164368. lajstromszámú szabadalom • Szisztémikus- fungicid és baktericid hatású szerek
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VIII. 14. (BA—2786) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. VIII. 14. (P 21 40 863.9) Közzététel napja: 1973. IX. 27. Megjelent: 1975. IX. 30. 164368 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 Feltalálók: Dr. Daum Werner vegyész, Krefeld-Bockum, Dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, Dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Szisztémikus fungicid és baktericid hatású szerek A találmány tárgya új, 2-aminobenzimidazol- R4 -1-karbonsav-ketonoximésztereket tartalmazó szisztémikus-fungicid és baktericid hatású sze- R5 rek. Ismert, hogy a mezőgazdaságban és a kerté- 5 R6 szetben fungicidként főleg cinketilén-l,2-bisz-ditiokarbamidát és N-triklórmetiltiotetrahidroftálimid kerül alkalmazásra. A kereskedelemben kapható termékek közül az említett két vegyületnek nagy jelentősége van, [lásd: R. 10 Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", 2. köt., 65. és 108. old., Berlin {Heidelberg) New York (1970)]. Hatásuk alacsony felhasznált mennyiségek esetén azonban nem mindig kielégítő. A találmány sze- 15 rinti vegyületekhez kémiailag közelálló, ismert N-fenilkarbaminsav-0-acetonoximjészter herbicid hatással rendelkezik (lásd: 1232 947 sz. NSZK-beli közrebocsátási irat). Azt találtuk, hogy az új (la) általános kép- 20 létű, illetve a tautomer (Ib) általános képletű 2-amino^benzimidazol-l-fearbonsav-ketoxim-észterek — ahol R1 hidrogénatomot, — CO—O—R5 vagy 25 —CO—R6 csoportot, R2 és R 3 legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot, továbbá R2 és R 3 együtt butilén- vagy pentilénesoportot jelentenek, 30 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, 1—8 szénatomos alkil-esoportot jelent, és jelentése metilcsoport — erős szisztémikus-fungicid és baktericid hatással rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (la), illetve (Ib) általános képletű 2-aminobenzimidazol-l-karbonsav-ketonoximésztereket akkor kapjuk, ha a) valamely (Ha) általános képletű, illetve tautomer (IIb) általános képletű 2-aminobenzimidazolt — ahol R1 és R 4 jelentése a fentiekkel megegyezik — valamely (III) általános képletű klórhangyasav-O-iketonoxim^észterrel — ahol R2 és R 3 jelentése a fentiekkel megegyezik — reagáltatunk, vagy b) valamely (IVa) általános képletű, illetve az (Ib) és (IIb) általános képlet értelmében tautomer (IVb) általános képletű l-klórkarbonil-2--aminobenzimidazolt — aíhol R1 és R 4 jelentése a fentiekkel megegyezik — reagáltatunk. Meglepő, hogy a találmány szerinti hatóanyagok fungicid és baktericid hatása az ismert hatóanyagokét meghaladja; azonkívül az elsőként nevezettek erős szisztémikus-fungicid hatással is rendelkeznek. A találmány szerinti hatóanyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. 164368
