164595. lajstromszámú szabadalom • Hosszirányú sejtnövekedést gátló készítmény
13 164595 14 2. példa: a,a-difenilmetilpirazin 39 g nátriumamid 1500 ml folyékony ammó- 5 niával készült oldatához cseppenként 47 g 2-metilpirazint adunk. Az oldatot 15 percig keverjük, 78,6 g brómbenzolt adunk hozzá, majd 30 perc alatt 39 g további nátriumamidot. Ezután a reakciót ammóniumkloriddal leállítjuk, 10 300 ml étert adunk hozzá, a reakciókeveréket reagens brómciklohexán és 1-brómpentán l-bróm-3-(dietilamino)benzol és l-bróm-2--klór-4-etil-4-hexén 2-brómtiofén és t-butilbromid 1 -bróm-2-etoxi-4-fluor-ciklobután és brómbenzol 2-brómfurán és l-bróm-2-klór-5-metoxibenzol brómbenzol és l-bróm-2-ciklobutil-l-klórmetil-1 - me tilpentán brómciklobután és l-bróm-2--propilszulfínilbenzol 3. példa: 35 a,a-difenil-2-pirazinacetonitril 2 g nátriumamid 7 ml toluolos szuszpenziójához 7,75 g difenilacetonitril 15 ml toluolos 40 oldatát adagoljuk. A keveréket visszafolyató hűtő alatt 2 óra hosszat forraljuk, 70 C°-ra hűtjük, és cseppenként 5,75 g 2-klórpirazint adunk hozzá. A reagens 4-(N-etil-N-metilamino)-fenil-(2--metoxietilfenil)-acetonitril ciklobutil-(3-fluorfenil)-acetonitril 4. példa: 55 Az 1. példa szerinti módszerrel, megfelelő kiindulási anyagokat használva, még a következő vegyületeket állíthatjuk elő: a-izopropil-a-fenil-2-pirazinmetanol, 60 op.: 84-85 C°, a-ciklopentil-a-fenil-2-pirazinmetanol, op.: 50-52 C°, a-i 1 -metilfenil)-a-(4-metoxifenil)-2--pirazinmetanol, olaj, 65 jégre öntjük, sósavval megsavanyítjuk, és éterrel extraháljuk. A vizes fázist ezután meglúgosítjuk és kloroformmal extraháljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük, magnéziumszulfát felett szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot 1 Hgmm nyomáson desztilláljuk, és a 170—179 C°-os frakciót etanolból átkristályosítjuk. A tisztított termék olvadáspontja 106—107 C°. A példa szerinti eljárással analóg módon alkalmas kiindulási vegyületekből a következő egyéb vegyületek állíthatók elő: termék 2-(l-ciklohexil-n-hexil)-pirazin, fp.: 115-119 C°/0,5 Hgmm 2-/l-[3-(dietilamino)-fenil]-3-klór-5--etil-5-heptenil/pirazin 2-[ 1 -(2-tienil)-2,2-dimetilpropil]pirazin a-(2-etoxi-4-fluor-ciklobutil)-a-fenil-metilpirazin a-(2-furil)-a-(2-klór-5-metoxi-fenil)metilpirazin 2<3-ciklobutil-2-klórrnetil-2-metil-1 --fenilhexil)pirazin a-ciklobutil-a-(2-propilszulfmilfenil)metilpirazin kapott keveréket 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, lehűtjük és jégre öntjük. Éterrel extraháljuk, az extraktumot magnéziumszulfát felett szárítjuk, és az étert vákuumban eltávolítjuk. A metanolból átkristályosított maradék 100-102 C°-on olvad. Hasonló módszerrel és alkalmas kiindulási anyagokkal a következő vegyületek készíthetők: termék a-4-(N-etil-N-metilamino)-fenil-a-(2--metoxietilfenil)-2-pirazin-acetonitril a-ciklobutil-a-(3-fluorfenil)-2-pirazin-acetonitril a-izopropil-a-(4-klórbenzil)-2-pirazinmetanol, op.: 126 C°, a-izopropü-a-(a,a,a-trifluoro-m-tolil)-2--pirazinmetanol, olaj, a,a-diciklohexil-2-pirazinmetanol, op.: 49-54 C°, a,a-bisz-(4-klórfenil)-2-pírazinmetanol, op.: 117 C°, a-ciklopropil-a-terc-butil-2-pirazinmetanol, op.: 82-84 C°, a-izopropil-a-(4-pentiloxifenil)-2--pirazinmetanol, olaj, 7
