164340. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-acilamido-3-(2-oxopirimidin- 4-IL-tio) -cef-3-EM-4-karbonsavszármazékok előállítására
13 164340 14 60C°-on melegítjük. A reakcióelegyet az 1. a) példában megadott módon feldolgozva 0,42 g porszerű 7-(2-tienilacetamido)-3-(2-oximetilpirimidin-4-il-tio)-metilcef-3-em-4-karbonsav-nátriumsót kapunk. A termék bomláspontja 206-215 C°. Infravörös spektrum (KBr) sávok: 17,60 (/J-laktám), 1660 (-CONH-), 1605 (-COCT) Elemanalízís Ct 8 H, 6 N 5 S 3 O s Na összegképletre számítva: 10 számított: talált: C% = 43,11, N% = 13,96, C% = 42,86, N% = 13,71, H% = 3,22, S% = 19,77, 15 11. példa: 7-(2-tienilacetamido)-3-(2-oxopurin-6-il-tio)-metücef-3-em-4-karbonsav-nátriumsó 0,5 g 3-acetoximetü-7-(2-tienilacetamido)-cefalosporánsav-nátriumsót és 0,2 g ammónium-6-tiopurin-2-ont feloldunk 10 ml dimetilszulfoxidban, majd az elegyet 5 órán keresztül 60C°-on melegítjük. A reakcióelegyet ezután az 1. a) példában ismertetettek szerint dolgozzuk fel. Végtermékként 0,38 g por formájú 7-(2-tienilacetamido)-3-(2-oxopurin-6-il-tio)-metilcef-3-em-4-karbonsav-nátriumsót kapunk. A termék bomláspontja 225-227 C°. Antimikrobiális spektrum Bacillus stubtilis H% = 3,96, Infravörös spektrum (KBr) S% = 19,54. sávok: 1755 (^laktam), 1680 (-CONH-), 1610 (-COCT) cm"1 20 Elemanalízis C19 H 16 N 6 S30 5 Na összegképletre 0.05 számítva: 10. példa: 0,5 g 3-acetoximetil-7-(2-tienilacetamido)-cefalosporánsav-nátriumsót és 0,17 g 4-tio-5-metilpirimidin-2-ont feloldunk 5 ml vizes dimetilszulfoxid-oldatban, majd az elegyet 5 órán keresztül 60C°-on melegítjük. A reakcióelegyet az 1. a) példában megadott módon feldolgozva por formájában 0,42 g 7-(2-tienilacetanüdo)-3-(2-oxometilpirimi din-4-ü-tio)-metücef-3-em-4-karbonsav-nátriumsó. A termék olvadáspontja 206-215 C° (bomlás közben). Infravörös spektrum (KBr) sávok: 1760 (j3-laktám), 1655 (-CONH-), 1610 (-COO )cm-' Elemanalízis C19 H 17 N4S 3 O s Na összegképletre vonatkoztatva: 25 30 35 40 számított: talált: C% = 45,59, N% = 11,19, C% = 44,26, N% = 10,54, H% = 3,42, S% =19,22, H% = 4,16, S% = 18,79. 45 számított: talált: C% = 43,34, N% = 15,96, C% = 41,42, N% = 15,72, H% = 2,87, S% = 18,27, H% = 3,63, S% =17,94. A fentiekben ismertetett eljárással az alábbi vegyületeket állítottuk elő. a) 7-(2-tienilacetamido)-3-(2-oxo-6--metilpirimidin-4-il-tio)-metilcef-3-em-4--karbonsav-nátriumsó Bomláspont: 196-205 C°. Hozam: 68%. Infravörös spektrum (KBr) sávok: 1765 (j3-laktám), 1660 (-CONH-), 1605 (-COCT) cm'1 Elemanalízis C19 Hj 7 N 4 S 3 O s Na összegképletre számítva: számított: talált: C% = 45,59, N% = 11,19, C% = 45,26, N% = 10,92, H% = 3,42 S% = 19,22, H% = 4,56, S% = 18,98. Antimikrobiális spektrum (mcg/ml, agarhígításos módszer) Mikroorganizmus Példa szerinti vegyület Cefaloridin 1 Cefalotin 2 Staphylococcus aureus 209 P 0,05 0,02 <0,02 Staphylococcus aureus No 87 0,1 20 0,5 Bacillus subtilis PCI 219 <0,01 0,05 0,02 Sarcina lutea PCI 1001 0,05 0,05 0,1 Escherichia coli NIHJ 0,5 10 20 Klebsiella pneumoniae Kbl 1 10 2 Proteus vulgaris Ebs51 1 5 2 Proteus mirabilis Eb 59 10 10 10 Proteus morganii Eb 54 10 >100 >100
