164620. lajstromszámú szabadalom • Diazinil-aminokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
13 164620 14 az adott felhasználás követelményeinek megfelelő mértékben hígítjuk, a vizes készítmények hatóanyagtartalma általában 0,0001-1,00 súly%. Megjegyezzük, hogy a találmányunk szerinti készítmények az (1) képletű vegyületen kívül egy 5 vagy több más, biológiai aktivitással rendelkező vegyületet is tartalmazhatnak. Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 10 1. példa E példában a (11) képletű 4-(2,3,5,6-tetrafluor- 15 4-trifluormetil-anilino)- 2,5,6-triklór-pirimidin (I. táblázat 6. sz. vegyület) előállítását ismertetjük: 1,98 g 4-amino-2,5,6-triklór-pirimidint 25 ml vízmentes dimetilformamidban oldunk és az oldatot 20 keverés közben 0,5 g nátriumhidrid és 25 ml vízmentes dimetilformamid oldatához csepegtetjük nitrogénatmoszférában 0 C°-on. Az adagolás befejezése után a hidrogénfejlődés abbamarad, majd 2,4 g oktafluor-toluol és 15 ml vízmentes 25 dimetilformamid oldatát csepegtetjük be 0 C°-on. Az adagolás befejezése után az elegyet 30 percen át keverjük és a hőmérsékletet 21 C°-ra hagyjuk emelkedni. Az elegyet jeges víz és só elegyébe öntjük (400 ml) híg sósavval megsavanyítjuk. A 30 kiváló gumiszerű csapadék állás közben (18 óra) lassan megkeményedik. A terméket metilénklorid és petroléter (fp. 40—60 C°) elegyéből kétszer átkristályosítjuk. A kapott 4-(2,3,5,6-tetrafluor-4-trifluormetil-anilino)-2,5,6-triklór-pirimidin 35 152,4-153 C°-on olvad. 40 2. példa Ebben a példában a (7) képletű 2,2',5,5',6,6'-hexaklór-4,4'-dipirimidinil-amin (I. táblázat 2. sz. vegyület) előállítását ismertetjük. 0,9 g 4-amino-2> 5,6-triklór-pirimidint 10 ml víz- 45 mentes dimetilformamidban oldunk és az oldatot keverés közben 0,58 g vízmentes nátriumhidrid és 15 ml vízmentes dimetilformamid szuszpenziójához adjuk nitrogénatmoszférában 0—5 C°-on. Az elegy halványzöld színt fesz fel és enyhe hőmérséklet- 50 emelkedés valamint pezsgés figyelhető meg. Az adagolás befejezése után a hidroténfejlődés abbamarad, majd 1,1 g 2,4,5,6-tetraklor-pirimidin és 15 ml vízmentes dimetilformamid oldatát csepegtetjük az elegyhez. Az adagolás alatt bizonyos 55 pezsgés észlelhető, majd az adagolás befejezése után az elegyet további 1 órán át keverjük, miközben a hőmérsékletet 18 C°-ra hagyjuk emelkedni. A nátriumhidrid feleslegét kevés vízzel megbontjuk, majd az elegyet keverés közben jégre 60 öntjük. A vizes elegyet megsavanyítjuk, a kiváló fehér csapadékot szűrjük és petroléterből. (fp. 100-120 C°) átkristályosítjuk. A kapott 2,2',5,5', 6,6'-hexaklór-4,4'-dipirimidinil-amin 300 C° felett olvad. 65 3. példa Az 1. és 2. páldában ismertetett eljárással analóg módon, a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 4-amino-3,5-diklór-2,6-difluor-piridinből és tetraklór-piridazinból 4-(3,5-diklór-2,6--difluor-pirid-4-il-amino)-3,5,6-triklór-piridazint (I. táblázat 1. sz. vegyület): 4-amino-2,5,6-triklór-pirimidinből és 2,4,6--triklór-pirimidinből 2,2',5,6,6'-pentaklór-4,4'-di-pirimidinil-amint (I. táblázat 3. sz. vegyület): 2-amino-4,6-diklór-pirimidinből és 2,4,6--triklór-pirimidinből 2',4,6,6'-tetraklór-2,4'-di-piridiminil-amint (I. táblázat 4. sz. vegyület): 2-amino-4,6-diklór-pirimidinből és tetraklór-pirimidinből 2',4,5',6,6'- pentaklór-2,4'-di-pirimidinil-amint (I. táblázat 5. sz. vegyület): pentafluorbenzonitrilből és 4-amino-2,5,6--triklór-pirimidinből 4-(4-ciano-tetrafluor-anilino)-2,5,6-triklór-pirimidint (I. táblázat 6. sz. vegyület): 4-amino-tetrafluor-benzonitrilből és tetrafluor-pirazinból 2-(4-ciano-tetrafluor-anilino)-3,5,6-trifluor-pirazint (I. táblázat 8. sz. vegyület): pentafluorbenzonitrilből és 4-amino-2,5,6--triklór-pirimidinből 4-pentafluor-anilino-2,5,6-triklór-pirimidint (I. táblázat 9. sz. vegyület): 5-amino-4,6-diklór-pirimidinből és tetraktór-pirimidinből 2,4',5,6,6'-pentaklór-4,5'-di-pirimidinil-amint (I. táblázat 10. sz. vegyület): pentafluoranüinből és 2,4,6-triklór--pirimidinből 4-pentafluoranilino-2,6--diklór-pirimidint (I. táblázat 11. sz. vegyület): 4-amino-2,5,6-triklór-pirimidinből és pentafluornitrobenzolból 4-(4-nitro-tetrafluor-anilino)-2,5,6-trikl ór-pirimidint (I. táblázat 12. sz. vegyület): 2-amino-4-nitro-benzotrifluoridból és tetraklór-pirimidinből 4-(4-nitro-2--trifluormetil-anilino)-2,5,6-triklór-pirimidint (I. táblázat 13. sz. vegyület): pentafluor-benzonitrilből és 5-amino-4,6--diklór-pirimidinből 5-(4-ciano-tetrafluor-anilino)-4,6-diklór-pirimidint (I. táblázat 14. sz. vegyület): oktafluornaftalinból és 4-amino-2,5,6-triklór--pirimidinből 4-(2-heptafluor-naftilamino -2,5,6-triklór-pirimidint vagy a megfelelő 1-heptafluornaftilamino-izomert (I. táblázat .15. sz. vegyület), tetraklór-piridazinból és 4-amino-tetrafluor-benzonitrilből 4-(4-ciano-tetrafluor-anilino)-3,5,6-triklór-piridazint vagy a megfelelő 3-piridazin-izomert (I. táblázat 16. sz. vegyület): 7
