163998. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin 1,4-dioxid-származékok előállítására
11 163998 12 Példaszám Alcaligenes faecalis ATCC Bordetalla bronchiseptica Aeromonas liquefaciens Mycobacterium species • . 21 22 23 24 ' 25 26 27 28 29 A takarmányként való nyeit a 3. táblázatban bemu bizonyítják. A kísérleti állatok csirkék voltak, melyeket 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 felhasználás ]ó eredmé- l utatott etetési kísérletek 1 0,1 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 40 ketrecben tartottunk és amelyeknek táplálék és víz (csirketakarmány) tetszés szerint állt rendelkezésre. A hatóanyagot finoman elosztott formában, keverőgéppel kevertük a takarmányhoz. Egy kísérleti csoportban 12 állat volt. 3. táblázat Csirkehizlalási kísérlet a 20. példa vegyületével Hatóanyag Átlagos Átlagos súly Abszolút súlygyaraRelatív súlygyakoncentkezdeti g/állat podás g/állat rapodás %-ban ráció süly 14 nap 28 nap 14 nap 28 nap 14 nap 28 nap ppm. g/állat után után után 1. kísérlet Kontroll 2. kísérlet Kontroll 0 50 0 10 20 59,3 59,3 59,1 59,1 59, Í 170,8 179,2 168,3 173,3 175,8 335,2 346,6 351,6 358,3 360,0 111,5 119,9 109,2 114,2 116,7 275,9 287,3 292,5 299,2 300,9 100,0 107,4 100,0 104,5 106,8 100,0 104,1 100,0 102,2 102,8 A találmány szerinti eljárást a következő példák 40 A kiindulási vegyületként alkalmazott VIII. magyarázzák. képletű 2-diklórmetil-3-metilamino-karbonil-kinoxalin-l,4-dioxidot a következő módon állítjuk elő: 1. példa: 2-[(N'-karbometoxi-hidrazono)-metilidén]-3-(metilamino-karbonil)-kinoxalin-1,4-dioxid (VI. képlet) 120 ml alkohol és 10 ml víz elegyében szuszpendált 30,2 g (0,1 mól) 2-diklórmetil-3-metilamino-karbonil-kinoxalin-l,4-dioxid-hoz és 10 g (0,11 mól) hidrazinuszénsavas-monometilészterhez keverés közben, lassan, 20 g (0,2 mól) 45%-os vizes dimetilamin-oldatot csepegtetünk. 5 óra után a reakcióelegyet leszűrjük. Az így kapott sárga kristályos 25 g (elméleti 78,5%-a) 2-[(N'-karbomet-Qxi-hidrazono)-me tűidén ]-3-(metilamino-karbonil)kinoxalin-l,4-dioxidot ecetsavból átkristályosítjuk: 228 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési eredmény: C13 H 13 N S 05 (319) összegképletre: 45 50 55 60 számított: C = 49,0%: H = 4,0%: N = 21,9%: mért: C = 48,8%: H = 4,0%: N = 21,9%. 65 Jégecet és 466 g (2 mól) 2-metil-3-(metilaminokarbonil)-kinoxalin-l,4-dioxid oldatába 80-85 C°-on lassan 340 g klórt vezetünk be. Ezután a reakcióelegyet +15 C°-ra lehűtjük és a kivált csapadékot leszűrjük. 480 g (80%) 2-diklórmetil-3-(metilamino-karbonil)-kinoxalin-1,4-dioxidot mint sárga kristályos anyagot kapjuk, mely etanolból átkristályosítva 185 C°-on olvad. Elemzési eredmény: CHH9CI2N3O3 (302) összegképletre: számított: C = 43,7%: H = 2,98%: Cl = 23,6%: mért: C = 43,2%: H = 3,l %: Cl .= 23,1%. A kiindulási vegyületekként alkalmazott más diklór-vegyületeket analóg módon állítjuk elő. Az 1. példával analóg módon előállítható I. általános képletű vegyületeket a következő táblázatban tüntetjük fel: 6
