164016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antranilsav-származékok és sóik előállítására
11 164016 12 20. példa: 2,3 g 2-diklórmetil-3,l-benzoxazin-4-onból 20 ml benzolban 1 ml anilinnel a 3. példában megadott módszer szerint N-(diklóracetil)-antranilsav-anilidet készítünk. Op. 159-160 C° (benzolból). C15 Hi 2 Cl 2 N 2 0 2 -re számított: C: 55,72%, H: 3,71%, N: 9,28%, Cl: 21,9 % talált: C: 55,79%, H: 3,57%, N: 8,6 %, Cl: 21,4 % 21. példa: 2,3 g 2-diklórmetil-3,l-benzoxazin-4-onból 20 ml benzolban 1 ml i-butilaminnal a 2. példában megadott módszer szerint N-(diklóracetil)-antranilsav-i-butilamidot állítunk elő. Op. 110-112 C° (benzol :benzin). C,3 H 16 Cl 2 N 2 0 2 -re számított: C: 51,5%, H: 5,28%, N: 9,28%, Cl: 23,4%, talált: C: 51,2%, H: 5,25%, N: 9,7 %, Cl: 22,8%. 22. példa: 2,3 g 2-diklórmetil-3,l-benzoxazin-4-onból 40 ml benzolban az 5. példában megadott módszer szerint 1,6 g N,a-dimetil-j3-fenÜ-etüaminnal N-(diklóracetil)- antranilsav-(N,a-dimetil-(3-fenil)-etilamidot állítunk elő. Op. 139-141 C° (absz. alkoholból). Ci9 H 20 Cl 2 N 2 O 2 -re számítót C: 60,2%, H: 5,27%, N: 7,4%, Cl: 18,7%, talált: C: 59,3%, H: 5,35%, N: 7,3%, Cl: 19,0%. 23. példa: 2,3 g 2-diklórmetil-3,l-benzoxazin-4-onból 40 ml benzolban 2 g N,a-dimetil-/3-(p-metoxi)-fenil-etilaminnal az 5. példában leírt módszerrel N-(diklóracetil)-antranilsav-[N,a-dimetil-j3-{p-metoxi)-fenil]-etilamidot állítunk elő. Op. 126-127 C°. C20 H 22 Cl 2 N 2 O 3 -ra számított: C: 58,7 %, H: 5,38%, N: 6,85%, Cl: 17,70% talált: C: 58,52%, H: 5,58%, N: 6,67%, Q: 18,1 % 24. példa: 0,21 g antranilsavanilidet feloldunk 1 ml absz. tetrahidrofuránban és 0,5 g triklórecetsavanhidrid és 0,5 ml absz. tetrahidrofurán elegyét adjuk hozzá. Egy órát állni hagyjuk, majd 15 ml vízre öntjük. Először olaj válik ki, mely átkristályosodik. Szűrjük, vízzel mossuk, és szárítjuk. A nyers terméket 3 írd acetonból átkristáiyosítjuk. 199-201 C°-on olvadó N<triklóracetil)-antranilsav-5 anilidet kapunk, mely fizikai és kémiai tulajdonságaiban azonosnak bizonyult a 16. példában leirt anyaggal. 10 25. példa: 170 g nátriumkarbonátot feloldunk 1800 ml vízben, majd a kapott oldatba 234 g antranilsavat adagolunk és keverés közben feloldjuk. Az 15 oldathoz keverés közben 50-60 C°-on 104 g ciklohexil-karbonsav-kloridot csepegtetünk kb. egy óra alatt, a pH-t állandóan lúgosán tartjuk. A becsepegtetés után még 3 órán át kevertetjük 60 C°-on. Majd 1:1 hígítású sósavval a reakcióelegy 20 pH-ját l-re állítjuk be. A kivált anyagot szűrjük, vízzel és benzollal mossuk, majd megszárítjuk és a száraz anyagot benzolból átkristályosítva 176-178 C°-on olvadó N-(ciklohexil-karboxi)-antranilsavat kapunk. 26. példa: 1,91 g 2-etoxi-3,l-benzoxazin-4-ont (melyet 30 N-karbetoxi-antranilsavból készítettünk benzolban foszforoxikloriddal) feloldunk 20 ml absz. benzolban, majd 1 ml i-butilamint adunk hozzá és 24 órán át állni hagyjuk. A reakcióelegyet ezután vákuumban bepároljuV. A bepárlási maradékot 35 vizes etanolból átkristáiyosítjuk és így 91-92 C°-on olvadó N-karbetoxi-antranilsav-i-butilamidot kapunk. Ci4 H 20 N 2 O 3 -ra 40 számított: C: 63,8 %, H: 7,58%, N: 10,62%, talált: C: 63,53%, H: 7,67%, N: 10,8 %. 27. példa: 45 1,91 g 2-etoxi-3,l-benzoxazin-4-ont feloldunk 20 ml absz. benzolban, és 1 ml anilint adunk hozzá. 3 napi állás után a kivált anyagot szűrjük, benzollal mossuk és a szűredéket bepároljuk, a bepárlási maradékot benzolból átkristályosítjuk. 50 154-156 C°-on olvadó N-karbetoxi-antranilsav-anilidet kapunk. C16 H 16 N 2 0 3 -ra számított: C: 67,7%, H: 5,62%, N: 9,88%, 55 talált: C: 67,1%, H: 5,52%, N: 10,01%. 28. példa: 60 2,3 g 2-ciklohexil-3,l-benzoxazin-4-ont (melyet N-ciklohexil-karboxi-antranilsavból állítottunk elő diciklohexil-karbodiimiddel benzolban) feloldunk 10 ml benzolban és 0,9 ml i-butilamint adunk hozzá. 48 órán át állni hagyjuk és a kivált 65 kristályokat szűrjük, benzollal mossuk és szárítjuk. 6
