164227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiazolidin- és tiazolin-azetidinonok előállítására, kiindulási anyag antibiotikum szintézishez
13 164227 14 m értéke 0, 1 vagy 2, n értéke pedig 1 vagy 2, R' jelentése hidrogénatom, R-CO- általános képletű csoport, ahol R jelentése a fent megadott, vagy trimetilszilil-, triklóretoxikarbonil-, terc-butoxilkarbonil- vagy benziloxikarbo, nilcsoport, és R3 hidrogénatom, vagy XIX, XX vagy XXI általános képletű csoport, ahol R" jelentése 1—6 szénatomos alk.il -, 4—6 szénatomos tercier alkil-, 5—8 szénatomos terc-alkanil-, 5—8 szénatomos terc-alkenil-, benzil-, benzhidril-, tritil-, p-nitrobenzil-, p-metoxibenzil-, trimetilszilil-, ftálimidometil-, szukcinimidometil- vagy triklóretilcsoport,azzal jellemezve, hogy a) XVIII általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó I általános képletű vegyületek előállítása esetén mely képletben R és R' a fent megadott, ai) valamely Via általános képletű vegyületben, melyben R és R" a fent megadott, az oldallánc ß, a-kettőskötését egy megfelelő bázissal történő kezeléssel a, 0-helyzetbe toljuk el, a2 ) a kapott VI általános képletű vegyületben, ahol R és R" a fent megadott az oldallánc a, ll-kettőskötést -80° és -20 C° közötti hőmérsékleten kivitelezett ózonos kezeléssel karbonilcsoporttá alakítjuk, a3 ) a keletkezett II általános képletű vegyületet, mely képletben R és R" a fent megadott, 0 és 80 C° közötti hőmérsékleten 1-3 szénatomot tartalmazó alifás alkohollal hidrolizáljuk, a4 ) a kapott XlIIa általános képletű imidet, mely képletben R a fent megadott jelentésű, 0—50 C° hőmérsékleten alumíniumamalgámmal vagy nátriumbórhidriddel redukáljuk, majd a5 ) az így keletkezett XHIb általános képletű terméket, ahol R a fent megadott, R' csoporttal történő acilezésre alkalmas szerrel reagáltatjuk, vagy bi)egy Via általános képletű vegyületet, mely képletben R és R" jelentése a fent megadott, az a4 ) lépés szerint redukálunk, majd b2 ) a kapott XIHf általános képletű vegyületet, ahol R és R" jelentése a fenti, az a5 ) reakciólépés szerint acilezzük, a kívánt esetben a kapott XVII általános képletű vegyületet az aj), majd kívánt esetben az a2) majd kívánt esetben az a 3 ) reakciólépések szerint más, a XVIII általános képletű vegyületek körébe tartozó végtermékké alakítjuk át, vagy olyan XVIII általános képletű vegyületek előállítása esetén, mely képletben R és R' a fent megadott, R3 pedig hidrogénatomot, XIX vagy XXI általános képletű csoportot jelent, ahol R" jelentése a fent megadott, Ci) egy Via általános képletű vegyületet, melyben R és R" a fent megadott, az oldallánc 3 y-kettőskötését egy megfelelő bázissal kezelve a.p-helyzetbe toljuk el, c2 )a kapott VI általános képletű vegyületet, ahol R és R" jelentése a fenti, az a4) eljárásváltozat szerint redukálunk, majd c3 ) az így keletkezett XIIIc általános képletű 5 vegyületet, ahol R és R" a fent megadott, az as ) lépés szerint acilezzük, és kívánt esetben a kapott XIHd általános képletű vegyületet, mely képletben R, R' és R" a fent megadott, az a2 ) majd kívánt esetben az a3 ) reakciólépés szerint másik XV3II 10 általános képletű vegyületté alakítjuk át, vagy olyan XVIII általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyben R3 hidrogénatomot, XIX vagy XX általános képletű csoportot jelent, ahol R" jelentése a fent megadott, és R és R' a IS fent megadott jelentésű, di) egy Via általános képletű vegyületet, ahol R és R" jelentése a fenti, az a4 ) reakciólépés szerint redukálunk, d2 ) a kapott XIHf általános képletű vegyület-20 ben, mely képletben R és R" a fent megadott jelentésű, a /3,7-kettőskötést az a,) reakciólépésben ismertetett módon, a,j3-kettőskötéssé toljuk el, d3 ) a kapott XIIIc általános képletű vegyületet, ahol R és R" jelentése a fenti, az a5 ) lépés szerint 25 acilezzük, és kívánt esetben a kapott XlIId általános képletű vegyületet, mely képletben R, R" R' a fent megadott, az a2 ) majd kívánt esetben az a3 ) lépés szerint másik XVIII általános képletű vegyületté alakítjuk át, vagy 30 a XVIII általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó I általános képletű vegyületek előállítása esetén, mely képletben R és R' jelentése a fent megadott, ei)egy Via általános képletű vegyületet, 35 melyben R és R" a fent megadott, az a4 ) lépés szerint redukálunk, e2 ) a kapott XIHf általános képletű vegyületben, ahol R és R" a fenti jelentésű, a |3,7-kettőskötést az ai) reakciólépés szerint eltoljuk, 40 e3 ) a kapott XIIIc általános képletű vegyület kettőskötését, mely képletben R és R" a fent megadott, az a2 ) reakcióváltozat szerint karbonilcsoporttá alakítjuk, e4 ) az így nyert XlIIg általános képletű 4S vegyületet, mely képletben R jelentése a fent megadott, az a3 ) lépés szerint hidrolizáljuk, végül e5 ) a kapott XlIIb általános képletű vegyületet, mely képletben R jelentése a fent megadott, az as ) reakciólépés szerint acilezzük, vagy 50 a XVIII általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó I általános képletű vegyületek előállítása esetén, mely képletben R és R' jelentése a fent megadott,, fi) egy Via általános képletű vegyületben a 55 /3,7-kettőskötést az aO reakcióváltozat szerint eltoljuk, ahol R és R' a fent megadott, f2 ) a kapott VI általános képletű vegyületet, ahol R és R" jelentése a fenti, az a4) reakciólépés szerint redukáljuk, 60 U) a keletkezett XIIIc általános képletű vegyületben mely képletben R és R" a fent megadott, a kettőskötést az a2 ) lépés szerint karbonilcsoporttá alakítjuk át, f4 ) az így nyert XlIIg általános képletű 65 vegyületet, mely képletben R és R" jelentése a 7
