163994. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(O.S-dialkil (tiono) tiolfoszforil)-iminohangyasavalkil-észterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek

163994 10 A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációkat, kiértékelési időket és a kapott eredményeket az alábbi 3. táblázatban adjuk meg. 3. táblázat Tetranychus-próba Hatóanyag Pusztulási Hatóanyag koncent- fok (%) ráció (%) 2 nap múlva A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 5 1. példa: 71 g (0,5 mól) O-metil-S-metil-tiolfoszforsavészteramidot 4 órán keresztül forralunk visszafolyató hűtő' alatt 92 g ortohangyasavetilészterrel. Ezt követően a képződött alkoholt ledesztilláljuk és a maradékot desztilláljuk. így 56 g (57%) kívánt N-(0, S- dime til tiofoszforil)-iminohangyasavetilésztert kapunk, amelynek forráspontja 84 C°/0,01 Hgmm és törésmutatója ntf = 1,4892. LDS0 patkányon per os: kb. 200 mg/kg. 0 (C2

H

s

O)

2

P-N=C(SC

2

H

5

)

2 (ismert) 0 CH3

CK

|| \p_N=CH-OC2

H

5 CH3

S-^ C2

H

s

O CH3

S^ CH3 °\í X / CH3

S C2

H

5

0-CH3

S^ P-N=CH-OCH3 0 0,1 0,1 o ;P-N=CH-OC2

H

5

0,1 0,1 0.01 ;P-N=CH-OCH3

0,1 0 100 98 100 30 95 20 2. példa: 47 g (0,3 mól) O-etil-S-metil-tiolofoszforsavészteramidot és 55 g ortohangyasavetilésztert 4 órán keresztül 150 C°-on melegítünk, eközben egyidejű-25 leg a keletkező alkoholt ledesztilláljuk. A maradékot desztilláljuk, így 52 g (82%) kívánt N-(0-etil-S-metil-tiolfoszforil)-irninohangyasavetilésztert kapunk, amelynek forráspontja 88 C°/0,01 Hgmm és törésmutatója n2}

7

=

1,4802. LDS0 30 patkányon per os: 50 mg/kg. A fenti módon eljárva állítjuk elő az alábbi 35 vegyületeket: Szerkezeti képlet Fizikai tulajdonságok Kitermelés (%) CH3

S> CH3

0' ;P-N=CH-OC2

H, n^4

=

1,5417 fp.:84C°/0,01Hgmm 94 O CH3

S\J CH3

0 /

• P-N=CH-OCH3 n^4

=

1,5019 fp.:84C°/0,01Hgmm 70 CH3

S C2

H

s

O / O P-N=CH-OCH, „2 3 = 1,4892 fp.:86C°/0,01Hgmm 43 CH3

S CH ,o/ P-N=CH-OCH3 n^5

=

1,5530 fp.:78C°/0,01Hgmm 85 5