164147. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek és eljárás a herbicid hatású N-acil-BISZ karbamát-származékok előállítására

164147 RÍ Rí hidrogénatom, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, acetil-, klóracetil-, diklóracetil-, triklóracetil-, brómacetil-, fluoracetil-, trifluoracetil-, propionil-, butiril-, izobutiril-, akril-csoport, 2-klór- és 3-klórpropionil- 5 csoport, 2-bróm- és 3-brómpropionil-csoport, trimetilacetil-, jódacetil-, 2-klór- és 4-klórbutiril-csoport, 2-bróm- és 4-brómbutiril-csoport és formil-csoport, hidrogénatom, fenil-, 2-metilfenil-, 3-me- 10 tilfenil-, 4-metilfenil-csoport, 2,4-, 3,5-, 3,4-; 2,5-; 2,6-dimetilfenil-csoport; 2-klór-; 3-klór-; 4-klór-; 2,4-; 3,5-,- 3,4-; 2,5-; 2,6-diklórfenil-csoport; 2-bróm-; 3-bróm-, 4-brómfenil-csoport; 2-; 3- és 15 4-jódfenil-csoport; 2-; 3- és 4-metoxifenil-csoport; 2-; 3- és 4-metilmerkaptofenil-csoport; 3-trifluormetilfenil-csoport; 2-; 3- és 4-fluorfenil-csoport; 4-etilfenil-, 2-metil-4-klórfenil-csoport; metil-, etil-, 20 n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szekunder butil-, tercier butil-, pentil-(l), -(2)- és -(3)-csoport, 2-metilbutil-, 3-metilbutil-, neopentil-, hexil-, allil-, 2,3-dimetilbutil-; ciklohexil-csoport, 2-, 3- és 25 4-metilciklohexil-, heptil-, oktil-, 2,2,4,4-tetrametilbutil-, norbornil-, hidrogénatom, acetil-, klóracetil-, diklóracetil-, triklóracetil-, brómacetil-, fluoracetil-, trifluoracetil-, propionil-, butiril-, 30 izobutiril-, akril-csoport, 2-klór- és 3-klórpropionil-csoport, 2-bróm- és 3-brómpropionil-csoport, trimetilacetil-, jódacetil-, 2-klór- és 4-klórbutiril-csoport, 2-bróm- és 4-brómbutiril-csoport és for- 35 mii-csoport, R4 metil- és etil-csoport, R5

hidrogénatom, Rí és R2

a nitrogénatommal együtt pirrolidinopiperidino- és morfolino-csoport. R, 40 A találmány szerinti vegyületek meglepően jobb herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, mint más analóg szerkezetű és hasonló hatású vegyületek. Ezek közül különösen a monoacil-származé- 45 kok tűnnek ki kimagasló herbicid hatásukkal. Különleges helyzetet foglal el a cukorrépával és az ernyősvirágzatú növényekkel szembeni elviselhetősége miatt a metil- vagy etil-N-[3-(N'-acetil-N'-fenilkarbamoiloxi)-fenil]-karbamát, melynél a 50 fenilcsoport még előnyösen halogénatommal, alkil-, halogénalkil- és alkoxi-csoporttal helyettesíthető. A találmány szerinti vegyületek számos képviselője hatásosan alkalmazható mind kikelés előtt, mind kikelés után. 55 Számos gyomnövény közül, melyeket a találmány szerinti vegyületekkel irtani lehet, például a következőket említjük meg: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomüla, Lamium amplexicaule, Galinsoga parviflora, Chenopodium 60 album, Amarantus retroflexus, Setaria italica stb. Különösen figyelemreméltó az a tény, hogy az előbbiekben jellemzett vegyületek többségét a kultúrnövények — így például a cukorrépa, gyapot, földi-mogyoró, rizs, kukorica, gabona-félék, sárga- 65 répa és más zöldség-félék - igen jól tűrik. Ezekben a növénykultúrákban tehát a nemkívánt növények irtása a haszonnövények károsodása nélkül valósítható meg. Az ilyen növénykultúrákban a kielégítő gyomirtásra felhasznált mennyiség 0,5—5 kg hatóanyag/ha. Amennyiben teljes gyomirtást szándékozunk végrehajtani, a hatóanyagot nagyobb mennyiségben, legalább 10 kg hatóanyag/ha mennyiségben kell alkalmazni. A találmány szerinti hatóanyag vagy önmagában, vagy több hatóanyaggal keverve kerülhet felhasználásra. Adott esetben — a kívánt célnak megfelelően - más növényvédő- vagy kártevőirtószer, pl. fungicid, nematocid vagy más szer is alkalmazható. Hasonlóan, például műtrágya is felhasználható. A hatásspektrum kiterjesztésére más herbicidszerek felhasználása is lehetséges, melyeknél azonban a szelektivitás természetszerűen nem mindig tartható fenn. A találmány szerinti vegyületek keverésére alkalmazható herbicid hatású hatóanyagok például a karbaminsav- és a tiokarbonsavészter, helyettesített anilin és anilid, triazin, aminotriazol, diazin, pl. l-fenil-4-amino-5-klórpiridazon(6), uracil, pl. 3-ciklohexil-5,6-trimetilénuracil, alifás karbonsavak és halogénkarbonsavak, halogénezett benzoesavak és fenilecetsavak, ariloxikarbonsav, hidrazid, amid, nitril, halogénkarbonsavak, pl. 2,2-diklórpropionsav vagy sói, tetrafluorpropionsav vagy sói, az ilyen karbonsavak észterei, karbamid, 2,3,6-triklórbenziloxipropanol és rodán-tartalmú szerek, stb. csoportjába tartozó hatóanyagok. A felhasználás céljának megfelelően más anyagokat is alkalmazhatunk, melyeken például a nem-toxikus hozzátéteket értjük és melyek a herbicidszerekkel szinergetikus hatásnövelést eredményeznek, mint amilyenek a nedvesítőszerek, emulgátorok, oldószerek, olajos hozzátétek, stb. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti vegyületek, különösen más összetételű biszkarbamát-származékok keverékével fokozott herbicid hatást fejtenek ki. Ilyen keverékkomponensek például a II. általános képletű vegyületek, mely képletben RÍ' jelentése hidrogénatom, vagy alifás szénhidrogén-csoport, R2

' jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen helyettesített alifás szénhidrogén-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen helyettesített cikloalifás szénhidrogén-csoport, vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen helyettesített aromás szénhidrogén-csoport, R!' és R2

' jelentése a nitrogénatommal együtt, adott esetben további nitrogén- és/vagy oxigénatomot tartalmazó heterociklikus csoport, R3

' jelentése adott esetben helyettesített alifás szénhidrogén-csoport, előnyösen metil- vagy etil-csoport és X' és Y' jelentése azonos vagy különböző, minden esetben oxigén- vagy kénatom. 2