163998. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin 1,4-dioxid-származékok előállítására
3 163998 4 R1 és R 2 jelentése megegyezik az előbbiekkel, és hidroxilamin, vagy egy III. általános képletű vegyület, mely képletben Y és R3 jelentése megegyezik az előbbiekkel, reakciójával oldószerben, primer vagy szekun- 5 der amin jelenlétében, 0 C° és 50 C° közötti hőmérsékleten. Az I általános képletű vegyületek erős baktériumölő hatást mutatnak és olyan tulajdonságokkal 10 rendelkeznek, melyek lehetővé teszik tápanyag-adalékként való alkalmazásukat. Kifejezetten meglepő volt, hogy a találmány szerinti reakcióval I. általános képletű vegyületek keletkeznek, mivel a kémia jelenlegi ismerete 15 szerint az volt várható, hogy a II. általános képletű vegyület az alkalmazott primer vagy szekunder aminnal amin-származékokat képez. Továbbá kifejezetten meglepő, és nem volt előre látható, hogy a II. általános képletű vegyület és hidroxilamin, vagy 20 III. általános képletű vegyület reakciójával primer vagy szekunder amin és víz jelenlétében állítható elő az I. általános képletű vegyület. A II. és III. általános képletű kiindulási anyagok, illetőleg hidroxilamin között primer vagy szekunder amin és 25 víz nélkül az adott körülmények közt reakció egyáltalán nem megy végbe. A találmány szerinti eljárással az I. általános képletű vegyületek egyszerű reakcióval, jó kitermeléssel és tisztán állíthatók elő. 30 A IV. és V. képletű kiindulási anyagok alkalmazásával lefolytatott reakciót az A reakcióegyenlet szemlélteti. A II. általános képletű vegyületekben az R1 és 35 R2 1—6, előnyösen 1-4 szénatomszámú egyenes, vagy elágazóláncú alkil-csoport. Ilyen például a metil-, etil-, n- és izo-propil-, n-, izo- és tercier-butil-, n- és izo-pentil- és n- és izo-hexil-csoport. 40 Az R1 és R 2 cikloalkil-csoport 3-7, előnyösen 5, 6 vagy 7 szénatomot tartalmaz. Dyen például a ciklopropil-, ciklohexil- és a cikloheptil-csoport. Az R1 és R 2 alkil- vagy cikloalkil-csoport egy vagy több, előnyösen 1 vagy 2 helyettesítőt 45 tartalmaz. Ilyen helyettesítő előnyösen a hidroxilcsoport, vagy előnyösen 1 —4, különösen 1 vagy 2 szénatomszámú alkoxi-csoport. Az R1 , R 2 , R 5 és R 6 az amin-, illetőleg az amid-nitrogénatommal együttesen 5, 6 vagy 7-tagú 50 heterociklikus gyűrűt képezhet. A gyűrű az amid-, illetőleg amin-nitrogénatomon kívül még oxigénheteroatomot tártai'iázhat, melyben 6-tagú gyűrű esetén az oxigénatom előnyösen az amin-, illetőleg az amid-nitrogénatomhoz képest para-helyzetben 55 van. Dyen heterociklusos gyűrű például a pirrolidino-, piperidino- és morfolino-gyűrű. Az R4 jelentésében szereplő alku-csoport, előnyösen 1-4, különösen 1-2 szénatomot tártai- 60 maz. Az R4 alkil-csoport egy vagy több, előnyösen 1 vagy 2 helyettesítőt tartalmaz. Dyen helyettesítő előnyösen a hidroxD-csoport, vagy az előnyösen 1-4, különösen 1 vagy 2 szénatomszámú alkoxicsoport. 65 Az R3 alkil-csoport előnyösen 1-4 szénatomot tartalmaz. Az R3 és R 4 aUcil-csoport lehet például a metil-, etil-, n- és izo-propil-, n-, izo- és tercier-butil-csoport. Az R3 piridü-csoport a piridil-nitrogénatomhoz képest 2-, 3- vagy 4-helyzetben kepcsolódik. Különösen előnyös II. általános képletű vegyületek azok, melyekben R1 és R 2 jelentése azonos vagy különböző, nevezetesen hidrogénatom, adott esetben hidroxil- vagy metoxi-csoporttal helyettesített 1-3 szénatomszámú alkil-csoport, vagy ciklohexil-csoport: vagy amelyben az R1 és R 2 az amid-nitrogénatommal együtt pirrolidin-, piperidinvagy morfolin-gyűrűt képez és előnyösek azok a III. általános képletű vegyületek, melyekben Y jelentése oxigén- vagy kénatom: R3 jelentése amino-csoport vagy —OR 4 általános képletű csoport, melyben R4 jelentése adott esetben hidroxü-csoporttal helyettesített, 1-2 szénatomszámú alkil-csoport, vagy R3 piridil- vagy morfolino-csoportot jelent. A találmány szerint alkalmazott II. általános képletű 2-dmalogénmetü-3-aminokarbonil-kinoxalin-1,4-dioxid-származékok ismertek, vagy a 2-metil-3-karbonsavamido-kinoxalin-1,4-dioxid halogénezésével, ismert módszerek szerint állíthatók elő. A diklórmetil-3-aminokarbonil-kinoxalin-l,4-dioxid például a 2-metil-3-karbonsavamido-kinoxalin-l,4-dioxid ecetsavban, 80—85 C°-on végzett klórozásával állíthatók elő, (3 557 109 számú USA szabadalmi leírás). Példaként a VII. általános képletű vegyületekre a következőket adjuk meg: 1. Tábláz it /R1 R1 R2 -N< \R 2 -CH, -C,H 2 "5 -C3H7 CH, -C,H r 2n 5 -C3H-7 -N izo—C3 H 7 izo— C3 H 7 -C2 H4 0H -C 2 H 4 0H / \ N O \ / H -CH, ./ 2
