164621. lajstromszámú szabadalom • Difenilamin-származékot tartalmazó kártevőirtószer és eljárás a hatóanyag előállítására
3 164621 4 nitro- vagy trifluormetil-csoporttól eltérő csoport is jelen van. A találmányunk szerinti kártevőirtószerekben hatóanyagként felhasználható (1) általános képletű vegyületek igen előnyös képviselőit és olvadáspontjaikat az I. táblázatban foglaljuk össze: I. táblázat Vegyület száma Szerkezeti képlet O.p. C° 1 (5) 170,2-170,6 2 (6) 110,0-110,6 3 (7) 109,8-110,3 4 (8) 157,5-158,7 5 (9) 218-221 6 (10) 174,5-175,0 7 (11) 111,5-113,1 8 (12) 157,1-158,2 9 (13) 172,6-174,2 10 (14) 203,7-205,7 11 (15) 184,3-185,0 12 (16) 81,5-82,2 13 (17) 183,1-184,6 14 (18) 80,2-82,5° 15 (19) 44,5-46,0 16 (20) 159,5-162,6 17 (21) 64,1-65,2 18 (22) 102,2-102,8 19 (23) 145,6-147,6 20 (24) 137,8-139,4 21 (25) 178,6-180,0 22 (26) 195,4-195,8 23 (27) 156,4-157,4 24 (28) 167,6-169,6 25 (29) 226,4-230,4 26 (30) 204,0-205,0 27 Keverék (31) 130-140 85% • 27A 15% (31A) 28 •' (32) J 154,0-156,0 29 (33) 157,0-158,0 30 (34) 185,6-187,2 31 (35) >300 32 (36) 185,5-188,5 33 (37) 178,8-180,4 34 (38) 122,0-124,6 35 (39) 256,3-257,1 36 (40) 190,5-192,8 10 IS 20 25 30 35 40 45 50 Az (1) általános képletű vegyületek túlnyomó többsége új. Az I. táblázat valamennyi vegyülete új, kivéve a 12. sz. vegyületet. így újak azok az (1) általános képletű 55 vegyületek (mely képletben R'-R10 jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, nitro-, perhaloszénhidrogén-, karboxil-, szulfonamido-, szénhidrogénoxi-, szénhidrogéntio- vagy szénhidrogénamino-csoport azzal a feltétellel, hogy 60 a)JR' — R10 csoportok közül legfeljebb három képvisel hidrogénatomot. b) az R'-R10 csoportok közül legalább négy de legfeljebb kilenc halogénatomot jelent és az 65 R'-R10 csoportok közül legalább az egyik hidrogénatomtól és halogénatomtól eltérő jelentésű és c) az R'-R10 csoportok közül legalább hét halogénatomot jelent, amennyiben a molekula nitro-csoportot és trifluormetil-csoportot egyaránt tartalmaz, kivéve ha halogénatomtól, trifluormetilcsoporttól és nitro-csoporttól eltérő csoport is jelen van.) Igen előnyösek azok a (2) általános képletű vegyületek, melyekben X jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, trifluormetil- vagy karboxil-csoport, R6-R 10 jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, nitro-.trifluormetil-, karboxil-, szulfonamido-, alkoxi-, alkütio vagy alkilamino-csoport azzal a feltétellel, hogy a) R6 -R 10 csoportok közül legfeljebb három jelent hidrogénatomot és b) amennyiben X jelentése halogénatom, az R6-R 10 csoport közül legfeljebb négy jelent halogénatomot és c) az R6 -R 10 és X csoportok közül legalább három halogénatomot jelent, amennyiben a molekula nitro-csoportot és trifluormetil-csoportot egyaránt tartalmaz, kivéve ha halogénatomtól, nitro- vagy trifluormetil-csoporttól eltérő csoport is jelen van. Az (1) általános képletű vegyületeket a találmányunk szerinti eljárással oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (3) általános képletű vegyületet bázissal kezelünk, majd az ily módon képződő terméket valamely (4) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk (mely képletben R6 -R 10 jelentése a fent megadott és Hal jelentése halogénatom). Bázisként előnyösen nátriumhidridet alkalmazhatunk és a reakciót előnyösen hígítóvagy oldószerben (előnyösen dimetilformamidban) végezhetjük el. Az (1) általános képletű vegyületeket más módszerekkel is előállíthatjuk. így pl. a klórral helyettesített difenilaminokat a megfelelő halogénezetten difenilaminok közvetlen klórozásával is előállíthatjuk. A fluorral helyettesített difenilaminokat pl. oly módon állíthatjuk elő, hogy a megfelelő klórozott vegyületet szulfolánban káliumfluoriddal kezeljük. A karboxil-csoportot tartalmazó difenilaminokat a megfelelő nitrilek savas hidrolízisével állítjuk elő. A fenti reakciók önmagukban jól ismertek és ezért részletesebb ismertetésükre nincs szükség. Az (1) általános képletű vegyületek rovarokkal és más gerinctelen kártevőkkel szemben igen toxikusak, így pl. az alábbi kártevők ellen alkalmazhatók: Tetranychus telarius Plutella maculipennis Aphis fabae Pieris brassicae Blattella germanica Megoura viciae Phaedon cochleariae (bársonyos atka) (gyémánthátú lepke) (fekete levéltetű) (fehér káposztalepke) (zöld levéltetű) (mustárbogár) 2
