55 g nátriumhidrid és 15 ml dimetilformamid szuszpenziójához adjuk nitrogénatmoszférában 0-5 C°-on. Az adagolás befejezése és a hidrogénfejlődés megszűnése után 2,22 g pentafluorbenzonitril és 10 ml vízmentes 45 dimetilformamid oldatát csepegtetjük be. Az adagolás alatt a reakcióelegy pezseg, majd az adagolás befejeződése után az elegyet további 30 percen át keverjük és a hőmérséklet 18 C° -ra engedjük emelkedni. Az elegyet jégre öntjük, híg 50 sósavval megsavanyítjuk és a kicsapódó terméket szűrjük. A terméket diklórmetán és petroléter (f.p. 60-80 C°) elegyéből kristályosítjuk. A kapott 4,4'-diciano-2,2, ,3,3 , ,5 ) 5',6,6 , -oktafluor-difenilamin 170,2-170,6 C°-on olvad. 2. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg 60 módon, a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Pentafluor-benzonitrilbŐl és 4-trifluormetil-tetrafluor-anilinből 4-ciano-4'-trifluormetil-65 oktafluor-difenilamint (I. táblázat 2. sz. vegyület), 4
