164473. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-3-naftil-ecetsav- és acetamid-származékok előállítására
11 164473 12 3-(3Hhidroxi-ibenzil)-glutármiid, 3-(3-taetoxi-benzil)-glutáTÍmid, 3-<2,5-dimetoxi-benzil)-glutári[rnid, 3-(3,5-dimetoxi~benzil)-glutárimid, 3-(2,5-dihid:roxi4>enzil)-glutárimid, 3-(2-klór-5j metoxi-benzil)-glutárimid, 3H(24)róm-5-metoxi-banzil)-glutáriinid, 3-i(2-metil-5-metoxi-benzil)Hglutári:mid, 3-[l-(2-klór-5-metoxifenil)-etil]-glutárknid. A fenti kiindulási anyagokból folyékony fluorhidrogénsavval való reagáltatais útján az alább felsorolt vegyületeket kapjuk: 6-hidroxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-3-naftil-acet-amid, op.: 130 C°, hozam: 55%, 6-metoxi-l-oxo-l,2,3,4-tetraihidro-3-nafitil-acetamid, op.: 182—183 C°, hozam: 67%, 5,8-dknetoxi-l-oxo-l,2,3,4-tetralhidro-3-naftil--aeetamid, op.: 242—244 C°, ihozam: 91%, 6,8-dimetoxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-3-nafitil-acetamid, op.: 220—223 C°, hozam: 88%, 5,8-dihidroxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-3-naftil-acetamid, op.: 204—206 C°, hozam: 73%, S-Jdór-S^iidroxi-l-oxo-l^S^-^etralhidro-S--aiaftil-acetamid, 5-klór-8-métoxi-l-oxo-l,2,3,4-tetr,ahidro-3--naftil-aeetamiid, op.: 241—243 C°, 5^fluor-8-hidroxi-l<>xo-l,2,3,4-tetaalhidro-3--naif til-acet ami d, 5-fluor-8-metoxij l-oxo-l,2,3,4Htetrahidro-3--naftil-acetaimid, 5-ibróm-8^hidroxi-l-oxo-1,2,3,4-tetr ahidro-3--naftil-acetamid, 5-bróm^8^mietoxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidr 0-3--naftil-aoetamdd, op.: 237—239 C°, hozam: «5%, 5-m€til-8-:metoxi-l-oxo-l,2,3,4-teitr,ahidro-3--natftil-acetamid, op.: 223—225 C°, hozam: 70% körül, 5-klór-8^metoxi-4-metil-l-oxo-l,2,.3,4-tetrahid-ro-3-naftil-acetamid, op.: 179—180 C°, hozam: 65%. 9. példa: Az 1. példában leírt módon dolgozunk, de kiindulási anyagként 3-i(a-naftilmetil)-glutárimidet alkalmazunk; így folyékony fluorihidrogénsavval való reagáltatás útján 1-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-3--fenantril-acetamidot kapunk; op.: 215—217 C°, hozam: 34%. 10. példa: Az 1. példában leírt módon dolgozunk, de kiindulási anyagként az alább felsorolt glutárimid-sziármazékokat alkalmazzuk: 3^(5-metoxi-2-metilbenzil)-3-imetil-glu!tári;mid, 3J (3-metioxi-4-nitrobanzil)-3Hmetil-glutárimid^ 3^(2-amino-5-metoxibenzil)-3-anetil-iglutárim!Íd, 3-(2-klór-5-metoxibenzil)-3rn-priopil-glutárimid. A fenti kiindulási anyagokból folyékony flu-5 orhidrogénsavval való reagáltatás útján az alább felsorolt vegyületeket kapjuk: 3,5-dimetil-8-imetoxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-3--naftil-acetamid, op.: 206—207 C°, hozam: 10 66%, 6-metoxí-3-metil-7-nitro-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-3-tnaftil-acetaimid, op.: 157—158 C°, hozam: 90%, S-amino-Snmetoxi-S-metiil-lHOXo^l^^^-tetra-15 hidro-3-naftil-aoetamid, op.: 236—237 C°, hozam: .8—12%, 5^klór-8-!metoxi-i3-n^propil-l-iOxo-l,2,3,4-tetrahidro-3-naftil^acdtamid, op.: 188—189 C°, hozam: 85—92%. 20 11. példa: 25 30 A 2. példa b) bekezdésében leírt módon dolgozunk, (kiindulási anyagként azonban 5-klór-8-Hmetoxi-3-metil-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-3-.naftil-acetamidot alkalmazunk; így vizes 10%-os nátriumhidroxid-oldaittal való reagáltatás útján 5--klórj 8-metoxi^3^metil-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-3-naftil-eoetsavat kapunk; op.: 182 C°, hozam, 25%. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletű 1-oxo-l,2,3,4--teitrahidro-3-näftil-Hecetsav- és -acetamid-származékok — e képletben 40 R1 és R 2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, X hidroxil- vagy aminocsoportot, A egy adott esetben egy vagy két rövidszénláncú alkoxiicsoporttal vagy bidr-45 oxilcsoporttal, egy klór- vagy brómatoimnal vagy egy nitro-, amino- vagy •rövidszénláncú alkilcsoporttal és adott esetben még egy hidroxil- vagy rövidszénláncú alkilosoporttal, vagy pedig 50 csupán egy 5,64ielyzetű o-feniléncsoporttal helyettesített o^feniléncsopoirtot képvisel — és sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy va-55 lamely ;(II) általános képletű, a 3-helyzetben helyettesített glutárimid^saármazékot — ahol R1, R 2 és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely ihalogérihidrogénsavval, ipolifoszforsavval, kénsavval, alumí-60 nium-kloriddal vagy bór-4rifluoriddal kezelünk és kívánt esetben az így kapott, adott esetben helyettesített, X helyén aminocsoportot tartalmazó 1-oxo-l ,2,3,4-tetraihidro-3-naf til-acetamidot vizes bázissal való kezelés útján a megfelelő, 65 X helyén hidroxilcsoportot tartalmazó 1-oxo-6
