164060. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-helyettesített 1,3-dihidro-2H-1,4-bezodiazepin-2-on-származékok előállítására
25 164060 26 klór-5-(o-fluor-fenil)-l,3-dihidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont vagy l-[2-(karbamoilmetoxi)-etil]-7-klór-5-( o -ki ó r fenil)-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ont alkalmazunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű 1-helyettesített-1,3 - dihi dro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok (mely képletben A jelentése etilén- vagy propilén-csoport: B jelentése -O-, -S- vagy -NR3 - képletű csoport [előnyösen —0—, -NH- vagy -N(CH3 )- csoport]: D jelentése karb-(rövidszénláncú)-alkoxi-, ciano-, karbamoil-, rövidszénláncú monoalkilkarbamoilvagy rövidszénláncú dialkilkarbamoil-csoport (előnyösen ciano- vagy karbamoil-csoport): Rx jelentése halogénatom (előnyösen klóratom, jódatom vagy — amennyiben R2 2-piridil-csoportot jelent - brómatom), nitro- vagy trifluormetil-csoport: R2 jelentése fenil-, o-halogén-fenil (előnyösen o-fluor-fenil- vagy o-klór-fenil-) vagy 2-piridil-csoport: R3 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport (előnyösen metil-csoport): n jelentése 1 vagy 2), 4-oxidjaik és a bázikus vegyületek sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a)(I) általános képletű vegyületek (ahol A, B, D» Rí > R2 > R3 és n jelentése a tárgyi körben megadott) és 4-oxidjaik előállítása esetén valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Rí és R2 jelentése a fent megadott) vagy 4-oxidját valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk (mely képletben X jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom és A, B, D és n jelentése a fent megadott: R3 jelentése alkil-csoport vagy valamely védőcsoport), majd szükség esetén a védőcsoportot eltávolítjuk: vagy b)(I) általános képletű vegyületek (ahol A, B, D, Rí, R2 , R 3 és n jelentése a tárgyi körben megadott) és 4-oxidjaik előállítása esetén valamely (IV) általános képletű vegyületet vagy 4-oxidját valamely (V) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk (mely képletekben Rj, R2, A, B, D és n jelentése az előzőkben megadott és az Y és Z csoportok közül az egyik hidroxi-, merkapto-, amino- vagy alkilamino-csoportot és a másik kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot képvisel): vagy c)(I) általános képletű vegyületek (ahol A, B, D, R1} R 2 , R 3 és n jelentése a tárgyi körben megadott) előállítása esetén valamely (VI) általános képletű vegyületet ciklizálunk (mely képletben Rj, R2, A, B, D és n jelentése a fent megadott): vagy d) (I) általános képletű vegyületek (ahol A, B, D, Rl} R 2 , R 3 és n jelentése a tárgyi körben megadott) előállítása esetén valamely (VII) általános képletű N-oxidot dezoxidálunk (mely képletben Rt , R 2) A, B, D és n jelentése a fent megadott): vagy e) D helyén karbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek (ahol A, B, Rj, R2, 5 R3 és n jelentése a tárgyi körben megadott) és 4-oxidjaik előállítása esetén valamely (VIII) általános képletű nitrilt (mely képletben R1( R 2 , A, B és n jelentése a fent megadott) vagy 4-oxidját hidrolizáljuk: vagy 10 0 D helyén cián-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek (ahol A, B, R1} R 2 , R3 és n jelentése a tárgyi körben megadott) és 4-oxidjaik előállítása esetén valamely (IX) általános képletű amidot (mely képletben Rí, R2, A, B és 15 n jelentése az előzőkben megadott) vagy 4-oxidját dehidratáljuk: vagy g) D helyén karbamoil-, monoalkilkarbamoilvagy dialkilkarbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek (ahol A, B, Rj, R2, R 3 20 és n jelentése a tárgyi körben megadott) és 4-oxidjaik előállítása esetén valamely (X) általános képletű észtert (mely képletben Rlf R 2 , A, B és n jelentése a fent megadott és R4 jelentése alkil-csoport) vagy 4-oxidját ammóniával, mono-25 vagy dialkilaminnal reagáltatjuk: vagy h) D helyén karbamoil-, monoalkilkarbamoilvagy dialkilkarbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek (ahol A, B, •R1, R2 , R 3 és n jelentése a tárgyi körben megadott) és 30 4-oxidjaik előállítása esetén valamely (X) általános képletű észtert (mely képletben Rí, R2, R4, A, B és n jelentése a fent megadott) vagy 4-oxidját elszappanosítjuk és a kapott savat — adott esetben savhalogeniddé vagy savanhidriddé való átalakítás 35 után — ammóniával, mono- vagy dialkilaminnal reagáltatjuk: vagy i) (I) általános képletű vegyületek (ahol A, B, D, Rí, R2, R 3 és n jelentése a tárgyi körben megadott) előállítása esetén valamely (XII) általá-40 nos képletű vegyületet (mely képletben Rl5 R 2 , A, B, D és n jelentése az előzőkben megadott) oxidáljuk, ill. dehidrogénezzük, és kívánt esetben egy kapott bázikus (I) általános képletű vegyületet sóvá alakítunk. (Elsőbbség: 1971. október 7.) 45 2. Eljárás (I) általános képletű 1-helyettesített-1,3-dihidro-2H-1,4- benzodiazepin-2-on-származékok (mely képletben A jelentése etilén- vagy propilén-csoport: B jelentése — O-, —S— vagy -NR3 - képletű 50 csoport [előnyösen — O—, —NH— vagy -N(CH3 )- csoport]: D jelentése karb-(rövidszénláncú)-alkoxi-, ciano-, karbamoil-, rövidszénláncú monoalkilkarbamoilvagy rövidszénláncú dialkilkarbamoil-csoport 55 (előnyösen ciano- vagy karbamoil-csoport): Rí jelentése halogénatom (előnyösen klóratom, jódatom vagy — amennyiben R2 2-piridil-csoportot jelent - brómatom), nitro- vagy trifluormetil-csoport: 60 R2 jelentése fenil-, o-halogén-fenil- (előnyösen o-fluor-fenil- vagy o-klór-fenil-) vagy 2-piridil-csoport: R3 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport (előnyösen metil-csoport) 65 n jelentése 1 vagy 2), 13
