164250. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofurán- és benzotiofén-származékok előállítására
5 16425Ó 6 8-klór-l,2,3,4-tetrahidro-dibenzotiofén-3--ikar bonsav; 8Haoet:il-l,2,3,4-tetrahidro-dibenzotiofén-3--karbonsav; 8^amino-l,2,3,4-tetrahidro-dibenzotiofén-3--kar bonsav; 8-amino-l,2,3,4-tetra,hidro-dibenzotiofén-3--karbonsavetilészter; 7-amino-l,2,3,4-te trahidro-dibenzotiofén-3--kar bonsav; 7-amino-l, 2,3,4- tetrabidro-dib,enzotiofén-3--karbonsavnietilészter; 8-iklór-l,2,3,4j tetriahid:ro-dibenzotiofén-3--karbonsav; 6-klór-l,2,3,4-tetrahidro-dibenzotiofén~3--karbonsav; 9-klór-l,2,3,4-tetrahidro-ddbenzotiofén-3--karbonsav; 9-klór-l,2,3,4-tetrahidro-dibeinzotiofén-3--karbonsavpropil észter; 7-klór-l,2,3,4-tetrahidro^diben2otio£én-3--karbonsav; 8-nitro-l,2,3,4-tetrahidro-dibe!nzotiofén-3--karbonsav; 8-fluor-l,2,3,4-tetrahidro-dibenzotiofén-3--karbonsav; 8-metil-l,2,3,4-tetrahidro-dibenzotiofén-3--karbonsav; 7-aoeta;mido-l,2,3,4-tetrahidiro-dibenzotiofén-3--karbonsav; 7^aoetamido-l,2,3,4-tetrahiidro^dibenzotiofén-3--kar bonsavmetil észter; 7-:metoxi-l,2,3,4-tetrahidro-dibenzotiofén-3--karbonsav; 7,9-dimetoxi-l,2,3,4-tetrahidro-dibenzotiofén-3--karbonsav; 7,9-diklór-l,2,3,4-tetrahidro-dibenzotiofén-3--karbonsav; 8-cián-l ,2,3,4- tetrahidr o-dibenzotiofén-3--karbonsav; 8-karbamoil-l,2,3,4-tetrahidro-dibe;nzotiofén-3--karbonsav és más hasonló vegyületek. Az X helyén kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — melyekben n = 1 — előnyös képviselői az alábbi származékok: 2,3-dihidr o-1 H-ciklopenta [b]([ 1 Jbenzoti of én-2--karbonsav; 7-klór-2,3-dihidro-lH-ciklopenta[b][l]benzotiof én-2-karbonsav; 7-acetil-2,3-dihidro-lH-ciklope!nta[b]! [l]benzotiof én-2-karbonsav; 7-ammo-2,,3-dihidro-lH-ciklopenta[b][l]benzotiof én-2-karbonsav; 7-amino-2,3~dihidro-lH-ciklopenta [b] [ljbenzotiof én-2^karbonsavetilészter; 6-amino-2,3-dibidro-l H-ciklopenta [b] [ ljbenzotiof én-2-karbonsav; 5-klór-2,3-dihidr o-l H-ciklopenta [b]{ 1] benzotiof én-2-kar bonsav; 6-iklór-2,3-dihidro-lH-ciiklopenta'[b][l]benzotiofén-2-Hkarbonsav; 8-klór-2,3-dihidr o-lH-ciklopenta [b] [ljbenzotiofén-2Hkarbonsav; 7-nitro-2,3-dihid;ro-lH-ciklopenta[b]i[l]benzo-tiofén-2-karbonsav; 7-fluor-2,3-diihidro-liH-ciklopenta[b]i[l]benzotiofén-i2^karbo;nsav; 5 7-metil-2,3-dihidro-lH-ciklopenta[b]{l]benzotiofén-2-karbo:nsav; 6-acetamido^2,3-dihidro-lH-ciklopenta[b][l]benzotiof én-2-fcarbonsav; e-acetamido-S^-dihidro-lH-ciklopentafbJfl]-10 benzotiofén-2-kar bonsavetilészter; 6-metoxi-2,3-dihidro-] H-ciiklopenta [b][l]benzo-tiof én-2-karbonsav; 6,8-dimetoxi-2,3-dihidro-lH-ciklopenta[b]i[l]benzotiof én-2-karbonsav; 15 6,8-diklór-2,3-dihid;ro-lH-ciklopenta[b][l]benzotiofén-2-karbonsav; 7-cián-2,3^dihidro-lH-ciklopenta[b][l]benzotio-fén-2-karbonsav; 7-karbamoil-2,3-dihidro-liH~ciklopenta[b]'[l]-20 benzotiofén-2-karbonsav és más hasonló vegyületek. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket oly 25 módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet ciklizálunk (mely képletben Rí, R2, X és n jelentése az előzőkben megadott, mimellett a fenil-gyűrűben az X atomhoz kapcsolódó szén-30 atommal szomszédos szénatomok közül legalább az egyik nincs helyettesítve: és R3' jelentése kis szénatomszámú alku-csoport); vagy b) X helyén oxigénatomot tartalmazó (I) ál-35 talános képletű vegyületek (mely képletben Rí, R2, n és R3 jelentése az előzőkben megadott) és sóik előállítása esetén valamely l(IIa) általános képletű vegyületet savas katalizátorral reagáltatunk (mely képletben R3 és n jelentése az 40 előzőkben megadott és Rí' és R2' jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy elektronvonzó-csoport, nitro-, trifluormetil-, kis szén-' atomszámú alkoxikarbonil-, cián^ vagy acil-csoport, mimellett Rí' és R2' közül legalább az 45 egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű) és kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű racemátot az optikailag aktív izomerekre szétválasztunk és a kívánt izomert izoláljuk; vagy c) kívánt esetben egy kapott, savas vagy bá-50 zikus (I) általános képletű vegyületet bázissal, illetve savval képezett sóvá alakítunk, kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű karbonsavésztert a megfelelő >(I) általános képletű karbonsavvá szappanosítunk el; vagy 55 d) kívánt esetben egy R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyület sóját R3 helyén aminoj(kis szénatomszámú)-alkil-, mono-^kis S:Zénatomszámú)-alkil-amino-(ikis szénatomszámú)-alkil- vagy di-i(kis szénatomszáß0 mú)-alkil-amiino-(kis szénatomszámú)-alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítjuk; vagy e) kívánt esetben egy (I) általános képletű vegyületben levő nitro-csoportot amino-csoport-05 tá alakítunk; vagy 3
