164575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 5-fenil- és 5-(2-piridil)-3-hidroxi- 1H-1,5-benzodiazepin-2,4- (3H,5H)-dionok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 164575 MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG Nemzetközi osztályozás: 1K£""5Ä C 07 d 53/04 ^fal^ Bejelentés napja: 1972. 1.25. (BO-1347) "5«r Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971.1. 27. (P 21 03 745.6) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1973. X. 27. HIVATAL Megjelent: 1975.X. 31. Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Weber Karl-Heinz vegyész, Gau-Algesheim, C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am dr. Bauer Adolf vegyész, Ingelheim, Rhein, Német Szövetségi Köztársaság dr. Danneberg Peter orvos, Ockenheim, dr. Minek Klaus állatorvos, Gau-Algesheim, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált 5-fenil- és 5-(2-piridil)-3-hidroxi-lH-l,5--benzodiazepin-2,4-( 3H,5H)-dionok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános szénatomos alku-csoportot jelentenek - alacsony képletű új szubsztituált 5-fenil- és 5-(2-piridil)-3- hőmérsékleten enyhén savas közegben kíméletesen -hidroxi-lH-l) 5-benzodiazepin-2,4<3H,5H)-dionok oxidálunk. Oxidálószerként például káliumpermanelőállítására. Ebben a képletben ganátot használhatunk. 5 c) Egy IV általános képletű vegyületet -Rt hidrogénatomot vagy adott esetben co -helyzet- ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek, ben hidroxilcsoporttal szubsztituált| egyenes és Rx a fenti jelentésű a hidrogénatom kivételével «vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkil- - vízzel, alkalmas iners oldószer jelenlétében, csoportot vagy allil-csoportot, csekély mennyiségű rézpor vagy rezsó hozzáadása R2 adott esetben halogénatommal vagy trifluor- 10 közben elfőzünk, metilcsoporttal vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot vagy 2-piridilcsoportot és Azokat az I általános képletű végtermékeket, R3 fluor-, klór- vagy brómatomot vagy trifluor- amelyekben R t hidrogénatomot jelent, kívánt metil- vagy nitrocsoportot jelent. esetben ismert módon szelektíven alküezhetjük. 15 Célszerűen az illető vegyület alkálisójából indu-A találmány szerinti új vegyületeket a követ- lünk ki, és ezt szokásos alkilezőszerekkel, például kező eljárásokkal állíthatjuk elő: egy alkilhalogeniddel vagy egy dialkilszulfáttal reagáltatjuk. a) Egy II általános képletű vegyületet, előnyö- Ha Rj hidroxilcsoportot jelent, akkor a sen hidrátja alakjában - ebben a képletben R,, 2u hidroxialkilcsoport bevitelére előnyösen valamely I R2 és R 3 a fenti jelentésűek - alkalmas általános képletű vegyületet, amelynek képletében redukálószerrel, például cinkkel és jégecettel vagy R, hidrogénatomot jelent, alküénoxiddal erős ónnal és sósavval, előnyösen melegítés közben bázis, például triton B jelenlétében és adott redukálunk. A redukciót katalitikusan vagy nát- esetben alkalmas oldószerben, illetve oldószer riumbórhidriddel is végezhetjük. 25 elegyben, például alkoholban, tetrahidrofuránban, b) Egy III általános képletű vegyületet - dimetüformamidban, esetleg vízzel készült eleebben a képletben R,, R2 és R 3 a fenti gyükben, reagáltatunk. További lehetőséget ad jelentésűek, és az R csoportok azonosak vagy valamely I általános képletű vegyületnek, amelykülönbözőek lehetnek, és hidrogénatomot vagy nek képletében R, hidrogénatomot jelent, egy egyenes vagy elágazó szénláncú, előnyösen 1-4 30 halogénalkohollal való reakciója gyenge szervetien 164575
