164362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidinek 4,5-BISZ-trifluormetilimino-származékainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARS AS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XII. 17. (BA—2682) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1970. XII. 18. (P 20 62 348.7); 1971. VI. 18. (P 20 62 348.7) Közzététel napja: 1973. VIII. 28. Megjelent: 1975. IX. 30. 164362 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/14 Feltalálók: Dr. Scholl Hans Joachim vegyész, Köln, Dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal, Dr. Grewe Ferdinand biológus. Burscheid, Dr. Hammann Ingeborg, biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás tiazolidinek 4,5-bisz-trifluormetilimino-származékainak előállítására A találmány tárgya új eljárás a tiazolidinek új 4,5-bisz-trifluormetilimino-származékainak előállítására. A heterociklusos gyűrűket tartalmazó 4,5--bisz-trifluormetilimino-származékokat eddig 5 még nem írták le, az anyagok, valamint az előállítási eljárás új. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 4,5-bisz-ftrifluormetilimino^származékokat kapjuk — ahol 10 Z R—N= csoportot jelent, R hidrogénatomot, legfeljebb 6-szénatomos alkilcsoportot, amely metoxi- etoxi- és ciánosoporttal lehet helyette- 15 sítve, továbbá legfeljebb 3-szénatomos alkenilcsoportot, eiklohexilcsoportot, az alkilrészben legfeljebb 2-szénatomos fenilalkilcsoportot, vagy fenilcsoportot jelent, 20 R'" hidrogénatomot, legfeljebb 3-szénatomos alkilcsoportot és legfeljebb 10-szénatomos árucsoportot jelent, mimellett az aromás csoportok klóratommal és nitrocsoporttal lehetnek helyettesít- 25 ve, továbbá R és R'" együttesen alkuén- vagy 1,2-fenilén-csoportot jelenthet —, ha a II általános képletű tiokarbonsavamid-, 30 illetve tiokarbamid-származékok reakcióképes izomer alakját — ahol Z és R'" a fenti jelentésű — III képletű perfluor-2,5-diazahexa-2,4-diénne] hozzuk reakcióba valamely fluorhidrogén-akceptor jelenlétében -^50 C° és +120 C° közötti hőmérsékleten. Meglepő, hogy a fenti II általános képletű vegyületek a III képletű perfluor-2,5-diazahexa-2,4-diénnel egységesen lejátszódó reakcióban jó hozammal adják az eddig ismeretlen I általános képletű tiazol-származékokat. Meglepő továbbá, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek fungicid, valamint inszekticid és akaricid hatást mutatnak. Ezek a vegyületek, amelyek értékes tulajdonságokkal rendelkeznek, a technikát gazdagítják és haladást jelentenek. Ha kiindulási anyagként N,N'-difenil-tiokarbamidot (amely tiol-formájában reagál) és perfluor-2,5-diazahexa-2,4-diént és savmegkötőszerként nátriumfluoridot alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazott tiokarbonsavamid-, illetve tiokarbamid-származékokat izomer alakjukban a II általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben Z, R és R'" a fenti jelentésű. A kiindulási anyagként alkalmazott tiokarbonsavamid-, illetve tiokarbamid-származékok (amelyek a II általános képletű izomer alakjában 164362