164018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás terpén-ariléterek előállítására
19 164018 20 R4 hidrogénatomot, 2-5 szénatomos alkilkarbonilcsoportot, karbamoil-csoportot, 1—4 szénatomos monoalkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportot vagy arilkarbamoil-csoportot, vagy pedig Z3 és Z 4 külön-külön hidrogénatomot és R3 és R4 külön-külön hidrogénatomot, 2—5 szénatomos alkilkarbonil-csoportot, karbamoilcsoportot, 1—4 szénatömos monoalkil-, 2—4 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportot vagy arilkarbamoil-csoportot képvisel -előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű halogenidet — e képletben X halogén-, előnyösen klór- vagy bromatomot képvisel, R1; R 2 , Zj, Z 2 , Z 3 és Z 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — savmegkötőszer jelenlétében valamely (III) általános képletű fenollal — ahol R3 és R4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet — ahol Rí, R2, R 3 , R 4 , Z 3 és Z 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, — valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószerben epoxidáló szerrel reagáltatva közvetlenül a kívánt 6,7-epoxi-származékká alakítunk, vagy c) valamely (IV) általános képletű vegyületet — ahol Rj, R2, R 3 , R 4 , Z 3 és Z 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - víz és erre alkalmas oldószer, célszerűen tetrahidrofurán, 1,2-dimetoxietán, dioxán vagy terc.butanol elegyében, előnyösen hűtés közben N-bróm-szukcinimiddel reagáltatva előbb az (V) általános képletű 6,7-brómhidrin-vegyületté - ahol Rl5 R 2 , R 3 , R 4 , Z3 és Z 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - alakítunk, és ezt valamely alkalikus szerrel, célszerűen alkálikarbonáttal, alkálialkoxiddal vagy alkálihidroxiddal történő kezelés útján, brómhidrogén lehasítása közben a (VI) általános képletű 6,7-epoxi-vegyületté alakítjuk. (Elsőbbség: 1971. augusztus 23.) 2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek -e képletben Zj és Z2 együtt a két szomszédos szénatom közötti kötést vagy oxigén-hidat, vagy pedig külön-külön hidrogénatomot, Rí és R2 külön-külön metil- vagy etilcsoportot, Z3 és Z 4 együtt a két szomszédos szénatom közötti kötést, R3 hidrogénatomot, 2-5 szénatomos alkilkarbonil-csoportot, karbamoil-csoportot, 1—4 szénatomos monoalkil-, 2—4 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportot, vagy pedig arilkarbamoil-csoportot, R4 2-5 szénatomos alkilkarbonil-csoportot, karbamoil-csoportot, 1—4 szénatomos monoalkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot, vagy arilkarbamoil-csoportot, vagy pedig R3 2-5 szénatomos alkilkarbonil-csoportot, karbamoil-csoportot, 1—4 szénatomos monoalkil-, 2—4 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportot vagy arilkarbamoil-cso-5 portot és R4 hidrogénatomot, 2—5 szénatomos alkilkarbonil-csoportot, karbamoil-csoportot, 1-4 szénatomos raonoalkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportot vagy arilkar-10 bamoil-csoportot, vagy pedig Z3 és Z 4 külön-külön hidrogénatomot és R3 és R 4 külön-külön hidrogénatomot, 2-5 szénatomos alkilkarbonil-csoportot, karbamoilcsoportot, 1—4 szénatomos monoalkil-, 15 2—4 szénatomos alkenil- vagy alkinil-csoportot vagy arilkarbamoil-csoportot képvisel, — azzal a feltétellel, hogy R3 propionil- és monoetilkarbamoil-csoporttól eltérő gyök — 20 azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű halogenidet — e képletben X halogén-, előnyösen klór- vagy 25 bromatomot képvisel, Rí, R2 , Zi, Z 2 , Z 3 és Z 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — savmegkötőszer jelenlétében valamely (III) általános képletű fenollal — ahol R3 és R 4 jelentése 30 megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet -ahol Rí, R2, R 3 , R 4 , Z 3 és Z 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — 35 valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószerben epoxidálóképző szerrel reagáltatva közvetlenül a kívánt 6,7-epoxi-származékká alakítunk, vagy c) valamely (IV) általános képletű vegyületet — 40 ahol Rl9 R 2 , R 3 , R 4) Z 3 és Z 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — víz és erre alkalmas oldószer, célszerűen tetrahidrofurán, 1,2-dimetoxietán, dioxán vagy terc.butanol elegyében, előnyösen hűtés közben N-bróm-szukci-45 nimiddel reagáltatva előbb az (V) általános képletű 6,7-brómhidrin-vegyületté - ahol Rj, R2, R 3 , R 4 , Z3 és Z 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — alakítunk, és azt valamely alkalikus szerrel, célszerűen alkálikarbonáttal, alkáli-50 alkoxiddal vagy alkálihidroxiddal történő kezelés útján, brómhidrogén lehasítása közben a (VI) általános képletű 6,7-epoxi-vegyületté alakítjuk. (Elsőbbség: 1970. október 20.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 55 módja a (VII) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy a (VII) képletnek megfelelő helyettesítőket tartalmazó (II), (Hl) illetőleg (IV) általános képletű kiinduló anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbség: 1970. október 20.) 60 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja a (VIII) képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy a (VIII) képletnek megfelelő helyettesítőket tartalmazó (II), (III) illetőleg (IV) általános képletű kiinduló anyagokat alkalmazunk. 65 (Elsőbbség: 1970. október 20.) 10
