164595. lajstromszámú szabadalom • Hosszirányú sejtnövekedést gátló készítmény

3 164595 4 J. Heterocyclic Chem. 6, 239 (1969) cikkükben. Behum és Levine, a J. Org. Chem. 26, 3379 (1961) cikkükben metilpirazin nátriumamid és ammónia jelenlétében történő alkilezését, illetve brómbenzollal történő arilezését és benzilalkohollal történő alkilezését írják le. Az ily módon előállított vegyületek nem rendelkeznek biológiai hatással. A növények növekedési módjának szabályozása több okból kívánatos. Díszvirágok, például krizantémok esetében az olyan növény kívánatos, amelynek virágai rövid, zömök száron nőnek, mert ezek külső megjelenése szebb, mint a hosszú, vékony növényeké. Az is várható, hogy egy rövid, zömök növényen több virág fejlődik, mint egy hosszú, vékony növényen. Pázsitfüvek esetében a növekedés szabályozása a nyírás gyakoriságának csökkentése érdekében kívánatos. A fű nyírása ugyanis nagy intézmény vagy birtok esetében költséges és terhes kötelesség a tulajdonos számára. Ha a fűnövekedés szabályozásának valamilyen módszere legalább a nyírás felét kiküszöbölné, lényeges munka- és gépi költségmegtakarítás lenne realizálható. Sok haszonnövény, például szójabab és gabona esetében a rövid, zömök szár azért kívánatos, mert az ilyen növények könnyebben kezelhetők az aratásra használt kombájnokban. Emellett a rövidebb növény jobban ellenáll a szél és eső által történő megdőlésnek, leverésnek, a megdőlt növényeket nagyon nehéz aratni és sok termés elvész. Az (I) képletű vegyületben a különböző alkil-, alkenil- és alkinil-csoportok egyenes és elágazó láncú helyettesítők is lehetnek. Ilyenek például: propil-, izopropil-, vinil-, allil-, 2-heptenil-, 2-metil-1-butenil-, 1-pentinil-, 2,3-dimetilpentil-, n-hexil-, 2-butil- vagy terc-butil-csoport. A halogén fluor, klór, bróm és jód lehet. A különböző alkoxi-csoportok az alapmolekulához oxigénatomon keresztül kapcsolódó alkilcsoportot tartalmazó szubsztituensek, pl. etoxi-, butoxi- és 3-metilpentoxi-csoport lehetnek. Az 1—3 szénatomos acüoxi-csoport az alapmolekulához oxigénatomon keresztül kapcsolódó 1—3 szénatomos acil-csoportot tartalmazó szubsztituenst, pl. formát- és acetát-csoportot jelent. A különböző cikloalkil- és cikloalkenil-csoportok gyűrűszerkezetben szénatomokat tartalmazó és az alkenil esetében egy vagy több kettős kötéssel kapcsolódó szubsztituensek lehetnek. Ilyenek például a ciklopropil-, ciklohexil-, 2-ciklobutenil-, 4-cikloheptenil- és 2,4-ciklohexadienil-csoport. Az 1—6 szénatomos halogénalkil-csoportok egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1—6 szénatomos alkil-gyökök. Az 1—3 szénatomos alkilamono-csoportok 1—3 szénatomos alkil-gyökhöz kapcsolódó amino-csoportot tartalmazó gyökök. A 2—6 szénatomos dialkilamino-csoportok olyan gyökök, amelyek két 1—3 szénatomos alkil-gyökhöz kapcsolódó aminonitrogént tartalmaznak. Az 1 —3 szénatomos alkiltio-csoportok pl. a metiltio-etiltio-, n-propiltio- vagy izopropiltio-csoport. Az 1—3 szénatomos alkilszulfinil-csoport pl. a metilszulfinil- és n-propilszulfinil-gyök. Az 1-3 szénatomos alkilszulfonil-csoport pl. az etilszulfonil- és izopropilszulfonil-gyök. 5 A 2—6 szénatomos alkoxialkil-csoport olyan gyökökre vonatkozik, amelyben két alkil-csoportot egy oxigénatom kapcsol össze, és amelyben a teljes gyök 2-6 szénatomot tartalmaz, pl. metoximetil-, propoximetil-, etoxibutil-csoport. 10 A nem fitotoxikus savas addíciós sók a fent leírt vegyületek savakkal, pl. sósavval, brómhidrogénnel, salétromsavval, kénsawal, szulfaminsavval, foszforsawal, oxálsawal, ecetsavval, fluorhidrogénnel, jódhidrogénnel, kénessavval, szulfonsavval vagy 15 toluolszulfonsavakkal történő reagáltatásával készült nem fitotoxikus sók. A következőkben nem korlátozó jelleggel néhány, a találmány körébe tartozó vegyületet sorolunk fel: 20 2-difenilmetilpirazin, a,a-bisz-(2-klórfenil)-2-pirazinmetanol, a,a-difenil-2-pirazinacetonitril, 2-( 1 -ciklohexil-n-hexil)pirazin, a<2-fluorfenil)-a-(3-fluorfenil)-2-25 -pirazinmetanol, a-ciklohexil-a-izopropil-2-pirazinmetanol, a-ciklohexil-a-(4-metoxifenil)-2--pirazinmetanol, a-ciklopropil-a-(4-metoxifenil)-2-30 -pirazinmetanol, a-ciklobutil-a-(4-fluorfenil)-2--pirazinmetanol, a-(n-butil)-a-(4-metoxifenil)-2--pirazinmetanol, 35 a-ciklopentil-a-fenil-2-pirazinmetanol, a-ciklopropil-a-(p-kumenil)-2-pirazinmetanol, a-(4-metoxifenil)-a-(l -metil pentil)-2--pirazinmetanol, a-(2-butü)-a-(p-tolil)-2-pirazinmetanol, 40 a-(3-hexil)-a-(4-metoxifenil)-2--pirazinmetanol, a-izopropil-a-fenil- 2-pirazinmetanol, a-(3-propilfenil)-a-(2-furil)-2--pirazinmetanol, 45 2-[a-(2-fluorfenil)-3-propoxiciklopentilmetiljpirazin, a,a-difenil-2-pirazinmetanol, a-(2-butil)-a-(4-metoxifenil)-2--pirazinmetanol, 50 a-izopropil-a-(a, a, a -trifluor-m-tolil)-2-pirazinmetanol, a-izopropil-a-(4-propoxifenii)-2--pirazinmetanol, 3,5,5-trimetil-l-(2-pirazinil)-2-55 -ciklohexén-1-ol, a-(4-metoxifenil)-a-(2-metilpropenil-2--pirazinmetanol, a-ciklopropil-a-(2-tienil)-2--pirazinmetanol, 60 a-izopropil-a-(3-piridil)-2-pirazinmetanol, a-izopropil-a-(3-piridil)-2-pirazinmetanol-hidroklorid, a-izopropil-a-( 1 -naftil)-2-pirazinmetanol, a-(ciklohexilmetil)-a-izopropil-2-65 -pirazinmetanol, 2