164596. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkoxialkilidénszulfonamid-származékok előállítására
11 164596 12 42-51. példa: A 27-41. példában kapott eredményekhez lényegében hasonlókat figyelhetünk meg a találmány szerinti eljárással előállított következő 5 vegyületekkel: N1 -metoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dimetilszulfanilamid N1 -etoximetilén-3,5-dinitro-N 4 -etil-N 4 --butilszulfanilamid N1 <l-metoxipropilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -diallilszulfanilamid N1 -(l-etoxietilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -dipropinils^ulfanilamid N1 -pentiloximetüén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -bisz-(2-metoxietil)-szulfanilamid N1 -(l-metoxipropilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -bisz-(2-bromoetil)-szulfanilamid N1 -metoximetilén-3,5-dinitro-N 4 -izopropil-szulfanilamid N1 -metoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -bisz-(3-metoxipropil)-szulfanilamid N1 -metoximetilén-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -bisz-(3-kloropropil)-szulfanilamid N1 -(l-metoxietilidén)-3,5-dinitro-N 4 ,N 4 -bisz-(2-cianoetil)-szulfanilamid. Megfelelő eredményeket kapunk, ha a találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagot, vagy az azt tartalmazó készítményeket más, a mezőgazdaságban a növények, növényi részek kezelésére használt anyagokkal együtt alkalmazzuk. Ilyen vegyületek a különböző trágyák, gombaellenes, nematocid, inszekticid, más herbicid hatású, földjavító vegyületek stb. A találmány szerinti eljárás egyik kiindulási anyagai az orto-észterek [R3 -C—(OR 4 ) 3 ] könnyen hozzáférhető vegyületek. Ennek ellenére ismert eljárásokkal mindegyik származék szintetikus úton 10 15 20 25 30 35 40 előállítható: például Wagner és Zook: Synthetic Organic Chemistry, (John Wiley and Sons, New York, 1965) 16. kötet és az ott közölt irodalmi hivatkozások. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek másik kiindulási anyagai a II általános képletű (ahol Rj és R2 az előzőekben megadott) 3,5-dinitro-N4 ,N 4 -R 1 R 2 -szulfanilamidszármazékok szintén ismert vegyületek (lásd például a 3 367 949 számú USA szabadalmi leírást). Bár a fenti szabadalmi leírás nem kifejezetten ezekkel a vegyületekkel foglalkozik, ezek hasonló eljárással, a megfelelő szubsztituált 4-amino-3,5-dinitrobenzolszulfonilhalogenidek NH4 OH-dal történő reakciójával állíthatók elő. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű N-alkoxialkilidénszulfonamid-származékok, ahol R1 hidrogénatom vagy R2 -csoport, és ahol mindkét R2 -csoport egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkil-, vagy -CH2 -CH 2 -(CH 2 ) n Y-csoport, ahol n 0 vagy 1 és Y metoxi- vagy cianocsoport, brómvagy klóratom, és ahol R1 és R 2 összesen 2-8 szénatomot tartalmaz, továbbá ahol R3 hidrogénatom, 1—2 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, R4 1—8 szénatomos alkil-, allil- vagy 2-klóretilcsoport, előállítására, azzal jellemezve, hogy a II általános kdpletű 3,5-dinitro-N4 ,N 4 -R 1 ,R 2 -szulfanilamidot a III általános képletű orto-észterrel, amelyekben R1, R 2 , R 3 és R 4 a fentiekben megadott csoportokat jelenti, reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót előnyösen 100 C° és 200 C° között végezzük. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakció során az orto-észtert fölös mennyiségben használjuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 6 756154-Zrínyi Nyomda
