164326. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-1-szubsztituált -4-oxo-3-kinolinkarbonsav származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 164326 Bejelentés napja: 1971. VII. 09. (SU-642) Japán elsőbbségei: 1970. VII. 09. (60214/70,60215/70 és 60216/70) 1970. VII. 10. (60776/70), 1970. VIII. 01. (67518/70), 1970. XII. 28. (129978/70,129979/70 és 129981/70). Közzététel napja: 1973. VŰI. 28. Megjelent: 1975. VIII. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04 ^T*^ Bejelentés napja: 1971. VII. 09. (SU-642) Japán elsőbbségei: 1970. VII. 09. (60214/70,60215/70 és 60216/70) 1970. VII. 10. (60776/70), 1970. VIII. 01. (67518/70), 1970. XII. 28. (129978/70,129979/70 és 129981/70). Közzététel napja: 1973. VŰI. 28. Megjelent: 1975. VIII. 30. Ol TAL B ISZAGOS .ALMANY IVATAL I Bejelentés napja: 1971. VII. 09. (SU-642) Japán elsőbbségei: 1970. VII. 09. (60214/70,60215/70 és 60216/70) 1970. VII. 10. (60776/70), 1970. VIII. 01. (67518/70), 1970. XII. 28. (129978/70,129979/70 és 129981/70). Közzététel napja: 1973. VŰI. 28. Megjelent: 1975. VIII. 30. Feltalálók: Nakagome Takenari vegyész, Agui Hideo vegyész, Osaka, Mitani Tom vegyész, Nakashita Mitsuo vegyész, Komatsu Toshiaki vegyész, Hyogo, Izawa Akio vegyész, Eda Yasuko vegyész, Osaka, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Corporation, Limited, Osaka, Japán Eljárás 1,4-dihidro-l-szub^tituált-4-oxo-3-kinolinkarbonsav származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új baktériumellenes szerek előállítására. Részletesebben, a találmány oltalmi körébe tartozik az eljárás 1,4-dihidro-l-szubsztituált-4-oxo-3-kinolinkarbonsav származékok, az eljárás során használt közbenső termékek, 5 továbbá a fenti vegyületeket tartalmazó, baktériumok által okozott fertőzések leküzdésére alkalmas gyógyászati készítmények előállítására. A 3 287 458 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli 10 szabadalmi leírás l,4-dihidro-l-etil-6,7-rnetiléndioxi-3-kinolinkarbonsavat, a 3 149 104 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás pedig 1,4-dihidro- l-etü-4-oxo-7-metil-l,8-naftiridin-3-karbonsavat ismertet. 15 Ugy találtuk, hogy az I általános képletű l,4-dihidro-l-szubsztituált-4-oxQ-3-kinolinkarbonsav származékok és sóik, mely képletben R 1-6 szénatomos alkilgyök, 2-6 szénatomot tartalmazó 20 alkenilgyök, 3-6 szénatomos cikloalkil-(l-3 szénatomos)alkilgyök, vagy hidroxfl-( 1 -6 szénatomos)alkilgyök, fénÜ-0-3szénatomos)alkilgyök, Rt hidrogénatom vagy 1-6 szénatomot tartalmazó alkilgyök, kiváló baktériumellenes aktivitással ren- 25 delkeznek. i A találmány tárgya ezek szerint eljárás I általános képletű l,4-dihidro-l-szubsztituált-4-oxo-3-kinolinkarbonsavszármazékok előállítására, melynek során 30 a) egy II általános képletű 4-hidroxi-3-kinolinkarbonsav-származékot, mely képletben Rí a fentiekben az I általános képletnél megadott jelentésű, egy erős sav szerves észterével reagál: tatunk, és ha szükséges, a keletkezett 1,4-dihidro-l-szubsztituált-4-oxo-3-kinolinkarbónsavésztert hidrolizáljuk, vagy b)egy III általános képletű vegyületet, mely képletben R3 és R, az I általános képletnél megadott jelentésű, egy savas katalizátor vagy egy erős sav szerves észterének jelenlétében melegítünk, és ha szükséges, a keletkezett 1,4-dihidro-l-szubsztituált-4-oxo-3-kinolinkarbonsavésztert hidrolizáljuk, vagy c)egy IV általános képletű vegyületet, melyben Rx az I általános képletnél megadott jelentésű és X halogénatom, egy erős sav szerves észterével reagáltatunk, majd a terméket hidrolízisnek vetjük alá. A 4-hidroxi-3-kinolinkarbönsav származékok tautomer alakban léteznek. Ez a tautomeria a II és Ha általános képletű vegyületek között áll fenn. Mint minden tautomer rendszer, a 11 = Ha átalakulás foka a termodinamikai állapottól függ. A találmány szerint egy olyan gyógyászati készítményt állítunk elő, mely gyógyászatilag hatékony mennyiségben egy fentiekben megadott I általános képletű l,4díhidro-l-szubsztituált-4--oxo-3-kinolinkarbonsav származékot és egy gyó-164326