164201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-(furilmetil)-6,7-benzomorfánok előállítására
SZABADALMI 164201 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Í"'f Bejelentés napja: 1972. V. 11. (BO—1371) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 41/00 %r Közzététel napja: 1973. VIII. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1975. VII. 31. -S-" Feltalálók: Dr. Merz Herbert vegyész, Dr. Langbein Adolf vegyész, Dr. Wick Helmut orvos, Dr. Stockhaus Klaus biológus, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás sztíbsztituált 2-(iurilmetil)-6,7-benzomorfánok előállítására A jelen bejelentésünk napja után nyilvánosságra jutott 162 946 lajstromszámú magyar szabadalmunk leírásában eljárást ismertettünk az I általános képletű új szubsztituált 2-(furilmetil)-'6,7-benzomorfánok és savaddíciós sóik elő- 5 állítására. Ebben a képletben R 'hidrogénatomot vagy metil- vagy acetilcsoportot, Rí hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos 10 alkilcsoiportot, és R'i és R3 hidrogénatomot vagy metil- vagy etilosoportot jelent. Előnyösek azok az I általános képletű vegyü- 15 letek, amelyek képletében R hidrogénatomot jelent. Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek egy II általános képletű nor-6,7-benzomorfánlból — ebben a képletben R^ hidrogén- 20 atomot vagy alkil-, aralkil- vagy acilcsoportot jelent, és Rf és R 2 a fenti jelentésűek — kiindulva az ismertetett 4 eljárásváltozaton felül még a következő további eljárásváltozatokkal is előállíthatók: 25 a) A II általános képletű nor-6,7-benzomorfánt egy IX általános képletű ammóniumsóval — ebben a képletben Z hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot vagy valamely hidrogénatommá vagy ímetil- vagy etilcsoporttá át- 30 alakítható szubsztituenst jelent, és A ~ egy szervetlen vagy szerves sav anionját jelenti — reagáltatva előállítunk egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí, R2 és R4 a fenti jelentésűek, és Z jelentése azonos R3 fenti jelentésével, azonkívül egy hidrogénatommá vagy metil- vagy etilcsoporttá átalakítható csoportot, például karboxil-, formil-, hidroximetil-, acetil- vagy formiknetilcsaportot vagy haiogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot is jelenthet. Ha így olyan IV általános képletű vegyületet kapunk, amelynek képletében Z karboxilcsoportot jelent, azt például dekarfooxilezéssel átalakíthatjuk olyan IVa általános képletű származékká, amely képletében R3 hidrogénatomot jelent. Azok a IV általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z formil-, hidroximetil-, acetil- vagy formilmetilcsoportot képvisel, redukcióval átalakíthatók olyan IVa általános képletű vegyületekké, amelyek képletében R3 metil- vagy etilcsaportot jelent. A redukciót különböző, irodalomból ismert módszerekkel végezhetjük, például katalitikus hidrogénezéssel, nátriummal és alkohollal vagy cinkkel és ecetsavval vagy Wolff—Kishner-redukcióval. Azok a IV általános képletű vegyületek, amelyek képletében Zi Jialogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent, katalitikus hidrogénezéssel átalakíthatók olyan IVa általános képletű vegyületekké, amelyekben R3 164201
