164147. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek és eljárás a herbicid hatású N-acil-BISZ karbamát-származékok előállítására
11 164147 12 Találmány szerinti vegyületek Fizikai állandó O-metil-N-acetil-N- / 3-[N'-acetil-N'-(3'-metilfenil)-karbamoiloxi]-fenil /-tiokarbamát Metü-N-izobutiril-N-[3-(N'-izobutiril-N'-n-butilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Metil-N-propionil-N- / 3-[N'-propionil-N'-(2, -metilfenil)-karbamoiloxi]-fenil / -karbamát Metil-N-acetil-N-/ 3-[N'-acetil-N'-(3'-metilbutil)-karbamoiloxi]-fenil / -karbamát Metil-N-izobutiril-N- / 3-[N -izobutiril-N'-<4'-lmetilfenil)-karbamoiloxi]-fenil / -karbamát Metil-N-acetil-N- / 3-[N'-acetil-N'-(2'-feniletil)-karbamoiloxi]-fenil/ -karbamát Metil-N-acetü-N-[3-(N'-acetil-N'-metilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Metil-N-butiril-N-fS^N'-butiril-N'-szekunder-butilkarbamoiloxO-fenilj-karbamát Metil-N-propionil-N-[3-(N'-propionil-N'-allilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Metil-N-acetil-N-[3-(N'-acetil-N'-ciklohexilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Metil-N-acetil-N- / 3-[N'-acetil-N'-(4'-metilfenü)-2-(karbamoiloxi)]-fenil /-karbamát Metil-N-acetil-N- / 3-[N'-acetil-N'-(2'-metilbutil)-karbamoiloxi]-fenil / -karbamát Metil-N-[3-(N'-acetil-N'-n-propilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Metil-N-[3-(N'-acetil-N'-allilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Metil-N-[3-(N'-acetil-N'-neopentilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Metil-N- / 3-[N'-acetil-N'-(4'-metilpentil)-2'-(karbamoiloxi)]-fenil / -karbamát Metil-N-[3-(N'-acetil-N'-pentilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Metil-N-/3-[N'-acetü-N'-(2'-metilbutil)-karbamoiloxi]-fenil/-karbamát Metil-N-[3-{N'-propionil-N'-n-propilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát Metil-N-a-brómpropionil-N-[3-(N'-a-brómpropionil-N'-n-butilkarbamoiloxi)-feniI|-; -karbamát 2 0 ,2 0 op. op.: ,2 0 ,20 ,20 1,5645 1,5155 1,5430 70,5-71 C° 1,5382 110-111 C° 1,5148 1,4468 gyanta gyanta 1,5060 ,2 0 6060 5115 5380 5212 5080 5201 5219 5090 ,5225 Ezek a vegyületek túlnyomórészt gyanták, melyek a legtöbb szerves oldószerben, mint például etiléterben, izopropiléterben, ciklohexanonban, izoforonban, acetonban, etilacetátban, metilénkloridban és kloroformban jól oldódnak. A vegyületek vízben nem oldódnak. A megadott eljárás lefolytatásához felhasznált kiindulási anyagok önmagukban ismertek vagy önmagukban ismert eljárások szerint előállíthatók A következőkben néhány kiindulási termék előállítását adjuk meg. 3-Nitrofenil-N-acetil-N-n-butilkarbamát 23,8 g (0,1 mól) 3-nitrofenil-N-n-butilkarbamátot az a) példában megadott módon 100 ml ecetsavanhidriddel, 1 ml koncentrált kénsav jelenlétében, reagáltatunk. Termelés 23,9 g, az elméleti 85%-a, n|,0 : 1,5278. Azonos módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 3-Nitrofenil-N-acetil-N-fenilkarbamát, 50 op. 94-95 C°, 3-Nitrofenil-N-acetil-N-(3'-metüfenil> -karbamát, op. 130-132 C°. 3-Aminofenil-N-acetil-N-n-butilkarbamát 55 86 g (0,307 mól) 3-nitrofenil-N-acetíl-N-n-butükarbamátot 1 liter metanolban 8 g Raney-nikkellel szobahőmérsékleten hidrogénezünk. A reakcióelegyet szűrés után vákuumban bepároljuk, a 60 maradékot etilacetátban oldjuk és jég hozzáadása után lüg sósavval extraháljuk. A vizes fázist káliumkarbonát-oldattal meglúgosítjuk és a kivált reakcióterméket etilacetátban oldjuk. Az oldatot magnéziumszulfáton szárítjuk és vákuumban bepá-65 roljuk. 6
