164570. lajstromszámú szabadalom • Eljárás virosztatikus hatású, 4-helyzetben szubsztituált 1-acil-tioszemikarbazidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 164570 Bejelentés napja: 1971. VII. 13. (BE-1112) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VII. 14. (WP 120/148 803 sz.) Közzététel napja: 1973. X. 27. Megjelent: 1975. IX. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 159/00 •^•il^^H Bejelentés napja: 1971. VII. 13. (BE-1112) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VII. 14. (WP 120/148 803 sz.) Közzététel napja: 1973. X. 27. Megjelent: 1975. IX. 30. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1971. VII. 13. (BE-1112) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VII. 14. (WP 120/148 803 sz.) Közzététel napja: 1973. X. 27. Megjelent: 1975. IX. 30. Feltalálók: Dr. Schwarz Justus okleveles vegyész, Dr. Just Hellmut okleveles vegyész, Berlin, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VEB Berlin-Chemie, Berlin-Adlershof, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás virosztatíkus hatású, 4-helyzetben szubsztituált 1-acil-tioszemikarbazidok és bisz-tioszemikarbazidok előállítására 1 o A találmány tárgya új, virosztatíkus hatású, 4-helyzetben szubsztituált 1-acil-tioszemikarbazidok vagy bisz-tioszemikarbazidok előállítására. Közelebbről, a találmány tárgya eljárás az Rt -CO-NH-NH-CS-NH-R 2 általános képletű virosztatíkus hatású 4-szubsztituált 1-acil-tioszemikarbazidok előállítására, ahol R! 4-nitrofenil-, sztiril-, 1-adamantil-, 4-klórfenoximetil-, fenil- vagy karbetoxi-csoportot, R2 fenil-, 4-klórfenil-, ciklohexil-, benzil-, 1-naftil-, 2-naftilvagy n-butil-csoportot jelent, azzal a feltétellel, 5 hogy ha Rj fenil-csoportot jelent, akkor R 2 jelentése fenil-, 1-naftil-, és 2-naftil-csoporttól eltérő szubsztituens, és ha Rx 4-nitrofenil-csoportot jelent, akkor R2 jelentése fenil-, ciklohexil-, n-butil-, 4-klórfenil- és 1-naftil-csoporttól eltérő IQ szubsztituens. A találmány tárgyát képezi továbbá az R2 -NH-CS-NH-CO-R 3 -CO-NH-NH-CS-NH-R 2 általános képletű virosztatíkus hatású bisz-tioszemikarbazidok előállítási eljárása. E vegyületek képletében R2 jelentése a fenti, és R 3 rövidszénláncú alkilén-csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha R3 etilén-csoportot jelent, akkor R 2 jelentése fenil-csoporttól eltérő szubsztituens, ha R3 1,3-propilén-csoportot jelent, akkor R 2 jelentése benzil-csoporttól eltérő szubsztituens és ha R3 metilén-csoportot jelent, akkor R 2 jelentése fenil- és 4-klórfenil-csoporttól eltérő szubsztituens. A tioszemikarbazidok virosztatíkus származékai közül eddig csak az izatin tioszemikarbazonjai (Marboran) voltak ismeretesek. Gagiu és társai az l-acil4-allil-tioszemikarbazidokat az 1,3,4-tiadiazolok előállítására karbonsavhidrazidokból és allilizotiocianátból szintetizálták (J. pr. CH. 36, 8. 108. 1967), de ezeknek az 1-acil-tioszemikarbazidoknak a gyógyászati hatása nincs kimutatva. Mint tuberkulózis elleni szereket ismerteti M. H. Shah többek között az l-(2-hidroxibenzoil)-4-n-15 -butütioszemikarbazidot (J. Sei. Ind. Research 19 C, 68-70, 1960), valamint Buu-Hoi az l-benzoil-4-naftil-(l)-tioszemikarbazidot (Bull. Soc. Chim. France 363-9, 1956). A találmány szerinti eljárással az ismert 20 tioszemikarbazidoknál erősebb virosztatíkus hatással rendelkező új tioszemikarbazidokat állíthatunk elő. A találmány szerint oly módon járunk el, hogy egy 25 Rx -CO-NH-NH 2 általános képletű monokarbonsavhidrazidot, ahol R! jelentése a fenti, illetve egy 30 H2 N-NH-CO-R 3 -CO-NH-NH 2 164570
