164257. lajstromszámú szabadalom • Propinil-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

164257 3 4 keverékek ezért kártevők irtására alkalmasak. Az (I) általános képletű vegyületek oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet [mely képletben R-i, R2, R3, R/t és R5 jelentése az (I) általános képletnél megadott] valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom). A (II) általános képletű alkoholok és (III) általános képletű halogenidek reakcióját iners szerves oldószerben (pl. előnyösen dimetilformamidban, hexametilfoszforsavtriamidban, dioxánban) nátrium, nátriumhidrid vagy nátriumamid jelenlétében végezhetjük el. A reakcióhőmérséklet nem játszik jelentősebb szerepet. A reakciót —20 C° és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten hajthatjuk végre. X helyén brómatomot tartalmazó (III) általános képletű vegyületek felhasználása esetén előnyösen szobahőmérsékleten dolgozhatunk. A (II) általános képletű alkoholokat ismert és egyszerű módszerrel állíthatjuk elő valamely (IV) általános aldehid vagy keton és valamely (V) általános képletű Grignard-vegyület reakciója [mely képletben R[, R2, R3 és R5 jelentése az (I) általános képletnél megadott és R/,' jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport] vagy valamely (IV) általános képletű vegyület komplex fémhidriddel történő redukciója útján. Különösen előnyös (I) általános képletű vegyület a 3,4-dimetoxi-a-(2-propÍ!niloxi)-toluol. A „kis szénatomszámú alkil-csoportok" előnyösen 1—6 szénatomot tartalmaznak és egyenes- vagy elágazóláncúak lehetnek (előnyösen metil- vagy etil-csoport). A ,,kis szénatomszámú alkiléndioxi-csoportok" 1—4, előnyösen 1—3 szénatomot tartalmazhatnak (különösen előnyös a metiléndioxi- vagy etiléndioxi-csoport). Az (I) általános képletű, juvenilhormonhatású és a szokásos rovarirtószerek hatását növelő vegyületek előnyös képviselői az alábbi származékok : 6- [(2-propiniloxi)-metil]-l ,4-benzodioxán; 3,4-dihidro-7-[(2-propinil-oxi)-metil]-2H-l,5--benzodioxepin; 3,4-(imetiléndioxi)-iGí-(2-propiniloxi)-toluol; 3,4-dimetoxiJ0H(2-propiniloxi)-toluol; 1,2-dimetoxi-4-[l-<(2-ip:ropiniloxi)-propil]-2H-l ,5--benzodioxepin; 6-[l-(2-propiniloxi)-propil]-l,4-benzodioxán; 1,2-metiléndioxi-4- [l-(2-propiniloxi)-propil]--benzol; dietil-piperonil-propargil-éter. Az (I) általános képletű vegyületekkel pl. az alábbi szokásos rovarirtószerek hatása növelhető: 1-naftil-metil-karbamát i(Sevin); [m-(l-metil-butil)-fenil]-metil-karbamát; [m-i(l-etil-propil)j

fenil]-metil-karbamát; (3-metil-5-izopropil-fenil)-metil-karbamát; /m-[[(di:metilamino)-metilé!n]-amino]-fenil/-metil-karbamát; (l-dimetil-karbamoil-5-metil-3-pirazolil)--dimetil-karbamát; piretrum (Piretrinl, Piretrin II, Cinerin I, Cinerin IL, Jasmolin II); 2,2-diimetil-3-(2-metil-propenil)-ciklopropánkarbonsav-(l-ciklohexén-l,2-dikarboximido-metil)-észter; 2,2-dimetil-3-(2-metil-propenil)-ciklopropán-karbonsav-(5-benzil-3-furil-metil)-észter; 2-allil-4^hidroxi-3-metil-2-ciklopentén-l-on, mely cisz- és transz^2,2-dimetil-3^(2-metil-propenil)-ciklopropánkarbonsav keverékével észterezve van i(Allethrin); 1,2,3,4,10,10-hexaklór-l,4,4a,5,8,8a-hexahidro-l,4-endo-exo-5,8-dimetáno-naf talin; oktaklór-kámf or; l,l,l-triklór-2,2-bisz-(p-klór-fenil)-etán; 1,2,3,4,10,10-hexaklór-6,7-epoxi-l,4,4a,5,6,7,8,8a--oktahidro-l,4-endo-endo-5,8-dimetáno--naf talin; 1,2,3,5,6,7,8,8a-oktaklór-2,3,3a,4,7,7a-hexahidro--4,7-metáno-indén; 1,4,5,6,7,8,8-heptaklór-3a,4,7,7a-tetrahidro-4,7--endo-metáno-indén; l,l,l-triklór-2,2-bisz-(p-metoxi-fenil)-etán (metoxiklór); hexaklórciklohexán; 1,2,3,4,10,10-bexaklór-6,7-epoxi-l,4,4a,5,6,7,8a--oktahidro-l,4-endo-exo-5,8-dimetáno-naf talin; l,l,l-triklór-2,2-bisz-(ip-klór-fenil)-etanol (Kelthane); 1 ,l-diklór-2,2-bisz-(p-etil-f enil)-etán; l,l-diklór-2,2-bisz-(p-klór-fenil)-etán; l,2-dibróm-3-klór-propán; 1,2-dibróm-etán; metilbromid; S-[l,2-bisz-(karbetoxi)-etil]-0,0-dimetil-ditiofoszfát (Malathion); 0,0-dietil-OH(2-izopropil-4-metil-6-pirimidil)--tiof oszf át; 0,0-dimetil-0-(p-nitro-f enil)-tiof osztf át; O,0-dietil-0-(p-nitro-fenil)-tiofoszfát; 0,0-dimetil-S-[4-oxo-l,2,3-l

benzotriazin-3(4H)-il-metil]-ditiof oszf át; 0,0-dietil-S-(2-etiltio)-etil-ditiofoszfát; 0,0-dimetil-S-(2-etiltio)-etil-tiofoszfát; 0,0-dimetil-0-(2-etiltio)-etil-tiofoszfát; 0,0-dietil-S-(2,5-diklór-fenil-tiometil)-ditiofoszfát; 0,0-dimetil-S^(N-metil-karbamoil-nietil)-ditio-foszfát; 2-karbo:

metoxi-l-prop-2-aml-dimetil-foszfát; l,2-dibróm-2,2-diklór-etil-dimetil-foszfát; l-klór-dietil-karbamoil-l-prop-2-enil-dimetil--f oszf át; tetraetil^pirof oszf át; tetra-N-propil-ditiono-pirofoszfát; 2,3-p-dioxán-ditiol-S,S'-bisz^(0,0-dietil-ditio-foszf át); 0,0,0',0'-tetraetil-S,S'-metilén-bisz-í(ditiof oszf át); 0,0-dimetil-(l-hidroxi-2!

2,2-triklór-etil)-4 oszfonát; 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2