164361. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-tritil-imidazolok és sóik előállítására

MAGYAR SZABADALMI 164361 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS ifii Bejelentés napja: 1968. IX. 13. (BA—2602) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36 ^gy Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. IX. 15. (F 53 504 IV a/30 h) ORSZÁGOS Közzététel napja: 1973. IX. 27. TALÁLMÁNYI " •-> ' ' • . s.V HIVATAL Megjelent: 1975. IX. 30. Feltalálok: Dr. Büchel Karl-Heinz vegyész, Leverkusen, Regel Erich vegyészmérnök, Wuppertal-Cronenberg, Dr. Plempel Manfred biológus, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-tritil-imidazolok és sóik előállítására A találmány tárgya új eljárás N-tritil-imidazolok és sóik előállítására. Az N-tritil-imidazolok és isóik, mint antibiotikumok, kiváltképpen a Trichophyton és Mikrosporium-fajok által okozott candidiosis blastomycosis, aspergillosis és dermatomycosis ellen alkalmazhatók. A találmány szerinti eljárással előállított N-tritil-imidazolok az (I) általános képletnek felelnek meg, ahol X hidrogénatomot, halogénatomot, trifluormetil-, nitril- vagy nitrocsoportot, metil-, metoxi- vagy metiltkHcsoportot jelent. Az (I) általános képletű N-tritil-imidazolok sóiként előnyösen a vegyületeknek fiziológiásán elviselhető savakkal alkotott sóit állítjuk elő. E savak lehetnek például halogénhidrogénsavak, foszforsavak, egy- és kétfunkciós karbonsavak és hidroxikarbonsavak, így például ecetsav, propionsav, maleinsav, 'borostyánkősav, fumársav, borkősav, citromsav, szalicilsav, szorbinsav, tejsav, 1,5-naftalindiszulfonsav. Az N-tritil-imidazoloknak előnyösen a hidrogénhalogenidjei (kiváltképpen hidrogénkloridjai), tej savas és szalicilsavas sói alkalmazhatók. Az (I) általános képletű vegyületeket és sóikat oly módon állítjuk elő, hogy imidazolt (II) általános képletű trifenilmetil-karbinolokkal reagáltatunk — ahol X a fenti jelentésű — adott esetben magas forráspontú, közömbös, szerves oldószerben, adott esetben vízelvonó szerek jelenlétében, mintegy 140—230 C° hőmérsékleten és az így kapott N-tritil-imidazolokat adott 5 esetben valamely fiziológiásán elviselhető savval sóvá alakítjuk. A találmány szerinti eljárás megvalósítása során az imidazolt a tritilkarbinolra számítva legfeljebb körülbelül 100%-os feleslegben alkal-10 mázzuk, de adott esetben nyomás alatt a két reakciópartner mólnyi mennyiségei is reagáltathatok. A víziéhasítást a reakció során adott esetben célszerűen azeotrop úton, valamely magas forráspontú, közömbös, szerves oldószer, így 15 xilol, klórbenzol, stb. jelenlétében a mindenkori oldószer forráspontján végezzük. Ha oldószert nem alkalmazunk, úgy a reakciót 140— 230 C°, előnyösen 170—190 C° hőmérséklettartományban hajtjuk végre. 20 Adott esetben a víz léhasítását célszerűen vízelvonószerekkel segítjük elő. Vízelvonószerekként például alkáliföldfémoxidokat (MgO, BaO, CaO) vagy alumíniumoxidot (AI2O3) használunk, amelyeket mintegy mólnyi mennyiségben, adott 25 esetben 2—3 mól feleslegben reagáltatunk. Meglepő és előre nem látható volt, hogy a találmány szerinti eljárással imidazolból és^tritilkarbinolokból, ezeknek az igen reakcióképes tritilkloridokká való előzetes átalakítása nélkül, 30 az előállítani kívánt N-tritilimidazolok egyszerű 164361