164035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált iminoimidazolidinek előállítására
3 164035 4 10 g csontszenes palládium katalizátor jelenlétében szobahőfokon, atmoszférikus nyomáson hidrogénezzük. A katalizátor szűrése után az oldatot vákuumban bepároljuk, a kristályos maradékot acetonnal eldörzsöljük, szűrjük, acetonnal mossuk. Termelés: 31,2 g (92%). Színtelen kristálypor. Op.:268C°. Analízis: C9 Hi 4 Br 2 N 4 molekulasúlyú vegyületben: számított: talált: C 31,97% N 16,56% C 32,40% N 16,41% összegkepletu, 338,1 H 4,17% Br 47,38%: H 4,63% Br 46,56%. Táblázat Vegyület Antidepresszív hatás Tetrabenzin Rezerpingátló LD50 mg/kg antagonista hatás hatás ++++ +++ 1600 ++ 0 425 + + 1300 + + 350 +++ + 225 1. példa 3. példa 4. példa 5. példa Amitriptilin A terápiás index (LD50 /50%-os hatákony dózis) 5 alatti értékét + 5—10 közötti értékét ++ 10 feletti értékét +.«• 20 feletti értékét «++ jelöli. 2. példa: 1 -(n-Butil)-2-imino-3-(2-aminofenil)-imidazolidin 30 34,3 g (0,1 mól) l-(n-butü)-2-imino-3-(2-nitrofenil)-imidazolidin-hidrobromidot 300 ml metanol, 35 100 ml víz és 20 ml 48%-os vizes hidrogénbromid elegyében oldjuk és 15 g csontszenes palládium katalizátor jelenlétében szobahőfokon, atmoszférikus nyomáson hidrogénezzük. A katalizátor szűrése után az oldatot vákuumban bepároljuk. A 40 kristályos maradékot 100 ml vízben oldjuk és 50 ml 40%-os vizes nátriumhidroxidot adunk az oldathoz, majd 5x100 ml éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres részt 2x100 ml vízzel mossuk, majd káliumkarbonáttal szárítjuk. Az éteres oldatot 45 bepároljuk, így színtelen olajat kapunk, amely egy napi állás után kristályosodik. Termelés: 18 g (78%). Op.: 101-2 C°. Színtelen kristálypor. Analízis: C13H20N4 összegkepletu, 232,3 mole- 50 kulasúlyú vegyületben: számított: C 67,21% H 8,68% N 24,12%: talált: C 66,80% H 8,74% N 24,87%. mid elegyében oldunk és 15 g csontszenes palládium katalizátor jelenlétében szobahőfokon, atmoszférikus nyomáson hidrogénezzük. A katalizátort szűréssel eltávolítjuk, a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. A kristályos maradékot 100 ml acetonnal eldörzsöljük, szűrjük, acetonnal mossuk. Termelés: 35,8 g (84%). Op.: 263-5 C°. Színtelen kristálypor. Analízis: C13 H 2 iBr 2 ClN 4 összegkepletu, 428,6 molekulasúlyú vegyületben: számított: talált: Br 37,29% ossz Hlg(Cl%-ban) 24,81%: Br 36,78% 24,50%: N 13,07% N 12,55% 3. példa: l<n-Butil)-2-imino-3-(2-amino-4-klórfenil)-imidazolidin-dihidrobromid 37,8 g (0,1 mól) l-(n-butÜ)-2-irnino-3-(4-klór-2-nitrofenil)-imidazolidin-hidrobromidot 400 ml metanol, 200 ml víz és 25 ml 48%-os vizes hidrogénbro-55 60 65 A fenti 35,8 g dihidrobromidot 200 ml 15%-os vizes nátriumhidroxiddal szobahőfokon eldörzsölve, majd a kristályokat szűrve, vízzel mosva 20 g (65,5%) l-n-butÜ-2-imino-3-(2-amino-4-klórfenil)-imidazolidin-monohidrobromid-hidrátot nyerünk. Op.: 185-6 C°. Színtelen kristálypor. Analízis: C13 H 20 BrClN 4 -H 2 0 összegkepletu, 365,7 molekulasúlyú vegyületben: számított: C 42,69% H 6,06% N 15,32% Br 21,85%: talált: C 42,77% H 5,63% N 15,32% Br 21,96%. 4. példa: 1 -(n-Butil)-2-imino-3-[ 2-amino-4-(n-butil-aminokarbonil)-fenil]-imidazolidin-dihidrobromid 2
