164564. lajstromszámú szabadalom • 4-dialkilamino-fenilhidrazonokat tartalmazó fungicid szerek

164564 10 1 kg vető-A csávázószer maghoz fel-Hatóanyag hatóanyag- használt csáképletszáma koncentrációja vázószer y (súly%) mennyiség (g) Példaszám „Ar" jelentése Olvadáspont (C°J Spóracsírázás (%) 10 15 20 25 30 A találmány szerinti szer hatóanyagának előállítására az alábbi kiviteli példát adjuk meg. Az ismert benzaldehid-4-dimetilamino-fenilhidrazon vegyületet az irodalomban megadott 35 módon állíthatjuk elő. [Journal für praktische Chemie 149, 151 (1934)]. Lényegében hasonló módon állíthatók elő az alábbi új vegyületek. V 10 30 VI 10 30 VII 30 XVII 30 VIII 30 IX 30 X 30 XI 30 XII 30 1 1 0,005 1 1 0,005 0,000 1 0,000 1 0,000 1 0,000 1 0,005 1 0,000 1 0,005 1 0,005 1. példa: 40 24 g (0,17 mól) 4-klór-benzaldehidet 200 ml metanolban feloldunk és hozzáadjuk 50 ml telített nátriumacetát oldathoz, majd 0-5 C° hőmérsékleten erős keverés közben 40 g (0,18 mól) frissen 45 elkészített 4-dimetüamino-fenilhidrazindihidro-kloridhoz adjuk. 15 perc múlva felhígítjuk 500 ml vízzel, annyi vizes ammóniaoldatot csepegtetünk bele, amíg a 8pH-értéket elérjük, megszűrjük, majd vízzel és metanollal mobsuk. Vákuumban 50 szárítjuk, így 37 g (0,135 mól) 4-klór-benzaldehid-4-dimetilamino-fenilhidrazont kapunk halványsárga színű kristályos por alakjában, olvadáspont: 135 C° (bomlás). A kitermelés az elméletinek 80%-a. 55 Azonos módon állíthatjuk elő az alábbi XVIII általános képletű vegyületeket: 2 2-klór-fenil 116-117 3 3-klór- fenü 129-131 4 2,6-diklór-fenil 135-140 5 2,4,5-triklór-fenil kb 145 6 4-metil-merkapto-fenil 111-115 7 3-nitro-fenil 101-106 8 4-nitro-fenil 148-152 9 2-klór-5-nitrofenil 208 10 2-nitro-5-klórfenil 132-140 11 2-hidroxi-fenil 173-175 12 4-hidroxi-fenil 254-255 13 2-hidroxi-3,5-diklór 184-185 14 2-hidroxi-l-naftil 157-165 15. példa: (bomlás) (bomlás) (bomlás) (bomlás) (bomlás) (bomlás) (bomlás) (bomlás) (bomlás) (bomlás) (bomlás) 35 g (0,17 mól) benzaldehid-2-szulfonsavas nátriumot feloldunk 600 ml vízben, hozzáadjuk 50 ml telített nátriumacetátoldathoz és 0—5 C°-on 40 g (0,18 mól) frissen előállított 4-dimetilamino-fenilhidrazin-dihidrokloridot adunk hozzá. A kondenzációs termék legnagyobbrészt szürke kristálypor alakjában válik ki. Annyi vizes szódaoldatot csepegtetünk hozzá, amíg a 7 pH-értéket elérjük, ezután szűrjük, vízzel mossuk és vákuumban szárítjuk. 41 g (0,128 mól) 2-szulfobenzaldeMd-4-dimetilamino-fenilhidrazont kapunk világosszürke kristályos por alakjában, olvadáspont: 202-203 C° (bomlás). A kihozatal az elméletinek 75%-a. 16. példa: A 15. példa adatainak megfelelően állíthatjuk elő a 2-szulfo-4-klór-benzaldehid-4-dimetilamino-fenilhidrazont. Olvadáspont: 185 C° (bomlás mellett). äjL. Szabadalmi igénypont: Fungicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként I általános képletű 4-dialküamino-fenilhidrazont tartalmaz - ahol R és R' legfeljebb 4-szénatomos alkügyököt jelent és Ar jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitro-, hidroxi-, -S03H és/vagy metilmerkaptocsoporttal szubsztituált fenil- vagy naftilgyök — 0,1—95 súly% koncentrációban vívőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverve. 4 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756151-Zrínyi Nyomda 5