164563. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-aril-1,1-dihalogénpropén-1-vegyületek előállítására
9 164563 10 l,l-diklór-3-(4,-klórfenil)-propén (lásd 1. példa) átalakítása 2-klór-3-(4,-klórfenil)-propionsavmetilészterré. 221,5 g (1 mól) U-diklór-3-(4,-klórfenil)-propént összekeverünk 2500 ml hangyasawal, amely 5 18 g (1 mól) vizet tartalmaz. Az elegyet 70 C° (belső hőmérséklet) hőmérsékletre hozzuk, majd klórt vezetünk bele. Körülbelül 10 perc múlva erős klórhidrogénképződés kezdődik. Fél óra alatt tiszta, csaknem színtelen oldatot kapunk. A belső 10 hőmérséklet 80-82 C°-ra emelkedik. Ezután addig vezetünk még klórt bele, amíg az oldat sárgára színeződik, (kb. 10-15 perc). Ezt követően fél órán át forraljuk, majd a hangyasavat ledesztilláljuk. 15 A visszamaradó 2-klór-3-(4,-klórfenil)-propionilkloridot feloldjuk 100 ml metanolban és 1 órán át visszafolyató hűtő alatt melegítjük. Az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, így 198 g (85%) 2-klór-3-(4,-klórfenil)-propionsavmetil- 20 észtert kapunk 105-106 C°/0,2 Hgmm forrásponttal. Szabadalmi igénypontok: 25 1. Eljárás az I általános képletű 3-aril-l,l-dihalogén-propén-(l)-vegyületek előállítására — ahol X halogénatomot jelent, 30 R1 jelentése hidrogén-, klór- brómatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogén-, klór-brómatom vagy 1—4 szénatomos alkil-, 5—6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos és 1-3 halogénatomot tártai- 35 mázó halogénalkil- vagy adott esetben fluor-, klór- brómatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 halogénatomot tartalmazó halogénmetilcsoporttal vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 5-6 szénatomos cikloalkil- vagy adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 halogénatomot tartalmazó halogénmetilcsoporttal vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R4 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos aíkenil- és/vagy 1-3 halogénatomot tartalmazó halogénmetilcsoport, és n jelentése egész szám 1-5 -l,l,l-trihalogén-3-arilpropánok és Lewos-savak reakciója útján, azzal jellemezve, hogy II általános képletű l,l,l-dihalogén-3-arilpropánokat -ahol X, R1, R 2 , R 3 , R 4 és n a fenti jelentésűkatalitikus mennyiségű Lewis-savak jelenlétében és adott esetben valamely hígítószer jelenlétében 30 C° és 250 C° közötti hőmérsékleten melegítünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 50 C° és 200 C° közötti hőmérsékleten valósítjuk meg. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót valamely közömbös hígítószer, különösen valamely klórozott szénhidrogén jelenlétében valósítjuk meg. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 1 mól l,l,l-trihalogén-3-arilpropánra számítva 0,01—0,1 mól Lewis-sav jelenlétében valósítjuk meg. 5. Az 1. és 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy Lewis-savként vízmentes vas(ÍII)kloridot vagy alumíniumkloridot alkalmazunk. 3 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 7 5 6151 - Zrínyi Nyomda
