164447. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a tetramisole egy közbenső termékének előállítására - phenil-CHOHCH2NHCH2CH2 halogén vegyületek
MAGYAR SZABADALMI 164447 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS isi Bejelentés napja: 1972. VII. 07. (IE—517) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/22 Jjqgß Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1971. VII. 09. (32 330/71); 1972. IV. 06. (15 849/72) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1973. VII. 28. Megjelent: 1975. X. 31. Feltaláló: Roy Thomas Paterson vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited cég, London, Nagy-Britannia Eljárás a tetramisole egy közbenső termékének előállítására í A dl-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenil-imidazo[2.1-b]tiazol (a továbbiakban tetramisole), gyógyászati szempontból alkalmas sói és a megfelelő balraforgató vegyületek ismert anthelmintikumok. Találmányunk a tetramisole előállításánál felhasználható közbenső termék és savaddíciós sói új többlépéses előállítási eljárásának új lépésére vonatkozik. A tetramisole előállítására ihárom többlépéses eljárás ismeretes, melyek utolsó lépése minden esetben a 2-imino-3-i(2-1 hidroxi-2-feniletii)-tiazolidin [a továbbiakban „IHPT"; a (III) képletű vegyület] gyűrűzárása. Az ismert eljárásokat az alábbiakban részletesebben ismertetjük. (1) Az 1.043.489 sz. brit szabadalmi leírásban ismertetett eljárást az A-reakciósémán tüntetjük fel. (2) Az 1.043.489 sz. brit szabadalmi leírásból egy másik eljárás lis ismertté vált, melyet a B-reakciósémán mutatunk be. (3) További ismert eljárás szerepel az 1.076.109 sz. brit szabadalmi leírásban, melyet a C-reakciósémán tüntetünk fel. Az utóbbi eljárás kis mértékben módosított változatával foglalkozik az 1.109.148 sz. brit szabadalmi leírás. A többlépéses eljárás — melynek egy részét találmányunk képezi — az ismert módszerekhez viszonyítva az alábbiakban részletesen ismertetésre kerülő jelentős előnyökkel rendel-10 15 20 25 30 kezik. A többlépéses eljárást a D-reakciósémán tüntetjük fel. A találmányunk szerinti eljárás az ismert (1) és (2) eljárásnál sokkal olcsóbban végezhető el. Eljárásunk valamivel a i(3) módszernél is olcsóbb, ezzel az eljárással szemben azonban elsősorban a biztonságosabb üzemvitel szempontjából kedvezőbb, éspedig az alábbi okokból: a) Az ismert (3) eljárás első lépését előnyösen nyomás alatt 90—130 C°-on végzik el. A találmányunk szerinti eljárásnál nyomás alkalmazására nincs szükség. b) Eljárásunknál elkerüljük a rendkívül toxikus etilénimin alkalmazását [mely nyomás alatti munkamenetnél még veszélyesebb, lásd a)] és ezen igen veszélyes reaktáns regenerálását. c) Az etilénimin savnyomok jelenlétében robbanásszerűen polimerizál. Eljárásunk segítségével ezt a veszélyt is kiküszöböljük és így nincs szükség nehezen hozzáférhető savmentes (I) képletű sztiroloxid felhasználására. d) A i(3) eljárásnál szereplő (VIII) képletű aziridin közbenső termék kellemetlen vegyület. Eljárásunknál ezt a közbenső terméket elkerüljük. A találmányunk szerinti eljárásnál képződő (XIV) képletű aziridin továbbá csak átmeneti közbenső termék, mely nagyobb menynyiségben nincs jelen. A fentiekből látható, (hogy a fenti többlépé-164447
