164566. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 164566 JfÉfk, Nemzetközi osztályozás: |0| Bejelentés napja: 1972. V. 10. (BA-2744) C 07 d 49/34, A 01 n 9/00 ^^ Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. V. 12. (P 21 23 450.4) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1973.X.27. Megjelent: 1975. IX. 30. Feltalálók: Dr. Metzger Carl vegyész, Wuppertal-Elberfeld, dr. Eue Ludwig biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás imidazolidinon-(2)-származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek 1 A találmány új, herbicid hatású imidazolidinon-(2)-származékok előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó herbicidekre vonatkozik. Ismeretes, hogy az irnidazolidinon-származékok, így például az l-(benztiazol-2'-ii)-3-metil-4,5-dihidroxi-imidazoUdin-2-on (743 708 sz. belga szabadalmi leírás) herbicid hatással rendelkeznek. Ezeknek az ismert imidazoHdinon-származékoknak a herbicid hatása azonban a gyakorlatban nem mindig kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új imidazolidinon-(2)-származékok, amelyekben R 5-helyzetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, trihalogénmetilcsoporttal, 1-6 szénatomos, alkiltiocsoporttal vagy 1-6 szénatomos alkilszulfonilcsoporttal szubsztituált 1,3,4-tiadiazol-2-ilgyököt jelent, R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 halogénatomot jelent, R3 jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, erős herbicid, különösen szelektív herbicid tulajdonságot mutatnak. Továbbá azt találtuk, hogy az új, I általános képletű imidazolidinon-(2)-származékokat kapjuk, ha a II általános képletű imidazolidinon-(2)-vegyületeket, ahol R és R1 a fenti jelentésű és R 4 jelentése megegyezik R3 fenti jelentésével vagy hidroxilcsoportot képvisel, halogénezőszerekkel, így tionilkloriddal, foszforoxikloriddal, foszfortrikloriddal vagy foszforpentakloriddal reagáltatunk adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben 5 savmegkötőszer jelenlétében. A találmány szerinti imidazolidinon-(2)-származékok azonos szelektivitás mellett meglepő módon jobb herbicid aktivitást mutatnak mezőgazdasági kultúrnövényekkel szemben, mint az ismert imida-10 zolidinon származékok, amelyek a kémiailag legközelebb álló, azonos hatású hatóanyagok. A találmány szerinti anyagok tehát a technikát gazdagítják. 15 Ha kiindulási anyagokként l-(5'-terc.-butil-r,3',-4, -tiadiazol-2'-il)-3-metil-4,5- dihidroxi-imidazolidi-non-(2) vegyületet és tionilkloridot alkalmazunk, a reakció az A) reakcióegyenlet szerint megy végbe. A kiindulási anyagként alkalmazott imidazolidi-20 non-(2)-származékokat a II általános képlet egyértelműen meghatározza. A II általános képletben R jelentése l,3,4-tiadiazol-2-il gyök, amely 5-helyzetben, előnyösen a következő helyettesítőkkel szubsztituált: előnyösen elágazott vagy egyenes 25 szénláncú, legfeljebb 6-szénatomos alkil-, különösen terc.-butil- vagy metilcsoport, az alifás gyökben előnyösen 6-szénatomos alkiltio-csoport, előnyösen legfeljebb 4-szénatomos halogénalkil-, különösen trihalogénmetil-csoport. 30 Továbbá 5-helyzetben a tiadiazolgyűrű szubszti-164566
