164326. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-1-szubsztituált -4-oxo-3-kinolinkarbonsav származékok előállítására
13 164326 14 táblázat folytatása: Példasorszáma R Fizikai tulajdonságok Analízis H N 25. C2 H 5 -26. 27. CH3 (o)-CH * színtelen prizmák op.: 264 C° (bomlás közben) C12 H 9 0 6 N-képletre számított talált 54,76 54,95 3,45 3,34 5,32 5,39 28. CH2 = :=CH2 —CH2 színtelen prizmák op.: 309-310 C° (bomlás közben) Ct4 H! 106 N-képletre számított talált 58,13 58,20 3,83 3,74 4,84 4,95 29. (CH3 ) 2 CH-színtelen prizmák op.: 185-186 C° Ci4 H 13 0 6 N-képletre számított talált 57,73 57,80 4,50 4,41 4,82 4,90 30. példa: 0,5 g 4-hidroxi-3-etoxikarbonil-6,7-metiléndioxikinolin-1-oxid, 2,0 ml 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldat, 10 g metiljodid és 15 ml metanol elegyét 12 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. 30 A reakció teljes befejeződése után az illékony anyagot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a 35 keletkezett vizes oldatot tömény sósav hozzáadásával megsavanyítjuk, a keletkezett fehér csapadékot vízzel mossuk, és dimetilformamidból átkristályosítva l,4-dihidro-l-metoxi-6,7-metiléndioxi-4--oxo-3-kinolinkarbonsavat kapunk kvantitatív termeléssel. 31-34. példa: A 30. példában leírt eljárást végezzük el az V. táblázatban megadott reakciókörülményeket alkalmazva, és ilymódon l,4-dihidro-l-szubsztituált-6,7-- m e t il én dioxi-4-oxo- 3-kinolinkarbonsav-származékokat kapunk, az alábbi reakció-vázlat szerint: 4-hidroxi-6,7-metiléndioxi-3-kinolinkarbonsav-1-oxid (XI. képlet) OH 1,4-dihidro-l-szubsztituált--6,7-metiléndioxi-4-oxo-3-RX (alkilezőszer) -kinolinkarbonsav (XVII. általános képlet) V. táblázat Példaszáma RX (alkilezőszer) Reakcióelegyhőmérséklet és reakcióidő R 31< OVcH2 Br elegy forráspontja 3 óra ' (Ö)-cH! -32. 33. HO-CH2 -CH 2 -Br-CH3CH2CH2-I elegy forráspontja 3 óra elegy forráspontja 1 óra -CH2 CH 2 -OH -CH2 CH 2 CH 3 34. Br CH2 -elegy forráspontja 3 óra -CH2 -
