164325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás angiotenzin I angiotenzin II-vé való átalakulását gátló peptidek előállítására
Í5 164325 16 A címben megnevezett vegyületet a 4. példában leírt módon állítjuk elő ázzál a különbséggel, hogy az arginilcsoport bevezetésére a 16. lépésben Na -terc-butiloxikarbonil-N im -dinitrofenil-hisztidin helyett terc-butiloxikarbonil-nitroarginint használunk. A nitroargininmaradék nitro-védőcsoportját hidrogenorízissel távolítjuk el a szintézis végén. Rf : 0,60. Aminosav-összetétel: Arg: 0,95, Glu: 1,98, Pro: 4,05, lie: 0,88, Me: 0,98. 36. példa: Piroglutamil-triptofil-prolil-hisztidil-prolü-glutaminil-izoleucil-prolil-prolin A címben megnevezett vegyületet a 17. példában leírt módon állítjuk elő azzal a különbséggel, hogy a 16. lépésnél az 1. példában leirt módon járunk el. Rf : 0,59. Amisiosav-összetétel: His: 0,90, Glu: 2,10, Pro: 4,00, lie: 0,90. 15 20 16. lépésben terc-butiloxikarbonil-nitroarginin helyett Na -terc-butiloxikarbonil-N e -trifluoracetil-U-zint használunk. A trifluoracetil-csoportot piperidines kezeléssel távolítjuk el a szintézis végén. Rf : 0,61. Aminosav-összetétel: Lys: 0,95, Glu: 1,98, Pro: 4,05, lie: 0,80. 10 40. példa: Piroglutamil-aszparaginil-triptoííl-prolil-gUcü-prolü-glutaminil-izoleucil-prolil-prolin A címben megnevezett vegyületet az 5. példában leírt módon állítjuk elő azzal a különbséggel, hogy a 16. lépésben terc-butiloxikarbonÜ-nitroarginin helyett terobutiloxikarbonfl-glicint használunk. Rf: 0,65. Aminosav-összetétel: Asp: 0,60, Glu: 1,98, Pro: 4,05, Gly: 1,00, lie: 0,81. 37. példa: Rroglutamil-aszparaginil-triptorll-prolil-lizil-prolil-glutaminil-izoleucil-prolil-prolin A címben megnevezett vegyületet az példában leírt módon állítjuk elő azzal a különbséggel, hogy a lizilcsoport bevezetésére a 16. lépésben Na -terc-butiloxikarbonil-N im -dinitrofenil-hisztidin helyett Na -terc-butiloxikarbonil-N e -trifluoracetil-lizint használunk. A trifluoracetil-csoportot piperidines kezeléssel távolítjuk el a szintézis végén. Rf : 0,60. Aminosav-összetétel: Lys: 0,90, Asp: 0,70, Glu: 2,01, Pro: 4,00, lie: 0,81. 25 41. példa: Piroglutamil-szeril-triptofíl-prolil-glicil—prolü-glutaminil-izleucil-prolil-prolin 1. 30 A címben megnevezett vegyületet a 3. példáa ban leírt módon állítjuk elő azzal a különbséggel, hogy a 16. lépésben Na-terc-butiloxikarbonil-N im -dinitrofenil-hisztidin helyett terc-butiloxikarbonil-glicint használunk. Rf: 0,65. Aminosav-összetétel: 35 Ser: 0,79, Glu: 2,05, Pro: 4,40, Gly: 0,96, lie: 0,92. 38. példa: Piroglutamil-norleucil-triptofil-prolil-lizil-prolil-glutaminil-izoleucil-prolil-prolin 40 42. példa: Pirogalutamil-norleucil-triptofíl-prolil-glicil-prolil-glutarránil-izoleucil-prolil-prolin 45 A címben megnevezett vegyületet a 4. példában leírt módon állítjuk elő azzal a különbséggel, hogy a lizilmaradék bevezetésére a 16. lépésben Na -terc-butiloxikarbonil-N im -dinitrofenil-hisztidin 50 helyett Na -terc-butiloxikarbonü-N e -trifluoracetil-lizint használunk. A trifluoracetil-csoportot piperidines kezeléssel távolítjuk el a szintézis végén. Rf: 0,65. Aminosav-összetétel: Lys: 0,95, Glu: 1,98, Pro: 4,00, lie: 0,81. 55 39. példa: Piroglutamü-triptofil-prolil-lizil-prolil-glutaminil-izoleucil-prolil-prolin 60 A címben megnevezett vegyületet a 17. példában leírt módon állítjuk elő azzal a különbséggel, hogy a lizilcsoport bevezetésére a 65 A címben megnevezett vegyületet a 4. példában leírt módon állítjuk elő azzal a különbséggel, hogy Na -terc-butiloxikarbonil-N im -dinitrofenil-hisztidin helyett terc-butiloxikarbonil-glicint használunk. Rf : 0,69. Aminosav-összetétel: Glu: 1,95, Pro: 4,15, Gly: 0,99, lie: 0,90, Nie: 0,99. 43. példa: Piroglutamil-triptofil-prolil-gUcil-prolil-glutaminil-izoleucil-prolil-prolin A címben megnevezett vegyületet a 17. példában leírt módon állítjuk elő azzal a különbséggel, hogy a 16. lépésben a terc-butiloxikarbonil-nitroarginin helyett terc-butiloxikarbonil-glicint használunk. Rf: 0,72. Aminosav-összetétel: Glu: 1,95, Pro: 4,15, Gly: 0,99, De: 0,90. 8
