164018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás terpén-ariléterek előállítására
5 164018 6 „Persav" megjelölésen elsősorban rövidszénláncú, 1—6 szénatomos peralkánsavak, pl. perecetsav, továbbá aromás persavak, mint perbenzoesav, imonoperftálsav, különösen azonban m-klór-perbenzoesav értendők. Bázisos szerként a brómhidrinnek az említett 6,7-epoxi-származékká való átalakítására alkálifémkarbonátok, alkálifém-hidroxidok és alkálifém-alkoxidok jönnek tekintetbe. A (D) általános reakcióképlet szerinti reakciót, vagyis pl. valamely nem allil-jellegű alifás halogenidnek a kívánt fenollal való reagál tatását előnyösen legalább egy mól alkálifém- vagy alkáliföldfém-karbonát jelenlétében, katalitikus mennyiségű alkálifém-jodid hozzáadásával vagy ez utóbbi nélkül, oldószerben, pl. acetonban, metiletilketonban vagy ciklohexanonban, a szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. Végrehajtható e reakció valamely alkálifém-hidroxid segítségével is, oldószerben, mint dimetilformamidban, dimetilszulfoxidban, szulfolánban vagy 1,2-dimetoxietánban, 0 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során a szintézisben alkalmazott allilhalogenidek részvétele következtében az összes lehetséges geometriai izomerek képződnek. A leírt vegyületek általában e geometriai izomerek elegyei, úgy, ahogy azokat a szintézisből kapjuk. Olyan vegyületek esetében, amelyek R3 helyén alkil- vagy arilkarbamoil-csoportot tartalmaznak, a terpén-arilétert vagy az (A) általános reakcióképlet szerint az allil-jellegű halogenidnek a fenol-komponenssel való reagáltatása útján, vagy pedig oly módon, állíthatjuk elő, hogy valamely l-(4-äffiöxikarbonil)-fenoxi-3,7-dialkil-2,6-oktadién- vagy -nonadién-származékot, illetőleg egy l-(4-alkoxikarbonil)fenoxi-6,7-epoxi-3,7-dialkil-2-oktén- vagy -nonénszármazékot valamely erre alkalmas, a reakció szempontjából közömbös oldószerben egy alkilvagy arilamino-lítium-származékkal reagáltatunk. 10 IS Reagáltathatunk továbbá valamely l-(4-karbamoil)-fenoxi-3,7-dialkil-2,6-oktadién- illetőleg -2-oktén-származékot vagy l-(4-karbamoii)-fenoxi-3,7-dialkil-2,6-nonadién- illetőleg -2-nonén-származékot dimetilszulfoxidban, valamely alkálifém-hidroxid jelenlétében, a szobahőmérséklet és 80 C° közötti hőmérsékleten valamely megfelelő alkil-, alkenililletőleg alkinilhalogeniddel is; ily módon a kívánt l<4-N-alkil-, alkenil- illetőleg alkinil)-fenoxi-3,7-diaikil-2,6-oktadiént illetőleg -2-oktént, vagy pedig l<4-N-alkil-, alkenil- illetőleg alkinil>fenoxi-3,7-dialkil-2,6-nonadiént illetőleg -2-nonént kapjuk. Az (I) általános képletű hatóanyagok a legkülönfélébb fajtájú állati és növényi kártevők, különösen rovarok, akaridák és növény-parazita nematodák irtására használhatók jó eredménnyel. A legtöbb ismert, kontakt hatású vagy az emésztőcsa-20 tornán keresztül ható és így az állatot gyorsan megölő, bénító vagy elűző inszekticid, akaricid vagy nematocid szerrel ellentétben, az (I) általános képletű hatóanyagok az említett állatok fejlődését befolyásolják. 25 így rovarok esetében pl. az állatok vedlését vagy bebábozódását, továbbá a peték fejlődését zavarják ezek a hatóanyagok; ily módon a generáció-váltás megszakad, ami közvetve az állatok elpusztítását 30 jelenti. Melegvérű állatokkal szemben az (I) általános képletű vegyületek gyakorlatilag egyáltalán nem mérgező hatásúak. E mellett e vegyületek a szervezetben könnyen lebontást szenvednek és így nem következhet be e vegyületeknek a 35 melegvérű állatok szervezetében való felhalmozódása. A találmány szerint előállítható új terpenil-ariléterek elsősorban az alább felsorolt, a növényeket, terménykészleteket károsító vagy higiéniai szem-40 pontból ártalmas kártevők irtására alkalmasak: az alábbi rendekbe és családokba tartozó rovarok: Orthoptera Acrididae (pl. Locusta, Schistocerca) Gryllidae (pl. Acheta, Gryllus) Blattidae (pl. Blattela germanica, Periplaneta americana, Nauphoeta cinerea) Isoptera Kalotermitidae (pl. Kalotermes) Hemiptera Miridae (pl. Distantiella) Piesmidae (pl. Piesma) Lygaeidae (pl. Lygus) Pyrrhocoridae (pl. Dysdercus) Pentatomidae (pl. Eurydema) Cimicidae (pl. Cimex) Reduviidae (pl. Rhodinus) Jassidae (pl. Empoasca) Eriosomatidae (pl. Eriosoma) Lecaniidae (pl. Coccus) Coleoptera Carabidae (pl. Carabus) Elateridae (pl. Agriotes) Coccinellidae (pl. Epilachna) Tenebrionidae (pl. Tribolium, Tenebrio) Dermestidae (pl. Dermestes, Anthrenus, Attagenus) 3
