164128. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 17 alfa-propadienil-ösztra-4,9,dién-17béta-OL-3-on előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL ^P émw^ m9§^ mMJ"* In Www I LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 22. Közzététel napja: 1973. VII. 28. Megjelent: 1975. V. 31. (SA-2360) B Öl I <£>0 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 169/10 Feltalálók: Bacsó Imre vegyész, Morristown, Coombs Robert V. vegyész, Chatham, Galántay Eugene E. vegyész, Morristown, Habeck Dietmar A. vegyész, Morris Plains, New Jersey, Amerikai Egyestilt Államok Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 17a-propadienU-ösztra-4,9-dién-17j3-ol-3-on előállítására A találmány tárgya új eljárás az I képletű 17aTpropadienil-ösztra-4,9-dién-170-ol-3-on előállítására. Az I képletű szteroid előállítása már ismert az 1 958 533 számú német szövetségi köztársasági 5 nyilvánosságrahozatali iratból, ahol a 6. példa d) szakasza közli, hogy az ott leírt eljárás terméke nem kristályos, olajszerű állapotban keletkezik. Csak további tisztítással sikerül az olajos termékből kristályos I képletű vegyületet nyerni, és azt 10 olvadásponttal jellemezni. Ez a tisztítás nagyon körülményes és időrabló, és csak az előállítási eljárás kidolgozása és szabadalmi bejelentése után sikerült megoldani. A jelen találmány szerinti eljárásban felhasznált 15 kiindulási vegyületeknek nincsenek olyan csoportjaik, amelyek komplex fémhidridekkel való kezelés előtt megvédésre szorulnának. Ennélfogva elmarad az új eljárásból az ismert eljárásban melléktermékek képződésére vezető eliminációs reakció. A 20 találmány szerint az eljárás utolsó lépésében alkalmazott oxidáció rendkívül enyhe művelet mind reakcióközeg, mind reakcióhőmérséklet tekintetében, úgyhogy szennyező melléktermékek alig képződnek. Ezért a találmány szerinti eljárás 25 alkalmazásával kapott termék rendkívül tiszta és kristályos. Vegyületek tiszta kristályos állapotban való előállítása rendkívül fontos követelmény a gyógyszeriparban, mert a kristályos vegyületek 30 minden nehézség nélkül feldolgozhatók gyógyszerkészítményekké, viszont olajszerű termékek galenusi készítményekké való kikészítése csaknem áthághatatlan nehézségekbe ütközik. A találmány értelmében úgy juthatunk az I képletű vegyülethez, hogy II általános képletű vegyületeket —ebben a képletben a hullámvonal azt jelenti, hogy a hidroxicsoport vagy a-, vagy ß-helyzetben van és R2 és R 3 azonos vagy különböző 1—3 szénatomos alkilcsoportokat jelentenek, vagy a nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino- vagy homopiperidino-gyűrűt alkotnak, R4 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent, és X" egy szervetlen sav anionját (fluoridion kivételével) vagy egy alMlszulfonsav vagy aromás szulfonsav anionját jelenti - egy hidridiont leadó szerrel, amely egy X általános képletű vegyületből - ebben a képletben V" alkálifém- vagy alkáliföldfémiont, például lítium-, nátrium-, kálium-, kalcium- vagy magnéziumiont, M alumínium-, gallium- vagy bóratomot jelent, és W1} W 2 és W 3 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy alkil-, alkoxi- vagy alkoxialkoxicsoportot jelentenek, amikor is az alkil- és alkiléncsoportok legfeljebb 6 szénatomosak - és/vagy egy XI általános képletű vegyületből —ebben a képletben M a fenti jelentésű, és W4 és W s azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkil-csoportot jelentenek — áll, a reakció számára iners szerves közegben reagálta-164128
