163996. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszimmetrikus 1,4-dihidropiridin-3,5-dikarbonsavas-észterek előállítására koronária-tágító és vérnyomás-csökkentő hatás

9 163996 10 15. példa 40 ml etanolban 7,6 g 3-nitrobenzaldehidet, 6,5 g acetecetsavas-etilésztert és 9,1 g /3-aminokrotonsavas-ciklohexilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbociklohexoxi-4-(3'-nitrofeni!)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 43%-a, olvadáspont: 135 C°, (petroléter-ecetészter). 16. példa 50 ml metanolban 6,5 g 2-ciánbenzaldehidet, 6,5 g acetecetsavas-etilésztert és 7,1 g ß-aminokrotonsavas-izopropilésztert 12 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karboizopropoxi-4-(2'-ciánfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 51%-a, olvadáspont: 152 C°, (etanol). 17. példa 40 ml izopropanolban 6,5 g 2-ciánbenzaldehidet, 6,5 g j3-aminokrotonsavas-etilésztert és 7,1 g acetecetsavas-allilésztert 12 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karboalliloxi-4-(2'-ciánfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 42%-a, olvadáspont: 148 C°, (etanol). 18. példa 50 ml etanolban 6,8 g 2-metoxibenzaldehidet, 6,5 g acetecetsavas-etilésztert és 7,1 g j3-aminokrotonsavas-izopropilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karboizopropoxi-4-(2'-metoxifenil)-1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 61%-a, olvadáspont: 130 C°, (etanol-víz). 19. példa 50 ml etanolban 7,6 g 2-nitrobenzaldehidet, 5,8 g acetecetsavas-metilésztert és 7,1 g (3-aminokrotonsavas-izopropilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6- di me til -3-karbometoxi-5-karboizopropoxi-4-(2'nitrofenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 52%-a, olvadáspont: 174 C°, (etanol). 20. példa 50 ml etanolban 7,6 g 2-nitrobenzaldehidet, 5,8 g /3-aminokrotonsavas-metilésztert és 7,2 g acetecetsavas-propilésztert 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbopropoxi-4-(2-nitrofenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 54%-a, olvadáspont: 127.t-128 C°, (etilacetát-petroléter). 21. példa 40 ml metanolban 7,6 g 3-nitrobenzaldehidet, 7,2 g acetecetsavas-propilésztert és 7,1 g j3-aminok-5 rotonsavas-izopropilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6 - di metil-3-karbopropoxi-5-karboizopropoxi-4-(3'nitrofenol)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 59%-a, olvadáspont: 109-110 C°, (etanol). 22. példa 15 50 ml izopropanolban 7,6 g 3-nitrobenzaldehidet, 7,1 g c-aminokrotonsavas-ízopropilésztert és 7,1 g acetecetsavas-allilésztert 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetÜ-3-karboizopropoxi-5-karboalliloxi-4-(3'-nitrofenil)-1,4-dihidropiridint kapunk. 20 Kitermelés: az elméleti 64%-a, olvadáspont 96-97 C°, (izopropanol). 23. példa 25 50 ml etanolban 9,3 g 3-nitro-6-klórbenzaldehidet, 5,8 g j3-aminokrotonsavas-metilésztert és 6,5 g acetecetsavas-etilésztert 6 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(3'-nitro-6'-30 klórfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 65%-a, olvadáspont: 163-164 C°, (etanol). 35 24.példa 50 ml metanolban oldott 6,0 g 2-metilbenzaldehidet, 6,5 g acetecetsavas-etilésztert és 7,0 g ß-aminokrotonsavas-propargilésztert 8 óra hosszat mele-40 gítve 2,6-dimetil-3-karbetoxi-5-karbopropargiloxi-4-(2'-metilfenil)-1,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 51%-a, olvadáspont: 129 C°, (petroléter-etilacetát). 25. példa 50 ml etanolban oldott 6,2 g 2-fluorbenzaldehidet, 5,8 g /3-aminokrotonsavas-metilésztert és 7,1 g 50 acetecetsavas-allilésztert 8 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karboalliloxi-4-(2'-fluorfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 60%-a, olvadáspont: 130 C°, (etanol-víz). 26. példa 40 ml metanolban oldott 6,5 g 3-ciánbenzalde-60 hidet, 5,8 g acetecetsavas-metilésztert és 6,5 g |3-aminokrotonsavas-etilésztert 10 óra hosszat melegítve 2,6-dimetil-3-karbometoxi-5-karbetoxi-4-(3'ciánfenil)-l,4-dihidropiridint kapunk. Kitermelés: az elméleti 66%-a, olvadáspont: 65 150 C °, (izopropanol). 5