164505. lajstromszámú szabadalom • 1,3-bisz-(alkoxitiokarbonil-diszulfán-2)- és 1,3-bisz-(acil-diszulfán-2)- 2- alkilaminopropán tartalmú rovarirtószerek
7 164505 8 hidrogénoxalátot leszívatjuk, és vízmentes etanolból átkristályosítjuk. Színtelen kristályokat kapunk. Olvadáspontja 88°. Összetétel: Ci9 H 3S N0 6 S 6 (565) számított: C = 40,4%, H = 6,2%, N = 2,5%, S = 34,1%, talált: C = 39,6%, H = 6,2%, N = 2,8%, S = 33,9%. 3. példa: 1,3-Bisz-(l-acetil-diszulfán-2)-2-dimetilaminopropán (V képletű vegyület) 21,6 g (0,05 mól) l,3-bisz-(benzolszulfoniltio)-2-dimetilaminopropánhoz 400 ml vízmentes acetonitrilben szobahőmérsékleten keverés közben részletekben hozzáadunk ll,4g (0,1 mól) káliumtioacetátot. Egy óra hosszat 50°-on keverjük, majd a reakciókeveréket hűlni hagyjuk. A kivált sókat kiszűrjük. A szűredéket vákuumban 50°-on bepároljuk, majd a maradékot 300 ml kloroformban oldjuk, és 2 ízben 100-100 ml vízzel mossuk. A kloroformos oldatot nátriumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. Az olajos maradék nagyvákuumban 0,002 torr nyomáson, 82-86°-on desztillál. Összetétel: C9 H 17 N0 2 S 4 (299,5) számított: C = 33,7%, H = 5,7%, N = 3,6%, S = 49,1%, talált: C = 33,6%, H = 5,8%, N = 4,3%, S = 49,6%. 4. példa: 1,3-Bisz-(l -izopropoxitiokarbonil-diszulfán-2)-2-dimetilaminopropán 5 17 g (0,37 mól) l,3-bisz-(p-toluolszulfoniltio>2--dimetilaminopropánhoz 300 ml vízmentes etanolban szobahőmérsékleten keverés közben részletekben hozzáadunk 13,9 g (0,08 mól) káliumizo-10 propilxantogenátot. Szobahőmérsékleten való 3 órás keverés után 50°-ra melegítjük, és még 1 óra hosszat keverjük. Szobahőmérsékletre való hűtés után a kivált kálium-p-toluolszulfinátot kiszűrjük, és az oldószert vákuumban elpárologtatjuk. A 15 maradékot 300 ml kloroformban oldjuk, és 2 ízben 100-100 ml vízzel mossuk. A kloroformos oldat oldatot nátriumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A visszamaradt olajat 50°-ra melegítve fél óra alatt nagyvákuumban 20 megszabadítjuk az illékony részektől. Összetétel: C13 H 2S N0 2 S 6 (419) számított: C = 37,2%, N = 3,3%, talált: C = 38,1%, 25 N = 3,6%, A megfelelő hidrogénoxalátot analóg módon állítjuk elő. Az 1. és a 2. példával analóg módon állíthatók elő a következő táblázatban megadott 30 szubsztituenseket hordó I általános képletű vegyületek és sóik. A 6., 7., 9., 11. és 13. példákban megadott vegyületek hidrogénoxalát sók. H = 6,0%, S = 45,9%, H = 5,5%, S = 45,2%. a 2. példával Példa Rí R2 a »Í i t • i Olvadáspont Képlet Mo l^- C° y nyomás, torr összetétel, % számított talált C H N S 5. -CH3 -CH 3 Í -SCS-OC2 H 5 C n H 21 N0 2 S 6 391 86°/0,002 6. -CH3 -CH 3 -SCS-OC 2 H s C 13 H 23 N0 6 S 6 481 7. -CH3 -CH 3 -SCS-0-i-C 3 H 7 C 15 H 27 N0 6 S 6 509 8. -CH3 -CH 3 -SCS-0-n-C 4 H 9 C ls H 29 N0 2 S 6 447 9. -CH3 -CH 3 -SCS-O-n-QH, C 17 H 3I N0 6 S 6 537 10. -CH3 11. -CH3 12. -CH3 13. -CH3 -CH3 -SCS-O-szek.—C4H9 -CH3 -SCS-O-szek.—C4H9 -CH3 -SCS-O-ciklohexil -CH3 -SCS-O-ciklohexil Cls H 29 N0 2 S 6 447 C17 H 31 N0 6 S 6 537 C19 H 33 N0 2 S 6 499 C21 H 35 N0 6 S 6 589 107 134 99,5 115 118-125 33.7 5,4 3,6 49,1 33,6 5,8 4,3 49,6 32,4 4,8 2,9 39,9 32,4 4,8 3,3 39,4 35.4 5,3 2,8 37,7 35,6 5,4 2,9 37,6 40,3 6,5 3,1 42,9 40,3 6,5 3,6 43,2 38,0 5,8 2,6 35,8 38,0 5,7 2,7 35,6 40,3 6,5 3,1 42,9 40,2 6,5 3,8 43,0 38,0 5,8 2,6 35,8 37.8 5,5 2,8 35,7 45.6 6,6 2,8 38,5 44.5 6,6 2,8 37,8 42,8 5,9 2,3 32,6 42.7 6,1 2,7 32,5
