164582. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett fenoletanolaminok előállításáraa - vérkeringésre hatnak
164582 8 gyéből annyiszor kristályosítjuk át, míg a termékből vett minta vékonyrétegkromatofráfiai vizsgálattal egységesnek nem bizonyul. 43,7% l-(3%5'-dipivaloiloxifenil)-2-metüaminoetán-l-olhidrokloridot kapunk. Olvadáspont: 131-135 C°. Rf : 0,8 (kloroform metanol :víz = 59:33:8). A termék vízben és etanolban oldható. 9. példa: 2 rész 10% palládiumot tartalmazó aktívszenet 10 rész vízben 45 C°-on előhidrogénezünk és 45C°-on 4 rész l-(3'4'-difenilacetoxifenil)-2-(N-benzilmetilamino)-etán-l-on 30 rész acetonnal készített oldatát csepegtetjük hozzá. Az elegyet 2 mól hidrogén felvételéig hidrogénezzük. A katalizátort kiszűrjük, és az oldószer eltávolítása után a hidrogénezett terméket először aceton és éter elegyéből, majd metanol és éter elegyéből annyiszor kristályosítjuk át, míg a termékből vett minta vékonyrétegkromatográfiai vizsgálattal egységesnek nem bizonyul. 25% l-(3',4'-difenilacetoxifenil)-2-metilamino-etán-1 -ol-hidrokloridot kapunk. Op.: 173-176 C°, Rf : 0,5 (kloroformmetanol: víz =59:33:8). A termék vízben és etanolban oldódik. 10. példa: 2 rész 10% palládiumot tartalmazó aktívszenet 20 rész vízben 45 C°-on előhidrogénezünk és 45C°-on 5 rész l-(3\5'-difenilacetoxifenil)-2-(N-benzilmetilamino)-etán-l-on 40 rész acetonnal készített oldatát csepegtetjük hozzá. Az elegyet 2 mól hidrogén felvételéig hidrogénezzük. A katalizátort kiszűrjük, és az oldószer eltávolítása után a hidrogénezett terméket etilacetát és éter elegyéből, majd metanol és éter elegyéből annyiszor kristályosítjuk át, míg a termékből vett minta vékonyrétegkromatográfiai vizsgálattal egységesnek nem bizonyul. 30,8% l-(3',5'-difenilacetoxifenil)-2-metilamino-etán-1 -ol-hidrokloridot ka-10 15 20 punk. Op.: 117-118 C°, Rf : 0,75 (kloroform: metanol :víz = 59:33:8). A termék vízben és etanolban oldódik. Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 1 -(4'-pivaloiloxifenil)-2-etilamino-etán-l -ol, l-(4'-fenilacetoxifeníl)-2-etilamino-etán-l-ol, l-(3',4'-dipivaloiloxifenil)-2-etilamino-etán-1-ol, l-(3',4'-difenilacetoxifenil)-2-etilamino-etán-1-ol, l-(3',5'-dipivaloiloxifenil)-2-etilamino--etán-1-ol, l-(3 ',5 '-diferulacetüoxifenil)-2-etilarnino-etán-1-ol. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű O-acil-fenol-etanolaminok -ahol 25 Rí 3'-, 4'-, 3',4'- vagy 3',5'-helyzetű pivaloiloxiilletve fenilacetoxicsoportot, R2 1—2 szénatomos alkilcsoportot jelent, és n jelentése 1 vagy 2 — valamint azok savaddiciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 30 ketont - ahol Rj, R 2 és n jelentése a fenti -vizes közegben palládium-aktívszén alkalmazásával hidrogénnel debenzilezünk és egyidejűleg alkohollá redukálunk, majd a kapott terméket kívánt esetben savaddiciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 35 1971. X. 19.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászatilag alkalmazható készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) álta-40 lános képletű vegyületeket -ahol R 1( R 2 és n jelentése az 1. igénypont szerinti — vagy savaddiciós sóit önmagukban vagy gyógyászatilag elfogadható hordozó- és/vagy segédanyagokkal gyógyászati beadásra alkalmas készítménnyé ala-45 kítjuk. (Elsőbbsége: 1972. X. 17.) 1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756153-Zrínyi Nyomda
