164121. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 17alfa-propadienil-ösztrán-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL LEI RAS Bejelentés napja: 1969. XI. 24. (SA-2Q27) Amerikai Egyesült ÁUamok-beli elsőbbsége: 1968. XI. 25. (778 777) Közzététel napja: 1973. VI. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 164121 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 169/08 ^.tf U.Ü^Í £^J^ H..JJÜ Feltalálók: Dr. Galántay Eugene E. vegyész, Moirístown Habeck Dietmar A. vegyész, Morris Plains, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Sandoz A. G. cég. Basel, Svájc Eljárás 17a-propadieníl-ösztrán-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 17a-propadienil-ösztrán-származékok előállítására. Ebben a képletben Rj í-2 szénatomos alkílcsoportot, R2

hidrogénatomot, metilcsoportot vagy 2—4 szénatomos alkanoilcsoportot jelent, és Z az A és B gyűrűket és az azokon lévő szubsztituenseket jelenti, ahogy azokat a Zl, Z4, Z6, Z7 és Z9 szerkezetek ábrázolják — ezekben a képletekben Rs

hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkílcsoportot és R'5 hidrogénatomot vagy 2—4 szénatomos alkanoilcsoportot jelent —. Az I általános képletű vegyületeknek a Z tipusú képletekkel ábrázolt bizonyos AB gyűrűrendszerei megtámadhatók azon reakciókörülmények között, amelyek között a találmány szerinti eljárás során dolgozunk. Ezért előnyös, ha azokat a Z rendszereket, amelyeket ezek a reakciókörülmények megtámadhatnak, az adott körülmények között stabil védőcsoportokkal védjük. Az így védett csoportok utóbb ismert módon, például savas kezeléssel, visszaalakíthatok a kívánt Z szerkezetekké. Ennélfogva a következőkben leirt reakciókban a Z szerkezetek abban az esetben, ha megfelelő védett alakok lehetségesek, ha nincs más feltüntetve, akár védetlen, akár — előnyösen — védett alakban lehetnek. A találmány értelmében az I általános képlet keretében tartozó Ip, ír és Iq általános képletű vegyületeket a következőképpen állíthatjuk elő: 5 a) az Ip általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rj a fenti jelentésű, és Z egy adott esetben védett Zl, Z4, Z6, Z7 vagy Z9 szerkezetet jelent (ezekben a képletekben R5 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsopor-10 tot és Rs hidrogénatomot jelent) — egy V általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rt és Z az előbb megadott jelentésűek, és a Z szerkezetek adott esetben védettek lehetnek, R'i0 és R"o azonos vagy különböző alkilcsoportokat 15 jelentenek, vagy a nitrogénatommal együtt pirrolidino- vagy piperidinogyűrűt alkotnak, RJ0

1-3 szénatomos alkílcsoportot és Y lehasadó nükleofil gyököt jelent — iners oldószerben egy komplex fémhidriddel reagáltatunk, vagy 20 b) az ír általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R2

hidrogénatomot vagy 2—4 szénatomos alkanoilcsoportot jelent, és Z egy Zl, Z7 vagy Z9 szerkezetet jelent (ezekben a 25 képletekben Rs

1—3 szénatomos alkílcsoportot és R'5

2—4 szénatomos alkanoilcsoportot jelent) — egy olyan Ip általános képletű vegyületet, amelynek képletében R\ metilcsoportot jelent, és Z egy Zl, Z7 vagy Z9 szerkezetet jelent (ezekben 30 a képletekben Rs

1—3 szénatomos alkílcsoportot 164121