164616. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anhidrortinonsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XII. 21. (HO-1536) Svájci elsőbbsége: 1971. XII. 22. (18721/71) Közzététel napja: 1973. X. 27. Megjelent: 1975. X. 31. 164616 Nemzetközi osztályozás: C07 c 33/02, C 07 c 69/52, C 07 c 69/66 Feltalálók: Dr. Bollag Werner orvos Basel, dr. Rigassi Norbert vegyész Ailesheim, dr. Schwieter Ulrich vegyész Reinach, Svájc Tulajdonos: F.Hoffmann-la Roche et Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás anhidroretinonsav-származékok előállítására 1 2 Találmányunk új (I) általános képletű anhidroretinon sav-származékok előállítására vonatkozik (mely képletben R jelentése kis szénatomszámú alkil- vagy kis szénatomszámú alkanoilcsoport és Rt jelentése hidroximetil-, kis szénatomszámú alkanoiloximetil-, karboxil- vagy kis szénatom; számú alkoxikarbonilcsoport). A „kis szénatomszámú alkilcsoport" kifejezésen előnyösen 1—6 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú csoportok értendők (pl. metil-, etilvagy izopropilcsoport). A kis szénatomszámú alkanoilcsoportok ugyancsak egyenes- vagy elágazóláncúak lehetnek és előnyösen legfeljebb 6 szénatomot tartalmazhatnak (pl. acetil-, propionilvagy pivaloilcsoport). Az alkanoiloximetilcsoportokban levő alkanoiloxicsoportok előnyösen legfeljebb 6 szénatomos kis szénatomszámú alkánkarbonsavakból (pl. ecetsavból vagy propionsavból) származtathatók le. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: 9-[2-(l-metoxietil)-5,5-dimetil-ciklopent-l-én-l-il]-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1-karbonsav, 9-[2-(l-etoxietil)-5,5-dimetil-ciklopent-l-én-l-ü]-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1-karbonsav, 10 15 20 9-[2-(l-metoxietil)-5,5-dimetil-ciklopent-l-én- l-il]-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1-karbonsavmetilészter, 9-[2-(l-etoxietil)-5,5-dimetil-ciklopent-l-én-l-il]-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1-karbonsavetilészter, 9- [ 2-( 1 -metoxietil)-5,5-di metil-ciklopent-1 --én-l-il]-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8--tetraén-1-ol, 9-[2-(l-etoxietil)-5,5-dimetil-ciklopent-l-én-l-il]-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8--tetraén-1-ol, 9-[2-(l-acetoxietil)-5,5-dimetil-ciklopent-l-én-l-ü]-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1-karbonsav, 9-[2-(l-propioniloxietil)-5,5-dimetil-ciklopent-l-én-l-il]-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1-karbonsav, 9-[2-(l-acetoxietil)-5,5-dimetil-ciklopent-l-én-l-il]-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8--tetraén-acetát. A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy 25 a) R helyén kis szénatomszámú alkilcsoportot és R! helyén karboxil- vagy kis szénatomszámú alkoxikarbonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R2 30 jelentése karboxil- vagy kis szénatomszámú alkoxi-164616