164321. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új oxindolszármazékok előállítására

9 164321 10 és éter elegyéből) debenzilezésével a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 151-153° (etflacetátbóí). 5 11. példa: 4-(3-Ciklopentilamino-2-heptanoiloxi-propoxi)-oxindol-hidrogénoxalát 10 2,5 g 4-(3-ciklopentuamino-2-hidroxi-propoxi)-oxindolt 20,2 g önántsawal és 2,7 g önántsavanhidriddel 3,5 óra hosszat keverés közben 120°-on melegitünk. Jégre öntjük, és 10%-os vizes 15 ammónia oldattal meglúgosítjuk, éterrel extraháljuk, a kivonatokat magnéziumszulfáton szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk. A kapott, cím szerinti vegyületet hidrogénoxalátjává alakítjuk, és metanolból átkristályosít- 20 juk. Olvadáspontja 182-185°. 12. példa: 25 4-(3-Ciklopentilamino-2-tetrahidropirán-karboniloxi-propoxi)-oxindol-hidrogénoxalát 30 1,2 g 4-(3-benzilciklopentilamino-2-hidroxi-propoxí>oxindolnak és 0,42 g piridinnek 15 ml dioxánnal készült oldatához keverés közben hozzácsepegtetjük 1,4 g tetrahidrokarbonsavkloridnak 20 ml dioxánnal készült oldatát, majd 4,5 35 óra hosszat forraljuk. Csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, jeget adunk hozzá, és 10%-os vizes ammónia oldattal meglúgosítjuk, éterrel extraháljuk, a kivonatokat magnéziumszulfáton szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson 40 elpárologtatjuk. Az olaj alakban kapott 4-(3-benzilciklopentilamino-2-tetrahidropirán- karboniloxi-propoxi)-oxindolt 1 g palládiumkatalizátor jelenlétében (10% 45 palládium szénen) 25 ml tetrahidrofuránban hidrogénnel debenzilezzük. A cím szerinti vegyület hidrogénoxalátját etanolból druzák alakjában kristályosítjuk. Olvadáspontja 168-171°. 50 13. példa: 4-/3-[2-(4-Metoxifenil>etilamino]-2-(l- 55 -metilciklohexilkarboniloxi)-propoxi/-oxindol-oxalát A 12. példával analóg módon eljárva 4-/-N-benzü-2-hidroxi- 3-[2-(4-metoxifenil^etilamino]-pro- 60 poxi/-oxindolból kiindulva 1-metil-l-ciklohexán-karbonsavkloriddal a megfelelő O-acilezett terméket kapjuk, amelyet debenzikzve a cím szerinti vegyülethez jutunk. Oxalátját metanolból kristályosítjuk. Olvadáspontja 182-185°. «5 14. példa: 4-(3-terc-Butilamino-2-pivaloiloxi-propoxi)-oxindol 2,3 g 4-(3-terc-butilamino-2-hidroxi-propoxi)-oxindolt 15 g pivalinsawal és 1,7 g pivalinsavanhidriddel éjszakán át szobahőmérsékleten keverünk. Jégre öntjük, és 10%-os vizes ammónia-oldattal meglúgosítjuk, éterrel extraháljuk, a kivonatokat magnéziumszulfáton szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk. A kapott, cím szerinti vegyületet oxaláttá átalakítjuk, és etanol és etilacetát elegyéből kristályosítjuk. Olvadáspontja 230—232°. A hidrogénoxalát olvadáspontja 116° (bomlik, etanol és etilacetát elegyéből). 15. példa: 4-[3-(2-Metil-3-butin-2-il-amino)-2--pivaloiloxi-propoxij-oxindol 4-[3-(2-metil-3-butin-2-il-amino)-2-hidroxi-propoxi]-oxindolból a 11. példában leírt módon a cím szerinti vegyületet állítjuk elő, amelyet éterből kristályosítunk. Olvadáspontja 119—121°. 16. példa: 4-[2-Hidroxi-3-(2-metil-4-fenil-2-butilamino)-propoxi]-oxindol 2,0 g 4-(2,3-epoxipropoxi)-oxindolt, 6,5 g 2-amino-2-metil-4-fenilbutánt és 70 ml dioxánt autoklávban 18 óra hosszat 150°-on melegítünk. Ezután a reakciókeveréket csökkentett nyomáson bepároljuk, a száraz maradékot etilacetáttal és n borkősav-oldattal rázzuk, és a vizes borkősavoldatos kivonatot jéggel való hűtés közben 5 n vizes nátriumhidroxid oldattal meglúgosítjuk. Az oldatot etilacetáttal extraháljuk, a szerves fázist magnéziumszulfáton szárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. A visszamaradó cím szerinti vegyületet etilacetátból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 141-143°. 17. példa: 4-[2-Hidroxi-3-(3-pentilamino)-propoxi]-oxindol A 16. példában leírt módon járunk el, azonban 2-amino-2-metil-4-fenilbután helyett 3-pentilamint használunk. A cím szerinti vegyület etilacetátból 122-125°-on olvadó druzák alakjában kristályosodik. 5